Μια καρβοξυλική ομάδα ή ομάδα καρβοξυλικού οξέος είναι ο συνδυασμός τεσσάρων ατόμων που λειτουργούν ως μονάδα: ένας άνθρακας (C), δύο οξυγόνα (Ο) και ένα υδρογόνο (Η). Οι οργανικοί χημικοί συνήθως γράφουν τη δομή της καρβοξυλικής ομάδας απλά -COOH ή -CO2H. Για τους μη μυημένους, αυτό υποδηλώνει ότι τα δύο άτομα οξυγόνου συνδέονται ή συνδέονται μεταξύ τους, αν και δεν είναι. Το οξυγόνο που έλκεται στα δεξιά του άνθρακα μοιράζεται και τα δύο ηλεκτρόνια σθένους με αυτό το άτομο, σχηματίζοντας μια καρβονυλ ομάδα (-C=O). Το άλλο οξυγόνο προσκολλάται στον ίδιο άνθρακα καθώς και στο υδρογόνο μόνο με απλούς δεσμούς, με αποτέλεσμα μια συνδεδεμένη με άνθρακα ομάδα υδροξυλίου (-C-OH).
Οι οργανικές ενώσεις που περιέχουν μία ή περισσότερες καρβοξυλικές ομάδες ονομάζονται καρβοξυλικά οξέα. Δύο κοινά παραδείγματα καρβοξυλικών οξέων απλής καρβοξυλικής ομάδας είναι το μυρμηκικό οξύ (HCOOH), που παρασκευάστηκε αρχικά από την απόσταξη μυρμηγκιών, και το οξικό οξύ (CH3COOH), το ξύδι της ζύμωσης. Το ισχυρό οξαλικό οξύ είναι το απλούστερο από αυτά τα οξέα με δύο καρβοξυλομάδες. Η χημική του δομή μπορεί να σχεδιαστεί ως HOOC-COOH ή (COOH)2. Τα καρβοξυλικά οξέα που περιέχουν οξυγόνο είναι συνήθως ισχυρότερα από ό,τι υποτίθεται.
Αυτό συμβαίνει επειδή ορισμένοι παράγοντες ευνοούν την ιονισμένη μορφή, ή καρβοξυλικό ανιόν, -COO-, έναντι της ενωμένης καρβοξυλικής ομάδας. Όταν το υδρογόνο φεύγει, το ηλεκτρόνιό του παραμένει πίσω. Αν και είναι φαινόμενο στη φύση που το φορτίο «επιθυμεί» να εξουδετερωθεί, άλλοι παράγοντες, όπως ο συντονισμός, μπορούν να σταθεροποιήσουν σημαντικά ένα φορτισμένο χημικό είδος. Για να το οπτικοποιήσουμε αυτό, είναι απαραίτητο να εξετάσουμε ξανά τη δομή της καρβοξυλικής ομάδας σε πιο λεπτομερές επίπεδο.
Στο καρβοξυλικό, η συνδεδεμένη με άνθρακα ομάδα υδροξυλίου, -C-OH αλλάζει σε -CO-. Ένα ελεύθερο ηλεκτρόνιο – εδώ, το μικροσκοπικό μείον που τραβιέται στην επάνω δεξιά γωνία του οξυγόνου, αλλά μόνο του, γραμμένο ως e- – έχει κάποια ελευθερία να κινηθεί. Φαίνεται ότι μπορεί να αναχωρήσει μέσω του μηχανισμού αντίδρασης -CO- → -C=O + e-.
Αντίθετα, το άλλο οξυγόνο θα πρέπει να είναι σε θέση να πάρει αυτό το ηλεκτρόνιο -C=O + e- → -CO-. Το θέμα είναι ότι και τα δύο οξυγόνα είναι ισοδύναμα σε αυτό το περιβάλλον, στο οποίο κανένα δεν είναι φορτωμένο με άτομο υδρογόνου. Τουλάχιστον στο χαρτί, το ηλεκτρόνιο θα πρέπει να μπορεί να συντονίζεται, ή να ταξιδεύει εμπρός και πίσω, μεταξύ των δύο ατόμων οξυγόνου.
Λογικά, αυτός ο συντονισμός θα πρέπει να σταθεροποιεί το καρβοξυλικό λόγω της μετεγκατάστασης ηλεκτρονίων. Επιπλέον, κανένα οξυγόνο δεν πρέπει να συνδέεται με τον άνθρακα είτε με απλό είτε με διπλό δεσμό. Το μήκος των δεσμών πρέπει να είναι ίσο και να είναι κάτι σαν δεσμός «ενάμιση». Στην πραγματικότητα, είναι. Για το οξικό οξύ, το μήκος δεσμού καρβονυλικού οξυγόνου προς άνθρακα είναι 1.21 Α και το συνδεδεμένο με άνθρακα υδροξύλιο έχει μήκος 1.36 Α, ενώ για το καρβοξυλικό, και τα δύο μήκη δεσμού άνθρακα προς οξυγόνο είναι 1.26 Α.