Ένας εκπαιδευτής ιστιοπλοΐας διδάσκει στους ανθρώπους πώς να χειρίζονται διάφορους τύπους θαλάσσιων σκαφών. Πολλοί εκπαιδευτές είναι αυτοαπασχολούμενα άτομα που συνδέονται με ενώσεις ιστιοπλοϊκής βιομηχανίας. Άλλα άτομα που απασχολούνται σε αυτόν τον τομέα εργάζονται για κυβερνητικές υπηρεσίες, ταξιδιωτικές εταιρείες, αθλητικά θέρετρα ή εκπαιδευτικά ιδρύματα.
Σε πολλά έθνη, ένας εκπαιδευτής ιστιοπλοΐας πρέπει να έχει άδεια και οι έμπειροι ναυτικοί να αποκτήσουν αυτόν τον τύπο πιστοποίησης μετά την ολοκλήρωση ενός εκτεταμένου εκπαιδευτικού προγράμματος. Συνήθως, οι υποψήφιοι μαθημάτων πρέπει να έχουν αρκετά χρόνια ιστιοπλοϊκής εμπειρίας, συμπεριλαμβανομένου του χρόνου που αφιερώνεται σε διάφορους τύπους ιστιοφόρων. Για νομικούς λόγους, οι εκπαιδευτές πρέπει κανονικά να είναι ενήλικες και σε ορισμένες περιπτώσεις, οι κάτοχοι αδειών μπορεί να χρειαστεί να περάσουν μια φυσική εξέταση. Αυτά τα μαθήματα για εκπαιδευτές συνήθως αποτελούνται από διαλέξεις που βασίζονται στην τάξη και πρακτικές συνεδρίες κατάρτισης. Στο τέλος του μαθήματος, οι υποψήφιοι εκπαιδευτές πρέπει να περάσουν μια γραπτή εξέταση που καλύπτει τους κανόνες και τις διαδικασίες στη θάλασσα και σε πολλές περιπτώσεις, οι φοιτητές υποχρεούνται επίσης να περάσουν μια πρακτική εξέταση.
Ένας αδειούχος εκπαιδευτής ιστιοπλοΐας οργανώνει μαθήματα κατάρτισης για άτομα που έχουν διαφορετικά επίπεδα ιστιοπλοϊκής εμπειρίας. Σε ορισμένες χώρες, οι έφηβοι που δεν έχουν ακόμη φτάσει στη νόμιμη ενηλικίωση μπορούν να λάβουν μέρος σε εκπαιδευτικά μαθήματα που αφορούν μικρά σκάφη. Έμπειροι ναυτικοί μπορούν να εγγραφούν σε μαθήματα κατά τη διάρκεια των οποίων οι μαθητές διδάσκονται να χειρίζονται πολύπλοκους και ισχυρούς τύπους ιστιοφόρων. Ένας αυτοαπασχολούμενος εκπαιδευτής ιστιοπλοΐας μπορεί να υπολογίζει ένα τέλος ανά μαθητή κατά τη διάρκεια αυτών των μαθημάτων, ενώ οι άλλοι εκπαιδευτές πληρώνονται συνήθως με κατ ‘αποκοπήν μισθό, έτσι ώστε ο μισθός του εκπαιδευτή να παραμένει ο ίδιος ανεξάρτητα από τον αριθμό των συμμετεχόντων στην τάξη.
Εκτός από τη διδασκαλία δεξιοτήτων των ατόμων, όπως τεχνικές για την επιδιόρθωση της αρματωσιάς ή συμβουλές για πλοήγηση σε σκάφη, ένας εκπαιδευτής ιστιοπλοΐας είναι επίσης υπεύθυνος για την παροχή πληροφοριών ασφαλείας στους συμμετέχοντες της τάξης. Αυτό περιλαμβάνει τη διδασκαλία των ανθρώπων για τη χρήση λέμβων και άλλων τύπων εξοπλισμού επί του σκάφους καθώς και την παροχή συμβουλών στους μαθητές για τον τρόπο χειρισμού ιατρικών καταστάσεων έκτακτης ανάγκης. Σε πολλές περιπτώσεις, οι εκπαιδευτές υποχρεούνται να παρακολουθήσουν μαθήματα πιστοποίησης πρώτων βοηθειών. Έχοντας ολοκληρώσει ένα τέτοιο μάθημα, ένας εκπαιδευτής μπορεί να διδάξει σε άλλα άτομα πώς να εκτελούν βασικές ιατρικές τεχνικές όπως η καρδιοπνευμονική ανάνηψη (ΚΑΡΠΑ).
Πολλοί εκπαιδευτές ιστιοπλοΐας επικεντρώνονται στην εκπαίδευση ατόμων να χρησιμοποιούν σκάφη αναψυχής, αλλά άλλοι εκπαιδευτές διδάσκουν τους ανθρώπους να πλέουν σκάφη για επαγγελματικούς σκοπούς. Σε ορισμένες χώρες, τα μέλη του πολεμικού ναυτικού ή των ενόπλων δυνάμεων πρέπει να παρακολουθούν μαθήματα ιστιοπλοΐας, ενώ ορισμένα κολέγια και εκπαιδευτικά κέντρα απασχολούν εκπαιδευτές ιστιοπλοΐας για να διδάξουν στους μαθητές πώς να χειρίζονται θαλάσσια σκάφη. Επιπλέον, οι επαγγελματίες ναυτικοί συχνά προετοιμάζονται για αγώνες βαρκάδας δουλεύοντας με εκπαιδευτές που είναι συχνά συνταξιούχοι ναυτικοί που κάποτε συμμετείχαν σε παρόμοιες εκδηλώσεις.