Ονομάζεται επίσης cis-trans ισομερές, ένα γεωμετρικό ισομερές είναι ένας τύπος στερεοϊσομερούς που έχει δύο καταστάσεις. Τα ισομερή είναι μόρια που έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο αλλά διαφέρουν ως προς τη μοριακή τους δομή. Ένα στερεοϊσομερές είναι ένας τύπος ισομερούς στο οποίο τα άτομα εμφανίζονται με την ίδια σειρά, αλλά εξακολουθούν να είναι δομικά διαφορετικά. Στην περίπτωση των γεωμετρικών ισομερών, τα μόρια είτε σχηματίζουν σχήμα σκάλας είτε σχήμα U.
Τα γεωμετρικά ισομερή που απαντώνται συνήθως σε μόρια με διπλούς δεσμούς άνθρακα-άνθρακα μπορούν να εμφανιστούν σε οποιαδήποτε ουσία που έχει δύο κεντρικά άτομα με διπλό ή τριπλό δεσμό. Οι απλοί δεσμοί, που δημιουργούνται από δύο άτομα που μοιράζονται ένα ηλεκτρόνιο, επιτρέπουν στα μόρια να περιστρέφονται γύρω από τον άξονά τους, που ονομάζεται ελεύθερη περιστροφή. Η ελεύθερη περιστροφή επιτρέπει διαφορετικές δομικές διαμορφώσεις μορίων, παρόλο που τα άτομα συνδέονται με τον ίδιο ακριβώς τρόπο. Τα μόρια με απλά συνδεδεμένα κεντρικά άτομα που παρουσιάζουν διαφορετικές δομές μπορεί να φαίνονται γεωμετρικά ισομερή, αλλά στην πραγματικότητα είναι απλώς το ίδιο μόριο που έχει συστραφεί στον δεσμό του.
Οι διπλοί δεσμοί, που δημιουργούνται από δύο άτομα που μοιράζονται δύο ηλεκτρόνια, δεν επιτρέπουν την ελεύθερη περιστροφή. Δεδομένου ότι η περιστροφή τους είναι περιορισμένη, τα μόρια με διπλούς δεσμούς δεν μπορούν να συστραφούν για να σχηματίσουν διαφορετικά σχήματα, επομένως αυτά που φαίνεται να έχουν διαφορετική δομική διάταξη είναι δομικά διαφορετικά μόρια. Στα γεωμετρικά ισομερή, ένα άτομο – ή πιο συχνά μια ομάδα ατόμων – συνδέεται με κάθε ένα από τα κεντρικά άτομα. Αυτό δημιουργεί δύο τύπους δομών.
Στο πρώτο, η ομάδα των ατόμων συνδέεται με το κεντρικό άτομο στην ίδια θέση και για τα δύο άτομα, έτσι κάθε πλευρά του μορίου είναι μια κατοπτρική εικόνα της άλλης. Αυτό δημιουργεί το μόριο σχήματος U ή το cis ισομερές. Στη δεύτερη δομή, οι ομάδες ατόμων συνδέονται σε αντίθετα σημεία στα κεντρικά μόρια, δημιουργώντας μια δομή σκάλας.
Για παράδειγμα, τα απλούστερα γεωμετρικά ισομερή είναι το βουτ-2-ένιο, ισομερή του αερίου βουτενίου, το οποίο βρίσκεται στο πετρέλαιο. Το βουτένιο, το C4H8 έχει τέσσερα ισομερή, δύο από τα οποία είναι γεωμετρικά ισομερή. Τα κεντρικά άτομα στο βουτ-2-ένιο είναι και τα δύο άνθρακας, ενωμένα με διπλό δεσμό. Σε κάθε άτομο άνθρακα είναι συνδεδεμένο ένα άτομο υδρογόνου και ένα μόριο CH3. Στο cis-but-2-ene, τα μόρια CH3 βρίσκονται στην ίδια πλευρά κάθε ατόμου άνθρακα, σχηματίζοντας σχήμα U. Στο trans-but-2-ene, τα μόρια CH3 βρίσκονται σε αντίθετες πλευρές, σχηματίζοντας σχήμα σκάλας.
Τα γεωμετρικά ισομερή συμπεριφέρονται διαφορετικά μεταξύ τους. Για παράδειγμα, το cis και το trans but-2-ene, έχουν διαφορετικά σημεία βρασμού και τήξης. Η θερμοκρασία στην οποία βράζει το cis ισομερές είναι 39.2°F (4°C) και η θερμοκρασία τήξης του είναι -218°F (-139°C), ενώ το trans ισομερές θα βράσει στους 33.8°F (1°C) και θα λιώσει στους -157°F (-105°C).