Στον περίπλοκο επαναπροσδιορισμό του φύλου και της σεξουαλικότητας, η ορολογία έχει γίνει μπερδεμένη και εύκολη στην κακή χρήση. Οι τρανσβεστίτες και οι τρανσέξουαλ είναι δύο όροι που χρησιμοποιούνται συχνά ως συνώνυμοι, αν και πολλοί άνθρωποι προτείνουν ότι πρόκειται για εσφαλμένη αναγνώριση. Υπάρχει ένας αριθμός διαφορών μεταξύ αυτών που αυτοπροσδιορίζονται ως το ένα ή το άλλο, αν και οι ακριβείς ορισμοί μπορεί να διαφέρουν από άτομο σε άτομο.
Μία από τις κύριες διαφορές αφορά την ταύτιση φύλου. Το φύλο, σύμφωνα με πολλούς ειδικούς, είναι ένας κοινωνικός και όχι βιολογικός ορισμός. Οι κοινωνικές δομές σχετικά με τους ανδρικούς και γυναικείους ρόλους είναι αυτές που καθορίζουν το φύλο, παρά οι ανατομικοί και επιστημονικοί ορισμοί που καθορίζουν το φύλο ενός ατόμου. Ουσιαστικά, τα ρούχα που φοράει κάποιος, τα προϊόντα ομορφιάς που χρησιμοποιεί, ακόμη και τα είδη δραστηριοτήτων που του αρέσουν μπορούν όλα να περιγραφούν ως προς το φύλο.
Οι τραβεστί και οι τρανσέξουαλ έχουν συνήθως διαφορετικές ιδέες για την ταύτιση φύλου. Τα τραβεστί συνήθως δεν παρουσιάζουν καμία ενόχληση με το βιολογικά καθορισμένο φύλο τους. Οι τραβεστί άντρες θέλουν να είναι άντρες. Οι τραβεστί γυναίκες θέλουν να είναι γυναίκες. Πολλοί τραβεστί επιλέγουν να υιοθετήσουν συνήθειες ντυσίματος ή εμφάνισης του αντίθετου φύλου, διατηρώντας παράλληλα όλα τα φυσικά χαρακτηριστικά του φύλου τους.
Αντίθετα, οι τρανσέξουαλ πιστεύουν ότι πρέπει να είναι ή είναι πραγματικά το αντίθετο φύλο. Ένα τρανσέξουαλ μπορεί να λάβει μέτρα για να κάνει χημικές ή ανατομικές αλλοιώσεις στο σώμα του, προκειμένου να μοιάζει περισσότερο με το επιθυμητό φύλο. Τα συμπληρώματα ορμονών, όπως τα οιστρογόνα και η τεστοστερόνη, χρησιμοποιούνται συχνά από τρανσέξουαλ για να προκαλέσουν χημικές αλλαγές, όπως η τριχοφυΐα και η αλλαγή του φωνητικού εύρους. Μερικοί μπορεί να επιλέξουν να υποβληθούν σε χειρουργική επέμβαση εκ νέου ανάθεσης που κάνει το σώμα να μοιάζει περισσότερο με αυτό του αντίθετου φύλου. Πολλοί τρανσέξουαλ ζουν τη δημόσια ζωή τους ως το αντίθετο φύλο, προτιμώντας να θεωρούνται ως το φύλο που επιθυμούν να είναι, παρά ως βιολογικά καθορισμένο.
Συχνά προτείνεται ότι το cross-dressing, όπως φαίνεται σε τραβεστί, είναι σαφής ένδειξη ομοφυλοφιλικού προσανατολισμού. Αυτό δεν ισχύει σε καμία περίπτωση, αν και ορισμένοι τραβεστί είναι γκέι. Το cross-dressing ή το drag μπορεί να γίνει για διάφορους λόγους, συμπεριλαμβανομένης της προσωπικής απόλαυσης, της καλλιτεχνικής παράστασης ή για να γίνει μια πολιτική ή κοινωνική δήλωση σχετικά με τους ρόλους των φύλων ή τους κοινωνικούς κανόνες.
Μια σημαντική διαφορά μεταξύ των τραβεστί και των τρανσέξουαλ είναι ο βαθμός στον οποίο οι τρανς δραστηριότητές τους διαποτίζουν τον τρόπο ζωής τους. Συνήθως, όσοι έχουν υποβληθεί σε χειρουργική επέμβαση επανατοποθέτησης θα ζουν ανοιχτά και συνεχώς ως το φύλο που έχουν επιλέξει. Τα τραβεστί συχνά περιορίζουν τις τρανς δραστηριότητές τους σε συγκεκριμένα τμήματα της ζωής τους, παραμένοντας σε παραδοσιακούς ρόλους φύλου τον περισσότερο χρόνο.
Από την άνοδο των κινημάτων για τα δικαιώματα των γυναικών και τα δικαιώματα των ομοφυλόφιλων, οι παραδοσιακοί ρόλοι των φύλων αμφισβητούνται από πολλές κοινωνίες. Σε ορισμένους πολιτισμούς, οι ρόλοι των φύλων είναι πολύ λιγότερο συγκεκριμένοι και εκείνοι που παρουσιάζουν σωματικά ή συναισθηματικά χαρακτηριστικά και των δύο θεωρούνται συχνά σαμανιστές ή έχουν ειδικές δυνάμεις. Ενώ στη δυτική κοινωνία, οι δραστηριότητες και οι επιλογές των τρανς παραμένουν συχνά παρεξηγημένες και περιφρονημένες, ο βαθμός στον οποίο τα άτομα μπορούν να εκφράσουν τις σκέψεις και τις προτιμήσεις τους είναι πολύ μεγαλύτερος από ό,τι στο παρελθόν.