Zazwyczaj zalety i wady korzystania z oprogramowania listu motywacyjnego zależą od jakości oprogramowania, z którego korzysta osoba poszukująca pracy. Niekoniecznie oznacza to, czy jest to wersja darmowa, czy płatna, ale oznacza to, ile wysiłku programista włożył w produkt końcowy. Wysokiej jakości oprogramowanie listu motywacyjnego pomaga osobie poszukującej pracy stworzyć list motywacyjny dostosowany do jego osobowości, umiejętności i kwalifikacji, podczas gdy wersja niespełniająca standardów tworzy w najlepszym razie ogólny list motywacyjny. Tak jak zrobiłby to przed dokonaniem jakiegokolwiek zakupu, osoba poszukująca pracy powinna zbadać i zbadać różne rodzaje oprogramowania przed podjęciem decyzji.
Podobnie jak w przypadku większości produktów, w tym oprogramowania, dostępne są różne rodzaje oprogramowania listów motywacyjnych. Niektóre mogą oferować funkcje, których nie mają inne. Inne mogą być zaprojektowane tak, aby działały w sposób, w jaki niektóre nie są. Dlatego najłatwiejszym sposobem zdefiniowania tego rodzaju oprogramowania jest opisanie go jako oprogramowania, które pomaga osobie poszukującej pracy stworzyć list motywacyjny. Metody użyte do stworzenia produktu końcowego zależą od samego oprogramowania.
Jedną z oczywistych zalet korzystania z oprogramowania listu motywacyjnego jest pomoc w pisaniu listu motywacyjnego, który zapewnia oprogramowanie. Ten rodzaj oprogramowania pomaga osobom poszukującym pracy w rozwiązywaniu problemów, z którymi mogą mieć problemy, takich jak odpowiedni format listu motywacyjnego. Niektóre wersje tego oprogramowania oferują użytkownikom opcje tworzenia bardziej spersonalizowanego listu motywacyjnego. Na przykład niektóre wersje tego oprogramowania zapewniają użytkownikom opcje wprowadzania spersonalizowanych informacji, które, gdy list jest gotowy do sformatowania, sprawiają, że list wygląda bardziej tak, jakby został stworzony przez człowieka, a nie przez oprogramowanie. Inne zalety korzystania z tego oprogramowania obejmują różne dodatkowe rodzaje usług oferowanych przez niektóre wersje, w tym pomoc dotyczącą CV, informacje o tablicach ogłoszeń oraz integrację z innymi popularnymi programami komputerowymi.
Pomimo zalet, korzystanie z oprogramowania listów motywacyjnych ma pewne wady. W zależności od jakości produktu może, ale nie musi, wymagać od osoby poszukującej pracy wystarczającej ilości informacji, które spersonalizują list. Oznacza to, że osoba poszukująca pracy może w najlepszym przypadku otrzymać ogólny list motywacyjny, a w najgorszym nudny list motywacyjny. Żadna z opcji nie przyciągnie uwagi potencjalnego pracodawcy. Osoba poszukująca pracy zawsze ma możliwość edycji produktu końcowego i dostosowania go do jego osobowości, celów i kwalifikacji, ale może nie mieć tego rodzaju umiejętności pisania listów motywacyjnych, jeśli zdecyduje się korzystać z tego oprogramowania.
Przed zakupem płatnej wersji tego oprogramowania osoba poszukująca pracy może chcieć najpierw wypróbować bezpłatne oprogramowanie do listu motywacyjnego. W zależności od dewelopera ta darmowa wersja może dać osobie poszukującej pracy solidne wyobrażenie o tym, czego można oczekiwać od oprogramowania do listów motywacyjnych. Może nawet znaleźć bezpłatną wersję lub bezpłatną wersję próbną, która działa na tyle dobrze, że nie będzie musiał kupować wersji płatnej. Jednocześnie każda osoba poszukująca pracy poważnie rozważająca zakup oprogramowania do listu motywacyjnego powinna przeprowadzić te same badania, które przeprowadziłby przy dokonywaniu jakiegokolwiek innego rodzaju zakupu. Tego rodzaju badania obejmują rozmowy z innymi osobami, które korzystały z oprogramowania, sprawdzanie profesjonalnych recenzji oprogramowania oraz odwiedzanie forów dyskusyjnych i forów internetowych, na których ludzie zamieszczali swoje doświadczenia z oprogramowaniem.