Być może jedna z najbardziej znanych postaci Washingtona Irvinga, Bezgłowy Jeździec, terroryzowała osiemnastowieczne miasteczko Sleepy Hollow w północnej części stanu Nowy Jork. Oparty na popularnej opowieści ludowej, Bezgłowy Jeździec pasuje do wielu opowieści pościgowych skoncentrowanych na agresywnych zjawach. Podobno heski żołnierz na przełomie XIX i XX wieku, Bezgłowy Jeździec pierwotnie pojawił się w opowiadaniu Irvinga „Legenda o Sennej Kotlinie”.
Chociaż na przestrzeni lat istniało wiele odmian historii tego widma, w tym film z 1999 roku zatytułowany Sleepy Hollow, który zaadaptował oryginalną opowieść Irvinga na ekran kinowy, podstawowa koncepcja zawiera podstawowe elementy oryginalnej opowieści Irvinga. Pierwotnie zatrudniony do pomocy w zakończeniu wojny o niepodległość w Ameryce, Jeździec zginął, gdy kula armatnia odcięła mu głowę. Następnie został pochowany w Sleepy Hollow i powrócił jako duch, terroryzując małe miasteczko i okoliczne tereny przez wieki.
Bohaterem opowieści Irvinga jest Ichabod Crane, nauczyciel Sleepy Hollow pochodzący z Connecticut, który spotyka Jeźdźca. Heski duch jedzie z odciętą głową opartą na siodle, ścigając Crane’a. W opowieści Irvinga, opublikowanej w 1820 roku, Bezgłowy Jeździec ściga Żurawia, dopóki nie przekroczy miejskiego mostu. Jeździec nie podąża za nim, ale zamiast tego rzuca odciętą głową w Żurawia.
Później znaleziono kapelusz Crane’a, obok którego znajdowała się roztrzaskana dynia, rzekomo używana jako rekwizyt do imitowania odciętej głowy Jeźdźca. W tym momencie historii toczy się wiele dyskusji na temat tego, co stało się z Crane’em. Niektórzy wieśniacy twierdzą, że Crane został zabity lub porwany przez Jeźdźca, podczas gdy inni uważają, że Crane po prostu uciekł w strachu. Pod koniec opowieści pojawia się sugestia, że Jeźdźcem był w rzeczywistości Brom Bones, człowiek, z którym Crane rywalizował o rękę Katriny Van Tassel.
Sama historia pasuje do wielu opowieści ludowych o pościgach za duchami, ale Bezgłowy Jeździec przebił się do kultury popularnej i legendy literackiej w sposób, w jaki zrobiło to kilka innych postaci. Twórczość Irvinga, a także jego niejednoznaczność w historii – czy to naprawdę duch, czy po prostu podstęp Broma Bonesa, by wypędzić Crane’a? — sprawia, że jest to postać szczególnie mrożąca krew w żyłach, ponieważ zaciera granicę między ludzką agresją a agresją duchów i duchów.