Μέχρι το ασταθές έτος του 1968, το κίνημα της αντικουλτούρας στις Ηνωμένες Πολιτείες είχε κατακερματιστεί σε πολιτικές γραμμές. Ορισμένες ομάδες παρέμειναν σχετικά απολιτικές, ενώ άλλες πίεσαν σκληρά για ριζικές αλλαγές με ό,τι ήταν απαραίτητο. Ένα από τα ζητήματα που επηρέασε όλους τους αντιπολιτισμικούς ήταν η συνέχιση και η κλιμάκωση του πολέμου του Βιετνάμ.
Όταν το Δημοκρατικό Κόμμα ανακοίνωσε τα σχέδιά του να πραγματοποιήσει το εθνικό του συνέδριο στο Σικάγο, βασικοί ηγέτες αυτών των διαφόρων φατριών προέτρεψαν τα μέλη να πραγματοποιήσουν συγκεντρώσεις έξω από τις εγκαταστάσεις. Τα αποτελέσματα ήταν φρικτά. Διαδηλωτές και αξιωματικοί επιβολής του νόμου συγκρούστηκαν βίαια και ο δήμαρχος του Σικάγο, Ρίτσαρντ Ντέιλι, διέταξε τα στρατεύματα της Εθνικής Φρουράς να αποκαταστήσουν την τάξη. Όταν ο καπνός καθαρίστηκε, οκτώ άνδρες που αναγνωρίστηκαν ως ηγέτες των διαδηλώσεων κατηγορήθηκαν για συνωμοσία για υποκίνηση ταραχών. Έγιναν αρχικά γνωστοί ως Chicago Eight, αργότερα Chicago Seven.
Κατά τη διάρκεια της δίκης, ο όγδοος συγκατηγορούμενος, μέλος του Black Panther, Bobby Seale, αρνήθηκε αδικαιολόγητα τον δικηγόρο της επιλογής του από τον 74χρονο δικαστή Julius Hoffman. Οι έντονες διαμαρτυρίες του Σιλ έκαναν τον δικαστή Χόφμαν να διατάξει να τον δέσουν και να τον φιμώσουν ενώ βρισκόταν στο δικαστήριο. Ο Χόφμαν αργότερα διαχώρισε την υπόθεση του Σιλ, αφήνοντας επτά συγκατηγορούμενους: Άμπι Χόφμαν, Τζέρι Ρούμπιν, Ντέιβιντ Ντέλινγκερ, Τομ Χέιντεν, Τζον Φρόινς, Ρένι Ντέιβις και Λι Γουάινερ. Αν και οι συνειρμοί τους πριν από τη συνέλευση ήταν συχνά ασαφείς ή ανύπαρκτοι, αυτοί οι άνδρες συνδέθηκαν άρρηκτα στα μέσα ενημέρωσης ως Επτά του Σικάγο.
Από τους επτά του Σικάγο, ίσως η Άμπι Χόφμαν και ο Τζέρι Ρούμπιν ήταν τα δύο πιο αναγνωρισμένα πρόσωπα. Και οι δύο ήταν μέλη του Διεθνούς Κόμματος Νεολαίας, ή Yippies. Οι Yippies ήταν διαβόητοι για το ότι υπαινίχθηκαν περίεργες πράξεις δολιοφθοράς ή πολιτικής ανυπακοής, αλλά σπάνια εκτέλεσαν αυτά τα ακραία σχέδια. Κατά τη διάρκεια του Δημοκρατικού Εθνικού Συνεδρίου, οι Yippies κέρδισαν την προσοχή των μέσων ενημέρωσης διορίζοντας ένα γουρούνι με το όνομα Pigasus για πρόεδρο.
Ενώ βρίσκονταν στο Σικάγο, τόσο ο Χόφμαν όσο και ο Ρούμπιν συναντήθηκαν με άλλους ηγέτες ομάδων αντικουλτούρας, όπως οι Φοιτητές για μια Δημοκρατική Κοινωνία (SDS) και η Επιτροπή Εθνικής Κινητοποίησης (MOBE). Άλλοι κατηγορούμενοι, όπως ο David Dellinger και η Rennie Davis, συμμετείχαν επίσης σε αυτές τις συναντήσεις. Χωρίς να το γνωρίζουν οι συμμετέχοντες, το Ομοσπονδιακό Γραφείο Ερευνών (FBI) είχε ήδη τοποθετήσει μυστικούς πράκτορες σε πολλούς από αυτούς τους χώρους συναντήσεων.
