Najbardziej podstawowe wymagania kuratora warunkowego zazwyczaj obejmują stopień naukowy, przeszkolenie i umiejętność skutecznego komunikowania się z innymi. Chociaż stopnie naukowe, praca socjalna lub wymiar sprawiedliwości w sprawach karnych najlepiej przygotowują potencjalnych kuratorów do tej kariery, wielu pracodawców akceptuje stopnie naukowe w dowolnej dziedzinie. Często konieczne jest rozpoczęcie stażu lub stażu, z możliwością awansu na kuratora lub przełożonego w ciągu kilku lat. Pewne cechy osobowości zazwyczaj dobrze sprawdzają się w tej dziedzinie, takie jak dobre umiejętności komunikacyjne, umiejętność wielozadaniowości oraz zainteresowanie poznawaniem i zachęcaniem innych ludzi.
Chociaż wiele osób nie jest świadomych swoich ambicji zostania kuratorem warunkowym jeszcze w szkole, możliwe jest rozpoczęcie przygotowań do tej kariery już w liceum. Ci, którzy rozpoczynają przygotowania w szkole średniej, powinni zwrócić szczególną uwagę na zajęcia omawiające rząd, sprawiedliwość i psychologię, bo to wszystko są ważne aspekty tej dziedziny. Nauka języka obcego, którym często posługuje się w okolicy, jest zaletą, którą powinni wykorzystać uczniowie starający się na wczesnym etapie spełnić wymagania kuratora. Oczywiście potencjalni oficerowie powinni planować naukę w college’u, ponieważ prawie wszystkie tego typu stanowiska wymagają co najmniej tytułu licencjata. Studenci powinni rozważyć specjalizację z wymiaru sprawiedliwości w sprawach karnych, psychologii, pracy socjalnej, socjologii, prawa lub korekt, chociaż większość pracodawców uważa, że każdy kierunek jest wystarczający.
Zwykle trudno jest znaleźć pracę jako kurator sądowy zaraz po studiach, dlatego najpierw zaleca się szkolenie. Wiele uczelni oferuje staże lub stanowiska praktykantów, które umożliwiają studentom i absolwentom przygotowanie się do pracy, chociaż wymagania kuratora warunkowego niekoniecznie nakazują, aby potencjalni funkcjonariusze wybierali tę drogę. W rzeczywistości niektórym absolwentom łatwiej jest uzyskać pokrewny tytuł zawodowy, taki jak funkcjonariusz więzienny lub funkcjonariusz policji, jeśli nie mogą od razu zostać kuratorem warunkowym. Dzieje się tak, ponieważ istnieje potencjał do nawiązania kontaktów w tej dziedzinie i zdobycia doświadczenia, zwiększając w ten sposób szanse na otrzymanie stanowiska kuratora warunkowego, gdy się otworzy.
Wymagania kuratora warunkowego często obejmują pewne umiejętności, które powinny posiadać osoby poszukujące pracy w tej dziedzinie; być może najważniejsza jest umiejętność wykonywania wielu zadań jednocześnie, aby poradzić sobie z kilkoma sprawami jednocześnie. Na przykład trudno jest dobrze radzić sobie w tej branży bez pasji pomagania i rozumienia innych, dlatego wykształcenie w zakresie psychologii, socjologii lub pracy socjalnej jest zwykle imponujące dla pracodawców. Dodatkowo należy zauważyć, że branża ta może być niebezpieczna, ponieważ kuratorzy na co dzień pracują ze skazanymi przestępcami. Z tego powodu jednym z głównych wymagań funkcjonariuszy ds. zwolnienia warunkowego jest to, aby funkcjonariusze byli twardzi i zdolni do radzenia sobie z konfliktami, a jednocześnie zachęcali i wspierali nowo zwolnionych przestępców.