Το jailbreaking είναι η διαδικασία που επιτρέπει στους χρήστες να τροποποιούν τα λειτουργικά συστήματα των συσκευών Apple iPhone®, iPod® και iPad®. Ένα τηλέφωνο ή άλλη συσκευή με jailbrock δίνει στον χρήστη πρόσβαση στο ριζικό σύστημα αρχείων, κάτι που διαφορετικά απαγορεύεται από το εγγενές λειτουργικό σύστημα. Η πρόσβαση στο root ανοίγει μυριάδες ευκαιρίες για εγκατάσταση εφαρμογών κινητών τηλεφώνων τρίτων και για προσαρμογή και έλεγχο της διεπαφής γραφικών της συσκευής. Ωστόσο, το jailbreaking δεν είναι χωρίς κινδύνους. Ακυρώνει την εγγύηση του κατασκευαστή, καθιστά τη συσκευή επιρρεπή σε κακόβουλες εφαρμογές και συνεπάγεται τον κίνδυνο καταστροφής του συστήματος αρχείων της συσκευής.
Το πρώτο iPhone® κυκλοφόρησε το 2007 και χαιρετίστηκε ως θαύμα της τεχνολογίας έξυπνων υπολογιστών και κινητών τηλεφώνων. Οι ανεξάρτητοι προγραμματιστές και οι geeks, ωστόσο, ταλαιπωρήθηκαν από τους εγγενείς περιορισμούς της συσκευής. Για παράδειγμα, η Apple διαχειρίζεται αυστηρά εφαρμογές ή εφαρμογές για τη συσκευή και επιβάλλει διάφορους περιορισμούς χρήσης. Οι προγραμματιστές προσπάθησαν να εκμεταλλευτούν τα τρωτά σημεία του λειτουργικού συστήματος για να τους επιτρέψουν τον πλήρη έλεγχο της συσκευής. Το πρώτο jailbroken τηλέφωνο δημιουργήθηκε τον Ιούλιο του 2007, ένα μήνα μετά την κυκλοφορία του πρώτου iPhone.
Το jailbreaking ενός τηλεφώνου προσφέρει πολλά οφέλη. Η διαδικασία παρέχει στον χρήστη πλήρη πρόσβαση στον κατάλογο αρχείων ρίζας της συσκευής, επιτρέποντάς του να διαχειρίζεται αρχεία και να κάνει προσαρμογές εντός προγραμμάτων. Ο χρήστης μπορεί επίσης να τροποποιήσει τη γραφική διεπαφή ή τις οπτικές και λειτουργικές εφαρμογές για τη συσκευή. Αυτά τα τηλέφωνα ενδέχεται επίσης να αποφύγουν τις δαπανηρές χρεώσεις περιαγωγής δεδομένων όταν επισκέπτονται χώρες του εξωτερικού, καθώς ο χρήστης μπορεί να ξεκλειδώσει το τηλέφωνο, να τοποθετήσει μια κάρτα SIM (Subscriber Identity Module) και να απολαύσει σημαντικά μειωμένες τιμές κινητής τηλεφωνίας.
Το τηλέφωνο ή η συσκευή με jailbrock μπορεί να φορτωθεί με εφαρμογές τρίτων, ακόμα κι αν δεν έχουν εγκριθεί από την Apple, η οποία έχει αυστηρά και μερικές φορές αμφιλεγόμενα πρότυπα έγκρισης, ανεξάρτητα από το πόσο χρήσιμη ή δημοφιλής μπορεί να είναι μια εφαρμογή. Οι κάτοχοι τηλεφώνων που έχουν γίνει jailbreak συχνά πιστεύουν ότι οι συσκευές είναι πραγματικά δικές τους, αντί να διατηρούνται υπό τον αυστηρό έλεγχο της Apple. Το jailbreaking δεν τροποποιεί το εγγενές υλικό του κινητού τηλεφώνου ή της ηλεκτρονικής συσκευής, επομένως μπορεί εύκολα να επαναφερθεί στο αρχικό λειτουργικό σύστημα.
Ωστόσο, υπάρχουν κίνδυνοι στο jailbreaking ενός τηλεφώνου. Η ταυτότητα και η πρόθεση του προγραμματιστή του λογισμικού jailbreaking μπορεί να είναι εντελώς άγνωστα, επομένως θα μπορούσε να καταστρέψει τη συσκευή ή να μεταδώσει άθελά του προσωπικά δεδομένα χωρίς άδεια, χωρίς καμία ευθύνη ή εγγύηση από τον προγραμματιστή. Οι εφαρμογές τρίτων που δεν έχουν σχεδιαστεί σωστά θα μπορούσαν να εξαντλήσουν την μπαταρία, να προκαλέσουν αστάθεια της συσκευής ή να εισάγουν κατά λάθος ή σκόπιμα κακόβουλο λογισμικό ή λογισμικό υποκλοπής spyware στη συσκευή. Το jailbreaking ακυρώνει την εγγύηση του κατασκευαστή, επομένως εάν η διαδικασία πάει στραβά ή το τηλέφωνο ή η ηλεκτρονική συσκευή είναι ελαττωματική, γίνεται ουσιαστικά άχρηστη.