Τα καπέλα χιπ χοπ είναι ένα από τα πιο αναγνωρίσιμα αξεσουάρ χιπ χοπ και αναφέρονται σε διάφορα είδη καπέλων που έχουν γίνει συνώνυμα με την κουλτούρα και τη μόδα του χιπ χοπ. Το χιπ χοπ έχει τις ρίζες του στη δεκαετία του 1980 και από την αρχή τα καλύμματα κεφαλής ήταν ένα σημαντικό μέρος για την ολοκλήρωση της περσόνας ενός ράπερ. Αν και πολλοί καλλιτέχνες χιπ χοπ βοήθησαν να επηρεάσουν το στυλ του χιπ χοπ, ο θρυλικός ράπερ LL Cool J ήταν αναμφίβολα η μεγαλύτερη επιρροή από τα πρώτα χρόνια στον τύπο των καπέλων χιπ χοπ που φορούσαν. Στη δεκαετία του 1980, ο έφηβος ράπερ μόλις ξεκινούσε την καριέρα του και μπορούσε συχνά να τον δει κανείς να φοράει Bermuda Casual bucket καπέλα που δημιούργησε ο Kangol, ένας σχεδιαστής καπέλων με έδρα το Ηνωμένο Βασίλειο, στα βίντεο και τις σκηνικές παραστάσεις του.
Τα κανονικά καπέλα με κάδο είχαν ένα φαρδύ και προς τα κάτω κεκλιμένο χείλος. Το καπέλο με κάδο Bermuda Casual, ωστόσο, είχε πιο δομημένο σχέδιο σε σχήμα καμπάνας. Αυτή η μικρή διαφορά έδωσε στο καπέλο μια πιο εκλεπτυσμένη και δροσερή εμφάνιση που βοήθησε γρήγορα να καθιερωθεί η Kangol ως η αγαπημένη μάρκα για τους θαυμαστές και τους μουσικούς της χιπ χοπ.
Το πρώιμο χιπ χοπ επηρεάστηκε επίσης από τον μαύρο εθνικισμό. Καθώς οι νέοι καλλιτέχνες εξέταζαν την κουλτούρα των μαύρων και την κατάσταση του μαύρου, άρχισαν να φορούν ρούχα που αντανακλούσαν τις αφρικανικές ρίζες τους, συμπεριλαμβανομένων υφασμάτινων καπέλων Kente. Το ύφασμα Kente είναι ένα αφρικανικό ύφασμα σε μια σειρά από φωτεινά σχέδια και χρώματα που δημιουργούνται από την ύφανση διαφόρων λωρίδων από μεταξωτό ύφασμα. Τα λαμπερά, ψυχοφόρα καπέλα χιπ χοπ συνδυάζονταν συχνά με χρώματα που αντανακλούσαν την Αφρική, όπως το κόκκινο και το πράσινο.
Στη δεκαετία του 1990, η μουσική χιπ χοπ έγινε mainstream και διάφορα στυλ αναπτύχθηκαν αντανακλώντας διαφορετικές περιοχές των ΗΠΑ και διαφορετικές επιρροές από το gangsta rap μέχρι τη μόδα του δρόμου. Στα μέσα της δεκαετίας, για παράδειγμα, ορισμένοι ράπερ εμπνεύστηκαν από τις εμφανίσεις της μαφίας της δεκαετίας του 1930 και μπορούσαν να τους δουν να φορούν fedoras και άλλα ανδρικά καπέλα. Ανάμεσα στα πιο δημοφιλή στυλ στα καπέλα χιπ χοπ που εμφανίστηκαν τη δεκαετία του 1990 ήταν αυτό του καπέλου του μπέιζμπολ. Αυτά τα μαλακά καπάκια είχαν μακριά, άκαμπτα γείσα και φοριόνταν σε φωτεινά φωσφοριζέ χρώματα. Συχνά το καπάκι φοριόταν προς τα πίσω ή λυγισμένο στο πλάι για να δείξει μια θρασύτητα ή αυτοπεποίθηση.
Με ορισμένους ράπερ να έχουν σχέσεις με τη φυλακή, το στυλ της φυλακής είχε επίσης αντίκτυπο στο ραπ τη δεκαετία του 1990. Durags, διαφανή υφασμάτινα καλύμματα που μπορούν να φορεθούν για την προστασία των μαλλιών, υιοθετήθηκαν από την υποκουλτούρα της φυλακής. Συχνά φοριούνται κάτω από καπέλα χιπ χοπ.
Μετά την επιτυχία της ραπ μουσικής τη δεκαετία του 1990, οι σχεδιαστές μόδας της πόλης άρχισαν να δημιουργούν ρούχα, καπέλα και γυαλιά ηλίου που συνδέονται με τη μόδα της χιπ χοπ. Οι επιδραστικοί ράπερ της εποχής άρχισαν επίσης να δημιουργούν τις δικές τους σειρές μόδας και να βάζουν τις δικές τους προσφορές στα καπέλα χιπ χοπ, μια τάση που συνεχίστηκε στη νέα χιλιετία. Η μουσική χιπ χοπ έδινε πάντα έμφαση στην ατομική έκφραση, και από το 2011, οι καλλιτέχνες και οι θαυμαστές της χιπ χοπ συνεχίζουν να ροκάρουν διάφορα στυλ καπέλων που αντικατοπτρίζουν το δικό τους προσωπικό γούστο. Για παράδειγμα, τα καπέλα Kangol σε στιλ ρετρό συνέχισαν να αποτελούν τάση. Η προσαρμογή καπέλων έχει γίνει επίσης εξαιρετικά δημοφιλής μεταξύ των σταρ και των θαυμαστών του hip hop. Αυτά τα καπέλα χιπ χοπ είναι διαθέσιμα σε μια σειρά από χρωματικούς συνδυασμούς και μπορούν να διαθέτουν λογότυπα αθλητικών ομάδων, χαρακτήρες κόμικς και έντονα γραφικά.