Pomoc kontekstowa to informacje dostarczane przez aplikację użytkownikom na podstawie aktywności użytkownika. Jego celem jest szybkie i sprawne dostarczanie odpowiednich informacji. Czynniki, które należy wziąć pod uwagę podczas projektowania systemu pomocy kontekstowej, to mechanizm wyzwalania, interfejs użytkownika, zawartość i opcje dostosowywania. Do podstawowych wyzwań należy zrozumienie intencji użytkownika i kosztów systemu pomocy.
Mechanizmy wyzwalające to środki, za pomocą których użytkownik prosi o pomoc. Typowe wyzwalacze to klawisz F1, symbol na pasku narzędzi aplikacji i kliknięcie prawym przyciskiem myszy. Wyzwalacze mogą również obejmować niestandardowe kombinacje klawiszy, określone polecenia głosowe za pomocą oprogramowania do rozpoznawania mowy, ekrany dotykowe lub inne interfejsy zapewniające łatwy dostęp.
Interfejs użytkownika może przybrać formę wyskakujących okienek, podpowiedzi lub ekranu wielokrotnego wyboru z pytaniem: „Co chciałeś zrobić?” Wbudowana pomoc kontekstowa próbuje odpowiedzieć na najbardziej prawdopodobne pytania w dowolnym punkcie oprogramowania, dostarczając tekst instruktażowy podczas pracy użytkownika. Opcje dostosowywania dają użytkownikowi możliwość wyłączenia funkcji, które są niepotrzebne lub denerwujące.
Treść ma kluczowe znaczenie dla projektu pomocy. Tradycyjnie oprogramowanie kierowało użytkownika do pełnej, oficjalnej dokumentacji. Ta dokumentacja często zawierała przykłady, reguły składni i odsyłacze. Ponieważ Internet stał się stale dostępny dla wielu użytkowników, firmy produkujące oprogramowanie umieściły swoje systemy pomocy online. Niektóre firmy zrezygnowały z pisania własnych treści pomocy i zamiast tego skierowały użytkownika do wyszukiwarki.
W 2011 r. niektórzy obserwatorzy uważali, że rozwój pomocy kontekstowej spada. Zamiast dokumentacji, dostawcy oprogramowania zaczęli oferować formaty pytań i odpowiedzi lub jak to zrobić. W takich przypadkach użytkownik uczy się zadania, ale prawdopodobnie nie jest świadomy możliwych udoskonaleń. W rezultacie wielu użytkowników mogło używać mniej niż w pełni funkcjonalnego programu.
Inni eksperci twierdzą, że użytkownicy przestali czytać instrukcje. Ich grupy fokusowe wskazują preferowane przez użytkowników informacje dostarczane w stylu konwersacyjnym. Eksperci ci opisali pełną dokumentację jako marnotrawstwo i stwierdzili, że utrudnia to im konkurowanie. Brak dokumentacji zrodził branżę wydawniczą specjalizującą się w podręcznikach do oprogramowania innych firm.
Witryny internetowe wykorzystujące systemy zarządzania treścią (CMS) mogą być pozycjonowane w celu dodania przydatnych systemów pomocy kontekstowej. Witryny CMS przechowują zawartość w bazach danych, a formatowanie i układ witryn internetowych są oddzielone od zawartości. Chociaż te witryny nie są aplikacjami, pomoc kontekstowa może być przydatna podczas nawigacji w dużych witrynach. CMS używany jako interfejs użytkownika dla aplikacji lub innych rozwiązań opartych na bazach danych może pomóc w obniżeniu kosztów tych pracochłonnych systemów.