Nalot Doolittle był pierwszym nalotem przeprowadzonym przez Stany Zjednoczone na kontynent japoński podczas II wojny światowej. Przeprowadzony 18 kwietnia 1942 r. nalot był postrzegany jako odwet za zamachy bombowe w Pearl Harbor na Hawajach, pięć miesięcy wcześniej. Nalot został nazwany na cześć dowódcy i projektanta planu, generała Jamesa Doolittle’a, wówczas świeżo awansowanego podpułkownika.
Po niespodziewanym ataku na Hawaje i wejściu Stanów Zjednoczonych do wojny młody podpułkownik James Doolittle pomógł przygotować plany ataku z powietrza na Japonię. Pionier lotnictwa, Doolittle, pomógł rozwinąć tę dziedzinę dzięki innowacjom w instrumentach latających, takich jak sztuczny horyzont. Podstawowy plan zakładał wystrzelenie kilku bombowców z lotniskowca. Testy przeprowadzono w lutym 1942 roku, aby sprawdzić, czy dwusilnikowe bombowce B-25B Mitchell można z powodzeniem wykorzystać w misji. Po sukcesie testów plan ataku posunął się naprzód.
Spośród elitarnych członków 17. Grupy Bombowej Sił Powietrznych Stanów Zjednoczonych wybrano i przeszkolono ochotników do misji. W okresie szkolenia w samolotach wprowadzono kilka modyfikacji w celu zwiększenia pojemności paliwa i zamontowania kamer w celu sfilmowania bombardowania. 2 kwietnia 1942 r. 16 samolotów załadowano na pokład United States Ship Hornet, lotniskowca typu Yorktown z tajnymi rozkazami. Dopiero gdy lotniskowiec był już w drodze, większość mężczyzn wyjaśniła rozkazy bombardowania w ramach nalotu Doolittle. Kilka dni później spotkali ich USS Enterprise, statek pod dowództwem słynnego admirała Halseya, który wraz z dodatkową eskortą zapewniał osłonę Szerszeniu podczas jego misji.
Pierwotne rozkazy dotyczące rajdu Doolittle wymagały tajnego startu 400 mil od japońskiego wybrzeża. Statki zostały wykryte przez japońskie łodzie patrolowe w odległości ponad 600 mil i zostały zmuszone do wcześniejszego wodowania lub ryzykowały przerwanie misji z powodu przybycia sił japońskich. Piętnaście z szesnastu samolotów wystartowało do nalotu, pozostawiając szesnasty jako jednostkę rezerwową.
Bombowce Doolittle Raid zadały niewielkie obrażenia swoim celom w całej Japonii, choć nie tak bardzo, jak zamierzały. Obejmowały one szeroki zakres, w tym Tokio, Kobe, Osakę, Jokohamę i Nagoję, ale szybko skończyły się zapasy paliwa. Nie mogąc dotrzeć do zamierzonych baz lądowania w Chinach, załogi musiały wyskoczyć ze swoich samolotów, co doprowadziło do śmierci dwóch osób podczas lądowania. Pomimo pomocy Chińczyków, ośmiu mężczyzn zostało schwytanych przez siły japońskie i uwięzionych. Trzech z ośmiu zostało straconych, jeden zmarł w złych warunkach więziennych, a pozostałych trzech zostało wyzwolonych pod koniec wojny.
Pomimo utraty wszystkich zaangażowanych samolotów i śmierci sześciu ludzi, plan Doolittle’a został uznany za sukces w zwiększeniu możliwości bombardowania Sił Powietrznych USA. Strategiczną konsekwencją nalotu była brzemienna w skutkach decyzja japońskiego dowódcy generała Yamamoto o kontynuowaniu kampanii mającej na celu zdobycie Midway Island i zniszczenie amerykańskich lotniskowców, aby wyeliminować ryzyko przyszłych nalotów bombowych, pomimo nieprzygotowanych sił. Wielu ekspertów uważa późniejszą stratę Japończyków w Midway za punkt zwrotny w wojnie na Pacyfiku.
Nalot na Doolittle miał ogromny wpływ na morale Amerykanów po szokującym ataku na Pearl Harbor kilka miesięcy wcześniej. Doolittle został odznaczony Medalem Honoru za swoje wysiłki, a kilku jego ludzi otrzymało dodatkowe wyróżnienia i awanse. Od czasu ataku ocaleni najeźdźcy odprawiają nabożeństwo żałobne i spotykają się co roku w rocznicę nalotu Doolittle. W 2008 roku sześciu pozostałych przy życiu ocalałych mogło uczestniczyć w nabożeństwie.