Wielki pożar Chicago był pożogą, która przetoczyła się przez dzielnicę biznesową amerykańskiego miasta Chicago w 1871 roku, pozostawiając 100,000 20 osób bez dachu nad głową i powodując szkody o wartości dwóch milionów dolarów. Chociaż Wielki Pożar Chicago spowodował znaczne szkody, okazał się korzystny dla miasta, ponieważ fala budowy, która nastąpiła po nim, wprowadziła Chicago w XX wiek jako jedno z wiodących miast w Ameryce. Kilka muzeów w Chicago ma wystawy na temat pożaru, a Chicago Water Tower — jeden z niewielu budynków stojących w zniszczonej przez pożar dzielnicy — służy jako nieoficjalny pomnik.
Istnieje słynna chicagowska opowieść o początkach pożaru. Według legendy pożar zaczął się, gdy krowa w szopie Patricka i Catherine O’Leary kopnęła latarnię, podpalając partię siana. Ta legenda była częściowo podsycana przez doniesienia prasowe, w których O’Leary byli kozłami ofiarnymi z pożaru, zwłaszcza po tym, jak ich dom cudem przetrwał pożar. Śledztwa w następstwie pożaru dowiodły, że krowa O’Leary była niewinna, ale historia żyje dalej.
W rzeczywistości wydaje się, że Wielki Pożar Chicago rozpoczął się w szopie 8 października 1871 roku, ale miasto było suche i wiał silny wiatr, więc nawet najmniejsza iskra lub otwarty płomień mógł spowodować pożar. Zanim zauważono pożar i uruchomiono alarm, już nieco wymknął się spod kontroli. Straż pożarna niestety pobiegła w złym kierunku i zanim wykryto błąd, pożar stał się zbyt duży, aby go udźwignąć, zwłaszcza po tym, jak strawił wodociągi w Chicago, odcinając dopływ wody do gaszenia pożaru.
Dwa dni później Wielki Pożar Chicago w dużej mierze spłonął, ale wiele obszarów było przez kilka dni zbyt gorących, by ich dotykać. Setki zginęły w pożarze, który pochłonął 4 akry (1.5 hektara) nad jeziorem Michigan w sercu miasta. Badając zniszczenia, mieszkańcy Chicago zdali sobie sprawę, że pożar był nieprawdopodobną okazją do odbudowy śródmiejskiej dzielnicy w nowoczesne drapacze chmur, szerokie ulice i obfite zabezpieczenia przeciwpożarowe.
Chociaż wiele osób uważa Nowy Jork za ojczyznę drapacza chmur w Stanach Zjednoczonych, Chicago było w rzeczywistości władcą krajobrazu drapaczy chmur na początku XX wieku, dzięki ziemi oczyszczonej przez Wielki Pożar Chicago. Firmy w śródmiejskiej dzielnicy chciały odbudować lepsze, bardziej efektowne budynki i udało im się wywołać szał na coraz wyższe konstrukcje, który od tego czasu rozprzestrzenił się na resztę świata.