Czapki hip-hopowe to jedne z najbardziej rozpoznawalnych akcesoriów hip-hopowych i nawiązują do różnego rodzaju czapek, które stały się synonimem kultury i mody hip-hopowej. Hip hop ma swoje korzenie w latach 1980., a nakrycie głowy od początku było ważnym elementem dopełniania osobowości rapera. Chociaż wielu hiphopowych artystów pomogło wpłynąć na hiphopowy styl, legendarny raper LL Cool J bez wątpienia wywarł największy wczesny wpływ na rodzaj noszonych hiphopowych kapeluszy. W latach 1980. nastoletni raper dopiero zaczynał swoją karierę i często można go było zobaczyć w wiaderkowych kapeluszach Bermuda Casual stworzonych przez Kangola, projektanta kapeluszy z Wielkiej Brytanii, w swoich filmach i występach scenicznych.
Regularne kapelusze kubełkowe miały szerokie i opadające w dół rondo. Kapelusz Bermuda Casual miał jednak bardziej ustrukturyzowany kształt dzwonu. Ta niewielka różnica nadała kapeluszowi bardziej dopracowany i fajny wygląd, co szybko pomogło uczynić Kangol ulubioną marką fanów hip-hopu i muzyków.
Wczesny hip hop był również pod wpływem czarnego nacjonalizmu. Gdy młodzi artyści przyglądali się czarnej kulturze i czarnej kondycji, zaczęli nosić ubrania odzwierciedlające ich afrykańskie korzenie, w tym czapki z materiału Kente. Tkanina Kente to afrykańska tkanina w wielu jasnych wzorach i kolorach, stworzona przez splatanie ze sobą różnych pasków jedwabnej tkaniny. Jasne, uduchowione hip-hopowe kapelusze często były łączone z kolorami odzwierciedlającymi Afrykę, takimi jak czerwień i zieleń.
W latach 1990. muzyka hip-hopowa stała się głównym nurtem i powstały różne style odzwierciedlające różne regiony Stanów Zjednoczonych i różne wpływy, od gangsta rapu po modę uliczną. Na przykład w połowie dekady niektórzy raperzy czerpali inspirację z mafijnych stylizacji z lat 1930. i można było ich zobaczyć w kapeluszach fedora i innych męskich kapeluszach. Wśród najpopularniejszych stylów czapek hip-hopowych, które pojawiły się w latach 1990., była czapka z daszkiem. Te miękkie czapki miały długie, sztywne rondy i były noszone w jaskrawych, fluorescencyjnych kolorach. Często czapka była noszona tyłem lub przekrzywiona na bok, aby pokazać zuchwałą lub pewną siebie postawę.
Ponieważ niektórzy raperzy mają powiązania z więzieniem, więzienny styl również wywarł wpływ na rap w latach 1990. XX wieku. Duragi, przezroczyste tkaniny, które można nosić w celu ochrony włosów, zostały przejęte z subkultury więziennej. Często były noszone pod czapkami hip-hopowymi.
Po sukcesie muzyki rap w latach 1990., miejscy projektanci mody zaczęli tworzyć ubrania, kapelusze i okulary przeciwsłoneczne związane z modą hip-hopową. Wpływowi raperzy tamtej epoki również zaczęli tworzyć własne linie modowe i nadawać swój własny styl ofercie kapeluszy hip-hopowych, trend, który trwa w nowym tysiącleciu. Muzyka hip-hopowa zawsze kładła nacisk na indywidualną ekspresję, a od 2011 roku artyści i fani hip-hopu nadal kołyszą różne style kapeluszy, które odzwierciedlają ich osobisty gust. Na przykład kapelusze Kangol w stylu retro i retro nadal są trendem. Personalizacja czapek stała się również niezwykle popularna wśród gwiazd i fanów hip-hopu. Te czapki hip-hopowe są dostępne w wielu kombinacjach kolorystycznych i mogą zawierać logo drużyn sportowych, postaci z komiksów i odważną grafikę.