Οι Επτά του Σικάγο κατηγορήθηκαν για παραβίαση ενός πρόσφατα θεσπισθέντος ομοσπονδιακού νόμου κατά των ταραχών, ο οποίος έδωσε στους αξιωματικούς επιβολής του νόμου περισσότερα νομικά δόντια κατά των διαδηλωτών. Η δίκη των Επτά του Σικάγο έγινε τσίρκο των μέσων ενημέρωσης, με ορισμένους από τους κατηγορούμενους να φτάνουν με μαύρες ρόμπες ή να αψηφούν ανοιχτά την εξουσία του δικαστηρίου. Οι αμφισβητήσιμες προδικαστικές αποφάσεις του δικαστή Χόφμαν εμπόδισαν επίσης τις προσπάθειες των συνηγόρων υπεράσπισης William Kunstler και Leonard Weinglass. Οι πιθανοί ένορκοι δεν μπορούσαν να τεθούν ερωτήσεις σχετικά με τις γνώσεις τους για τους δημοφιλείς διασκεδαστές αντικουλτούρας, για παράδειγμα. Αυτός ο αποκλεισμός επέτρεψε στους ομοσπονδιακούς εισαγγελείς να συμμετέχουν σε μια επιτροπή ενόρκων που δεν συμπαθούσε σε μεγάλο βαθμό την πολιτική και κοινωνική κουλτούρα των Επτά του Σικάγο.
Παρά τη θεατρικότητα και τις περιστασιακά βαριές τακτικές που χρησιμοποιούσαν και οι δύο πλευρές κατά τη διάρκεια της δίκης, το δικαστήριο έκρινε δύο από τους Επτά του Σικάγο, τον John Froines και τον Lee Weiner, αθώους για τις κατηγορίες. Ο Weiner και ο Froines θεωρήθηκαν περιφερειακοί χαρακτήρες, κατηγορούμενοι ως επί το πλείστον ότι χρησιμοποιούσαν τις δεξιότητές τους για να δημιουργήσουν μη θανατηφόρες βόμβες. Τα άλλα πέντε μέλη των Επτά του Σικάγο κρίθηκαν ένοχα για παραβίαση του νόμου κατά των ταραχών του 1968 και τους επιβλήθηκαν διάφορες ποινές.
Ο δικαστής Χόφμαν δεν σταμάτησε σε αυτό το σημείο. Καταδίκασε επίσης όλους τους Επτά του Σικάγο και τους δικηγόρους τους σε αρκετά χρόνια φυλάκιση για μια σειρά περιφρόνησης των δικαστικών παραπομπών. Το Seventh Circuit Court of Appeal ανέτρεψε αυτές τις ποινές το 1972, με βάση τη συμπεριφορά του δικαστή Hoffman κατά τη διάρκεια της δίκης και την υπερβολική διάρκεια των ποινών.
Μετά την απόφαση του Εφετείου να ανατρέψει τις αρχικές τους ποινές, τα μέλη των Επτά του Σικάγο ξανάρχισαν τη ζωή τους κατά τη δεκαετία του 1970. Κάποιοι επέστρεψαν στον ακαδημαϊκό χώρο, ενώ άλλοι παρέμειναν πολιτικά ενεργοί. Ο Τομ Χέιντεν έγινε τελικά εκπρόσωπος του Κογκρέσου από την Καλιφόρνια. Ο πρώην ριζοσπάστης Τζέρι Ρούμπιν αποφάσισε να γίνει κύριος επιχειρηματίας τη δεκαετία του 1980.
Ο Ντέιβιντ Ντέλινγκερ, το γηραιότερο μέλος των Επτά του Σικάγο, συνέχισε να συμμετέχει σε πολιτικές διαδηλώσεις μέχρι το θάνατό του από καρδιακή προσβολή. Η Άμπι Χόφμαν, αναμφισβήτητα το πιο παθιασμένο μέλος των Επτά του Σικάγο, προσπάθησε να αναζωογονήσει το κίνημα της αντικουλτούρας μέσω εκδηλώσεων στα μέσα ενημέρωσης και πολλών βιβλίων. Απογοητευμένη από την προφανή απάθεια της αμερικανικής κοινωνίας τη δεκαετία του 1980, η Άμπι Χόφμαν αυτοκτόνησε το 1989.