Τα αθλητικά παπούτσια συνδέονταν πάντα με τη μουσική χιπ χοπ χάρη στους καλλιτέχνες της ραπ από όλες τις εποχές που επέλεξαν να φορέσουν αυτά τα casual παπούτσια ως μέρος του τυπικού φορέματός τους. Μία από τις κύριες εμπνεύσεις για τη μόδα χιπ χοπ και τα παπούτσια χιπ χοπ ήταν η αστική νεολαία και η κουλτούρα του δρόμου, μια κουλτούρα που συχνά επηρεάζεται από τον αθλητισμό. Κατά συνέπεια, τα αθλητικά ρούχα και τα αθλητικά παπούτσια ήταν πάντα μέρος της εικόνας και του τρόπου ζωής του hip hop.
Στη δεκαετία του 1980, το Run-DMC βοήθησε να καθιερωθεί το Adidas Superstar ως το παπούτσι της πρεμιέρας χιπ χοπ. Το πρωτοποριακό συγκρότημα ραπ εθεάθη συχνά με το σήμα κατατεθέν του στυλ των fedora, τα μεγάλα γυαλιά και τα ολόμαυρα ντυσίματα, με τα λευκά χιπ χοπ παπούτσια Adidas. Τα κλασικά παπούτσια μπάσκετ διακρίθηκαν για το τελείωμα με χαμηλό τοπ πριν από τους αστραγάλους και το λαστιχένιο δάχτυλο του κελύφους, που έκανε το παπούτσι πιο ανθεκτικό. Οι Run-DMC φορούσαν συνήθως τα Adidas τους χωρίς κορδόνια, ενώ άλλες ομάδες της εποχής συχνά επιλέγουν να συνδυάσουν το Adidas τους με υπερμεγέθη κορδόνια. Οι Run-DMC ήταν τόσο θαυμαστές των παπουτσιών που κυκλοφόρησαν ακόμη και ένα τραγούδι αφιέρωμα συζητώντας την αγάπη τους για τα αθλητικά παπούτσια που γέρνανε το My Adidas το 1986. Η δημοτικότητά τους και η επιτυχία του τραγουδιού θα οδηγούσαν σε μια συμφωνία έγκρισης με την εταιρεία παπουτσιών, την πρώτη από πολλές τέτοιες κερδοφόρες σχέσεις μεταξύ επωνυμιών παπουτσιών και δημοφιλών ράπερ.
Ακόμα κι ενώ η Adidas απολάμβανε την επιτυχία, ένας νέος υποψήφιος κέρδιζε τον ατμό ως το τελικό αγαπημένο hip hop sneaker. Το 1985, ο Μάικλ Τζόρνταν, πρωτάρης για τους Σικάγο Μπουλς, ενέκρινε μια σειρά παπουτσιών Nike που ονομαζόταν Air Jordan. Η σειρά θα ήταν εξαιρετικά δημοφιλής από την αρχή και θα την άρπαζαν οι θαυμαστές του διάσημου παίκτη, πολλοί από τους οποίους περιλάμβαναν κορυφαίους καλλιτέχνες χιπ χοπ. Ωστόσο, ακόμη και πριν από την κυκλοφορία αυτού του εμβληματικού παπουτσιού χιπ χοπ, η Nike επηρέαζε ήδη την κουλτούρα του χιπ χοπ χάρη στο Nike Air Force 1. Τα παπούτσια, που φημίζονται για την ολόσωμη σόλα αέρα τους, κυκλοφόρησαν αρχικά το 1982 και φοριόνταν από τις αναδυόμενες καλλιτέχνες χιπ χοπ που παίρνουν το βλέμμα απευθείας από τους δρόμους του Μπρούκλιν.
Η δεκαετία του 1990 θεωρείται μια από τις πιο ευέλικτες περιόδους στη ραπ μουσική. Καθώς οι καλλιτέχνες χιπ χοπ πειραματίζονταν με διαφορετικούς ήχους και χρησιμοποιούσαν τη μουσική για να εκφραστούν, καλλιτέχνες χιπ χοπ που αναδύθηκαν από διαφορετικές περιοχές των Ηνωμένων Πολιτειών έφεραν τα δικά τους μοναδικά παπούτσια μόδας και χιπ χοπ στην προσοχή του κοινού. Στην Ανατολική Ακτή, για παράδειγμα, οι μπότες Timberland, μια μάρκα αδιάβροχων μπότες πεζοπορίας, θα γίνονταν μια προτιμώμενη εμφάνιση για καλλιτέχνες χιπ χοπ. Εν τω μεταξύ, οι ράπερ της Δυτικής Ακτής επιλέγουν να αγκαλιάσουν τα αθλητικά παπούτσια Chuck Taylor, ψηλά από καμβά από την Converse. Συχνά γνωστά ως Chuck Taylor All-Stars, τα παπούτσια κυκλοφόρησαν αρχικά το 1917 και ήταν ένα από τα πρώτα παπούτσια μπάσκετ που δημιουργήθηκαν.
Από το 2011, τα αθλητικά παπούτσια παραμένουν το κύριο παπούτσι που φοριέται στη μόδα του χιπ χοπ. Οι επωνυμίες που προσδιορίζονται ως μέρος του στυλ χιπ χοπ, ωστόσο, έχουν επεκτείνει τις προσφορές παπουτσιών τους ώστε να περιλαμβάνουν όλους τους τύπους παπουτσιών, όπως σανδάλια και σαγιονάρες. Τα στυλ και τα χρώματα που απευθύνονται σε γυναίκες και παιδιά έχουν επίσης γίνει δημοφιλή. Εξαργυρώνοντας τα μεγάλα κέρδη που συνδέονται με τη μόδα του χιπ χοπ, οι καλλιτέχνες της χιπ χοπ δημιουργούν όλο και περισσότερο παπούτσια χιπ χοπ για τις δικές τους ετικέτες ρούχων ή σε συνεργασία με καθιερωμένες μάρκες παπουτσιών. Η άνοδος της προσαρμογής των παπουτσιών επέτρεψε επίσης στο άτομο να σχεδιάσει τη δική του μοναδική εμφάνιση για να εκφράσει την ατομικότητά του.