Ο Shel Silverstein γεννήθηκε ως Sheldon Allan Silverstein στις 25 Σεπτεμβρίου 1930 στο Chicago IL. Ήταν ευρέως γνωστός ως βραβευμένος συγγραφέας και εικονογράφος για παιδιά, αλλά ήταν επίσης συνθέτης, λαϊκός τραγουδιστής, θεατρικός συγγραφέας και παραγωγικός συγγραφέας και ποιητής. Τα πιο γνωστά έργα του είναι το The Giving Tree, Where the Sidewalk Ends, A Light in the Attic και Falling Up.
Η Shel Silverstein μεγάλωσε σε μια σχετικά χαμηλής τάξης περιοχή στο Σικάγο και γρήγορα ανέπτυξε ενδιαφέρον για το γράψιμο και το σχέδιο. Παρακολούθησε το Πανεπιστήμιο του Ιλινόις για ένα χρόνο ως φοιτητής τέχνης πριν παρακολουθήσει την Ακαδημία Καλών Τεχνών του Σικάγο. Τον Σεπτέμβριο του 1953, επιστρατεύτηκε στον στρατό και υπηρέτησε στην Κορέα και την Ιαπωνία. Ενώ εκεί, εργάστηκε ως σκιτσογράφος για το Stars and Stripes, μια αμερικανική στρατιωτική έκδοση.
Ως πολίτης το 1956, η Shel Silverstein πήρε άλλη δουλειά ως σκιτσογράφος, αυτή τη φορά στο περιοδικό Playboy. Εκεί συνέχισε να σχεδιάζει πολλά κινούμενα σχέδια και να γράψει πολλά άρθρα, με το πρώτο του να είναι το “Confessions of a Button Down Man”. Σε αυτό το διάστημα έγινε γνωστός και ως τραγουδοποιός. Ο Johnny Cash έκανε το τραγούδι “A Boy Named Sue”, που γράφτηκε από τον Silverstein, νούμερο ένα το 1969.
Ενώ ο Shel Silverstein είχε πολλά ταλέντα, τα πιο γνωστά έργα του είναι τα παιδικά του βιβλία. Το 1963 έγραψε και εικονογράφησε το επιτυχημένο παιδικό του ντεμπούτο, την ιστορία του θείου Shelby για τον Lafcadio, το λιοντάρι που πυροβόλησε πίσω. Ήταν το The Giving Tree, που γράφτηκε το 1964, ωστόσο, που έκανε τον Shel Silverstein να γίνει γνωστό. Η απλή ιστορία ενός δέντρου που δίνει και ενός αγοριού που παίρνει έχει μεγάλη απήχηση τόσο σε παιδιά όσο και σε ενήλικες. Ωστόσο, το Giving Tree δεν ήταν χωρίς διαμάχη, καθώς η απλή υπόθεση του ανοίγεται σε μια μεγάλη ποικιλία ερμηνειών. Μερικές από αυτές τις ερμηνείες υποστηρίζουν ότι το βιβλίο έχει θρησκευτικές προεκτάσεις, για παράδειγμα, ενώ άλλες το κατηγορούν ότι είναι αντιφεμινιστικό.
Μόλις ένας συγγραφέας δημιουργήσει ένα βιβλίο που προκαλεί τόσες πολλές διαμάχες, το ίδιο είναι βέβαιο ότι θα ακολουθήσει και στα επόμενα έργα. Αυτό ίσχυε με το Where the Sidewalk Ends: Poems and Drawings (1974), The Missing Piece (1976) και The Missing Piece Meets The Big O (1981), τα οποία επίσης συνέχισαν να αποσπούν κριτικούς επαίνους ενώ υποστηρίζουν τη δημοτικότητα του Shel Silverstein και του εργασία. Η διαμάχη έχει οδηγήσει μερικές φορές ακόμη και στην απαγόρευση και αμφισβήτηση των βιβλίων του σε σχολεία και βιβλιοθήκες. Το A Light In the Attic, που δημοσιεύτηκε αρχικά το 1981, είναι το πιο διάσημο για αυτό, αφού αμφισβητήθηκε επειδή υποτίθεται ότι «προωθεί την ασέβεια, τη φρίκη και τη βία». Το βιβλίο μπήκε στη λίστα της Αμερικανικής Ένωσης Βιβλιοθηκών (ALA) με τα «100 πιο συχνά αμφισβητούμενα βιβλία του 1990–2000».
Εκτός από τη συγγραφή των εξαιρετικά δημοφιλών παιδικών βιβλίων του, ο Shel Silverstein ήταν γνωστός ως άνθρωπος της Αναγέννησης. Έγραψε και βοήθησε στη συγγραφή πολλών θεατρικών έργων, με πιο αξιοσημείωτο το The Lady Or The Tiger Show (1981) και το σενάριο για την ταινία Things Change (1988). Έγραψε και συνέθεσε μουσική και στίχους για πολλούς καλλιτέχνες και κυκλοφόρησε το δικό του κάντρι άλμπουμ, The Great Conch Train Robbery, το 1980. Σε όλη του τη ζωή συνέχισε επίσης να εργάζεται ως ρεπόρτερ και ως σκιτσογράφος.
Ο Shel Silverstein δημοσίευσε ένα άλλο αναγνωρισμένο βιβλίο με ποίηση και σχέδια, Falling Up, το 1996, τρία χρόνια πριν από το θάνατό του. Πέθανε στις 10 Μαΐου 1999 στο Κι Γουέστ της Φλόριντα, αφήνοντας την περιουσία του στον γιο του Μάθιου. Το Runny Babbit: A Billy Sook κυκλοφόρησε μετά τον θάνατό του το 2005, για άλλη μια φορά προς κριτικούς επαίνους.