Δεδομένου ότι ο στρατός των ΗΠΑ ήταν τόσο εξαντλημένος από τον Εμφύλιο Πόλεμο, ο οποίος έλαβε χώρα μόλις 30 χρόνια πριν από τον Ισπανοαμερικανικό Πόλεμο, ο Πρόεδρος William McKinley κάλεσε τους πολίτες της χώρας να προσφερθούν εθελοντικά για υπηρεσία το 1898. Ως αποτέλεσμα, κλήθηκαν τρία συντάγματα για να πολεμήσει, αν και μόνο ένας – Οι Rough Riders του 1ου συντάγματος εθελοντών ιππικού των Ηνωμένων Πολιτειών – ήταν στην πραγματικότητα σε μάχη από τον Απρίλιο έως τον Αύγουστο του 1898 υπό τη διοίκηση του συνταγματάρχη Leonard Wood. Τους δόθηκε το παρατσούκλι λόγω της σκληροτράχηλης καουμπόικης εμφάνισής τους από τις μοναδικές στολές τους που αποτελούνταν από ένα μπλε-φανελένιο πουκάμισο με καφέ παντελόνι και κολάν χωμένο στις μπότες τους, ένα σκυμμένο καουμπόικο καπέλο και μπαντάνες δεμένες στο λαιμό τους. Αργότερα γνωστό ως «Roosevelt’s Rough Riders», η ομάδα διοικήθηκε τελικά από τον Theodore Roosevelt όταν ο συνταγματάρχης Wood ανέλαβε τη διοίκηση της 1ης Ταξιαρχίας Ιππικού. Η ομάδα τελικά βρήκε επιτυχία παρά τις πολλές πιθανότητες εναντίον της ενώ πολεμούσε στην Κούβα.
Αυτή η εθελοντική ομάδα αποτελούνταν από άντρες όλων των κοινωνικών στρωμάτων με κύρια απαίτηση οι άντρες να είναι ικανοί, έμπειροι στην ιππασία και ικανοί να χειρίζονται ένα τουφέκι. Από καουμπόηδες μέχρι ιθαγενείς της Αμερικής, αναζητητές έως τζογαδόρους, φοιτητές μέχρι στρατιώτες του Μπάφαλο, το πλήρωμα συγκεντρώθηκε εύκολα και, στην πραγματικότητα, ο συνταγματάρχης Γουντ έπρεπε να απορρίψει πολλούς άντρες μόλις γεμίσουν οι 1,250 θέσεις. Τραβηγμένος από το Τέξας, την Οκλαχόμα, το Νέο Μεξικό, την Αριζόνα και την Ινδική Επικράτεια, ο Γουντ ήλπιζε ότι το κανονικό εργασιακό τους περιβάλλον θα έκανε αυτούς τους άνδρες κατάλληλους για το κλίμα της Κούβας. Ανάμεσα στις τάξεις ήταν στρατιωτικοί βετεράνοι του Αμερικανικού Εμφυλίου Πολέμου, οι οποίοι υπηρέτησαν ως διοικητές στη μονάδα και βοήθησαν στη δημιουργία ενός αποτελεσματικού προγράμματος εκπαίδευσης για τους στρατιώτες.
Χάρη στην προηγούμενη θέση του Ρούσβελτ ως βοηθού γραμματέα του Πολεμικού Ναυτικού και την ακλόνητη πεποίθηση ότι οι ΗΠΑ θα έπρεπε να εμπλακούν στον αγώνα για την ανεξαρτησία της Κούβας, οι Rough Riders είχαν πολλά όπλα για να διαλέξουν. Σε κάθε μέλος εκδόθηκε ένα τουφέκι μπουλονιού M1892/98 Springfield και οι αξιωματικοί έφεραν νέα τουφέκια μοχλού δράσης M1895 Winchester, και τα δύο θαλάμου διαμετρήματος 30 Στρατού. Εκτός από τον τυπικό εξοπλισμό έκδοσης, το τακτικό ιππικό μετέφερε επίσης ένα καραμπίνα τουφέκι Krag-Jorgensen και ένας πλούσιος δωρητής τους χάρισε δύο πολυβόλα M1895 Colt-Browning που λειτουργούσαν με αέριο.
Μια ομάδα 1060 Rough Riders, μαζί με 1258 άλογα και μουλάρια, αναχώρησαν για την Τάμπα της Φλόριντα, τον Μάιο του 1898. Λόγω της πολιτικής πίεσης από την Ουάσιγκτον, DC, η μονάδα έφυγε νωρίς για την Κούβα, με αποτέλεσμα να αφήσουν πίσω τους περίπου 400 άνδρες και σχεδόν όλα τα άλογα στα οποία εκπαιδεύτηκαν. Αφού έφτασαν στην Κούβα με μόνο τις προμήθειες που μπορούσαν να κουβαλήσουν οι άνδρες στην πλάτη τους, χωρίς μεταφορά και έχασαν το ένα τέταρτο της μαχητικής τους δύναμης, οι άνδρες προχώρησαν επιτυχώς να προσπεράσουν έναν παγιωμένο εχθρό που πολεμούσε εντελώς με τους δικούς τους όρους και να πάρουν τον έλεγχο πολλών στρατηγικές τοποθεσίες στο νησί. Οι Rough Riders επέστρεψαν στο Λονγκ Άιλαντ της Νέας Υόρκης στις 14 Αυγούστου 1898.