Τα ρούχα streetwear είναι εμφανώς δύσκολο να προσδιοριστούν, ακόμη και από εκείνους που τα φορούν. Αυτό μπορεί να οφείλεται στο ότι, όπως υποδηλώνει το όνομά του, το streetwear είναι σε μεγάλο βαθμό ένα κίνημα της μόδας που επηρεάζεται από αυτό που συμβαίνει αυτή τη στιγμή «στους δρόμους» και ως εκ τούτου εξελίσσεται συνεχώς. Ωστόσο, είναι δυνατό να απομονωθούν μερικές γενικές αρχές του streetwear. Πρώτα απ ‘όλα, συνήθως επικεντρώνεται σε casual, άνετα κομμάτια όπως τζιν, μπλουζάκια, καπέλα του μπέιζμπολ και αθλητικά παπούτσια. Είναι επίσης επηρεασμένο από τα στυλ hip-hop και skateboard, καθώς και από τη νοσταλγία της δεκαετίας του 1980, και συχνά διαθέτει έντονα χρώματα, γραφικά prints και ρετρό σχέδια και λογότυπα.
Πολλοί λάτρεις των ρούχων του δρόμου υποστηρίζουν ότι το κίνημα εμφανίστηκε στα τέλη του 20ου αιώνα ως αντίδραση στο στυλ μαζικής παραγωγής “εμπορικού κέντρου”. Ενώ πήρε μέρος της έμπνευσής του από τις υπάρχουσες μόδες hip-hop και skateboard, το πρώιμο κίνημα ρούχων streetwear πρόσφερε επίσης στους συμμετέχοντες την ευκαιρία να εκφράσουν την ατομικότητά τους προσθέτοντας ανάλαφρα, ιδιόμορφα ή avant-garde κομμάτια στα στυλ που προηγήθηκαν. . Δημιουργώντας τις δικές τους εμφανίσεις, οι υποστηρικτές του streetwear ένιωσαν ότι είχαν δημιουργήσει μια εναλλακτική λύση στη μόδα των εμπορικών σημάτων. Είναι ίσως ειρωνικό, λοιπόν, ότι στις αρχές του 21ου αιώνα, πολλές μόδες μαζικής παραγωγής είχαν αρχίσει να επιδεικνύουν μια ξεχωριστή επιρροή στο streetwear.
Καθώς το κίνημα των ρούχων streetwear εξελίσσεται συνεχώς, είναι δύσκολο να καταλογίσουμε τα συγκεκριμένα κομμάτια που του ανήκουν. Σε γενικές γραμμές, ωστόσο, το στυλ streetwear συχνά βασίζεται σε καθημερινά, άνετα βασικά, όπως τζιν, μπλουζάκια, καπέλα του μπέιζμπολ και αθλητικά παπούτσια. Εκτός από το skateboard και το hip-hop, τα ρούχα streetwear συχνά επηρεάζονται επίσης από τη νοσταλγία της δεκαετίας του 1980. Έτσι, τα streetwear κομμάτια έχουν συχνά έντονες γραφικές εκτυπώσεις σε χρώματα Day-Glo και ρετρό λογότυπα που ταιριάζουν με τη γλώσσα. Τα sneakers που προτιμούν οι λάτρεις του streetwear είναι συχνά εμπνευσμένα από τα κλασικά ψηλά σχέδια της δεκαετίας του 1980.
Συνήθως, η μόδα στο streetwear θεωρείται ως ένα κίνημα των ανθρώπων που δεν έχει αυστηρούς κανόνες και συνεχώς αλλάζει. Ωστόσο, αυτές οι δημοκρατικές ενώσεις δεν μεταφράζονται απαραίτητα σε οικονομικά προσιτά ρούχα. Ένα από τα βασικά στοιχεία των ενδυμάτων δρόμου είναι κομμάτια περιορισμένης ή συλλεκτικής έκδοσης, όπως αθλητικά παπούτσια μικρής παρτίδας από μεγάλους κατασκευαστές αθλητικών ενδυμάτων. Η αγορά και η χρήση τέτοιων δύσκολων κομματιών βοηθά τους λάτρεις των ρούχων streatwear να επιδεικνύουν ατομικότητα και να αποφεύγουν να μοιάζουν με μέλη της μάζας. Αυτή η διαδρομή προς την ατομικότητα συχνά συνοδεύεται από μια βαριά τιμή, ωστόσο, καθώς τα πάνινα παπούτσια, τα καπέλα και άλλα κομμάτια ειδικής έκδοσης μπορεί να κοστίζουν 200 δολάρια ΗΠΑ (USD) ή περισσότερο.