Walentynki obchodzone są jako romantyczne święto już od XIV wieku, choć połowa lutego to tradycyjny czas na celebrowanie miłości i płodności znacznie dłużej. Dokładne pochodzenie tego święta jest w rzeczywistości nieco niejasne, a sytuację komplikuje fakt, że jest co najmniej trzech Świętych Walentych, z których żadnego nie można łatwo kojarzyć z miłością. Najbardziej akceptowanym wyjaśnieniem pochodzenia Walentynek jest to, że mają one swoje korzenie w pogańskich świętach płodności, które często odbywały się pod koniec zimy.
W starożytności wiele kultur obchodziło w połowie lutego święto płodności. W Rzymie festiwal stał się znany jako Lupercalia i obejmował świąteczne parady ulicami z asortymentem pogańskich symboli. Podczas Luperkalii mężczyźni i kobiety losowali żetony z przypadkowymi imionami na każdym z nich, aby łączyć się w pary do gier i wymiany prezentów.
Kościół chrześcijański zmarszczył brwi na pogańską i erotyczną naturę Luperkalii i próbował ustanowić bardziej stateczny festiwal z okazji św. Praktyka ustanawiania Dnia Świętego w popularne święto pogańskie była dość powszechna, aby nawróceni mogli celebrować swoją nową wiarę w tradycyjne dni świąteczne. Nie można rozstrzygnąć kwestii, o którą ma być celebrowany św. Walenty. Jeden z nich leczył chorych, drugi był więziony i torturowany za wiarę chrześcijańską, a historia trzeciego świętego Walentego nie jest znana. Niektórzy badacze podejrzewają, że dwaj pierwsi to w rzeczywistości ten sam mężczyzna, a w późniejszych latach dodano mit, że św.
Obywatele nie byli zachwyceni obchodzeniem kolejnego Dnia Świętego, a Walentynki zaczęły ewoluować w święto miłości i małżeństwa. Kontynuowano tradycję wymiany kart i żetonów, a w okresie rozkwitu dworskiej miłości ludzie zaczęli dobierać sobie walentynkowych partnerów. Pary wymieniały między sobą kartki i prezenty walentynkowe, a walentynki zaczęły pojawiać się często w poezji miłosnej. Pierwszym pisemnym powiązaniem tego dnia z miłością był Chaucer, który napisał miłosny poemat upamiętniający zaręczyny Ryszarda II i Anny Czeskiej, który łączył łączenie się w pary ptaków z królewskim zaręczynami i Walentynkami.
Misterna wymiana poezji, kartek i prezentów w Walentynki ugruntowała je jako święto miłości w europejskiej kulturze popularnej. Od tego czasu Walentynki rozprzestrzeniły się na cały świat, a wiele narodów świętuje miłość 14 lutego za pomocą kwiatów, prezentów i kartek. Jest to jeden z największych dni sprzedaży dla firm z życzeniami, ponieważ większość kochanków nie tworzy już własnych kartek. W krajach takich jak Indie, gdzie relacje między niezamężnymi mężczyznami i kobietami nie są zachęcane, kochankowie często świętują Walentynki potajemnie, odbywając potajemne spotkania i wymieniając prezenty.