Το Lipstick Building είναι ένας ουρανοξύστης που βρίσκεται στο 885 Third Avenue κοντά στην 53rd Street στην πόλη της Νέας Υόρκης. Το κτίριο διαθέτει μεταμοντερνιστικό σχεδιασμό που το κάνει να ξεχωρίζει απέναντι στις τετράγωνες, απλές κατασκευές που βρίσκονται κοντά, όπως το NYC Post Office. Αυτή η δομή διαθέτει ελλειπτικό σχήμα, καθώς και τηλεσκοπική εμφάνιση, όπου οι επάνω όροφοι έχουν μικρότερο αποτύπωμα από εκείνους στη βάση του κτιρίου. Η κλιμακωτή δομή των επιπέδων του κτιρίου, σε συνδυασμό με το εξωτερικό του από κόκκινο γρανίτη, του δίνει μια εμφάνιση που μοιάζει με ανοιχτό σωλήνα κόκκινου κραγιόν. Το Lipstick Building αναφέρεται επίσης ως 53rd at Third με βάση τη θέση του.
Οι αρχιτέκτονες Phillip Johnson και John Burgee σχεδίασαν το Lipstick Building σε ιταλικό μπαρόκ στυλ και η κατασκευή ολοκληρώθηκε το 1986. Διαθέτει 34 ορόφους και ύψος 453 πόδια (138 m). Ζώνες από πλούσιου χρώματος κόκκινο γρανίτη συνδυάζονται με παράθυρα σε στυλ κορδέλας και πινελιές από ανοξείδωτο χάλυβα για να δώσουν στο κτίριο την κομψή, μοντέρνα εμφάνισή του. Κόκκινες κολώνες γρανίτη στηρίζουν τη βάση της κατασκευής και βοηθούν στη διαμόρφωση των δύο πρώτων επιπέδων. Ένα τεράστιο λόμπι με τράπεζα ανελκυστήρα βρίσκεται στο κέντρο αυτών των στηλών. Στο λόμπι του Lipstick Building στεγάζεται επίσης ένα καφενείο γνωστό ως Lipstick Cafe.
Δεδομένου του ελλειπτικού σχήματος του κτηρίου Lipstick, όλοι οι εσωτερικοί και εξωτερικοί τοίχοι του είναι καμπυλωτοί, με αποτέλεσμα να μην υπάρχουν γωνίες και ευθείες γραμμές. Αυτό σημαίνει ότι δεν υπάρχουν γωνιακά γραφεία, τα οποία θεωρούνται ως ένδειξη κατάταξης ή κύρους σε πολλούς χώρους εργασίας στις Ηνωμένες Πολιτείες. Από μια άλλη άποψη, θα μπορούσε κανείς να υποστηρίξει ότι κάθε γραφείο στο κτίριο είναι στην πραγματικότητα ένα γωνιακό γραφείο. Η τηλεσκοπική φύση του Lipstick Building επιτρέπει περισσότερο φυσικό φως να φτάσει στους δρόμους γύρω από τη δομή από ένα παραδοσιακό τετράγωνο κτίριο. Αυτή η δομή επηρεάστηκε από τους οικοδομικούς κώδικες της πόλης της Νέας Υόρκης σχετικά με τον ημερήσιο φωτισμό και τη θέα.
Ενώ το Lipstick Building φιλοξενεί πολλές επιχειρήσεις από το άνοιγμα του, ίσως καμία δεν ήταν πιο διάσημη από αυτή του Bernard Madoff, ο οποίος μίσθωσε τον 17ο έως τον 19ο όροφο. Ο Madoff λειτούργησε ένα παράνομο σχέδιο Ponzi από αυτό το κτίριο και εξαπάτησε τους επενδυτές με δισεκατομμύρια δολάρια. Συμπτωματικά, αμέσως μετά τη σύλληψη του Madoff το 2008 και τον οδηγό στη φυλακή, οι ιδιοκτήτες του κτιρίου κήρυξαν πτώχευση. Στη συνέχεια, το κτίριο έγινε ιδιοκτησία της Royal Bank of Canada, η οποία σχημάτισε τη New Lipstick LLC για τη διαχείριση της δομής.