Co zaskakujące, kapelusze panamskie nie powstały w kraju Panamy. Słomkowe kapelusze panamskie były produktem Ekwadoru, kraju położonego 775.2 mil (1,247.56347 km) na południe od Panamy. Mimo że są one produktem Ekwadoru, Panamskie kapelusze zawdzięczają swoją nazwę temu, że w erze handlu w XIX wieku po raz pierwszy zostały wysłane na Przesmyk Panamski w celu zwiększenia ekspozycji handlowej.
Kapelusze były robione przez stulecia, zanim stały się znane jako „Panamy”. W rzeczywistości niektórzy historycy twierdzą, że tkane słomiane kapelusze panamskie mają historię sięgającą starożytnych Inków, chociaż tego twierdzenia nie można zweryfikować. Kapelusz Panama zyskał popularność w połowie XIX wieku. W Stanach Zjednoczonych prosty słomkowy kapelusz był ulubieńcem górników gorączki złota w 1800 r., którzy dotarli do Kalifornii przez Panamę. Na arenie międzynarodowej kapelusz został wprowadzony około połowy stulecia na Światowe Targi w Paryżu, powodując jeszcze większy wzrost popularności.
Największy wzrost popularności słomianych kapeluszy panamskich nastąpił na przełomie XIX i XX wieku, kiedy prezydent Stanów Zjednoczonych Theodore Roosevelt nosił stylowy tkany kapelusz, przemawiając do prasy. Kraje na całym świecie zwróciły uwagę na słomkowe kapelusze Panama i zaczęły produkować i eksportować własne wersje; Turcja ogłosiła nawet, że kapelusz panamski jest oficjalnie obowiązkowym nakryciem głowy w 19 roku. W latach czterdziestych popularność kapeluszy słomkowych osiągnęła szczyt, a następnie zaczęła spadać.
W przeciwieństwie do innych rodzajów kapeluszy, które są noszone i cenione za ciepło, słomkowe kapelusze Panama są szanowane za ich lekkie, oddychające właściwości. Wynika to częściowo z faktu, że kapelusze panamskie są tkane z włókien tropikalnej palmy Carludovica Palmata, czasami nazywanej Toquilla. Włókna są najpierw suszone i wzmacniane przed rozpoczęciem procesu tkania, a następnie czapka jest tkana i blokowana lub nawilżana i pozostawiana do wyschnięcia w zamierzonym kształcie. Podobnie jak w przypadku innych wyrobów tkanych, jakość słomianych kapeluszy Panama zależy od liczby nici, mimo że kapelusze nie są wykonane z nici. Kapelusz, który ma mniej niż 100 włókien na cal, jest zwykle uważany za gorszej jakości niż kapelusz o większej liczbie.