Η πτήση με κινητήρα είναι μια σχετικά πρόσφατη επιδίωξη, με την πρώτη ελεγχόμενη βαρύτερη από τον αέρα πτήση που έλαβε χώρα στο Fairfield του Κονέκτικατ, από τον Gustave Whitehead, στις 14 Αυγούστου 1901, πριν από την πτήση των Brothers Wright στο Kitty Hawk για περισσότερα από δύο χρόνια. Το μηχανοκίνητο αεροπλάνο του Whitehead, με μακριά φτερά ανεμόπτερου σαν γεράκι, πέταξε πάνω από 800 μέτρα σε υψόμετρο 15 μέτρων, σύμφωνα με ένορκες βεβαιώσεις που υπέγραψαν 15 συμμετέχοντες στην ιστορική πτήση με κινητήρα. Επίσης, σύμφωνα με αναφορές μαρτύρων, (αλλά χωρίς ένορκες βεβαιώσεις) ο Γουάιτχεντ πέταξε πάνω από 1 χλμ. (πάνω από μισό μίλι) στο Πίτσμπουργκ ήδη από το 1899. Αυτό θα αποτελούσε το πρώτο ορόσημο πτήσης βαρύτερης από τον αέρα τον 19ο αιώνα αντί το 20ο. Δύο σύγχρονα αντίγραφα του αεροπλάνου «Number 22» του Whitehead πέταξαν με επιτυχία.
Οι πιο δημοσιευμένες προσπάθειες των αδελφών Ράιτ κορυφώθηκαν με τις παγκοσμίου φήμης πτήσεις της Kitty Hawk στο Kill Devil Hills στη Βόρεια Καρολίνα στις 17 Δεκεμβρίου 1903. Αυτές οι πτήσεις θεωρούνται από το Ίδρυμα Smithsonian και την Federation Aeronautique Internationale (FAI) ως οι πρώτες διατηρούμενες , ελεγχόμενη, βαρύτερη από τον αέρα επανδρωμένη πτήση, παρά την προηγούμενη πτήση από τον Γουάιτχεντ, η οποία δεν είχε δημοσιευτεί καλά μέχρι να εξασφαλιστεί η φήμη των Αδελφών Ράιτ. Στο απλά σχεδιασμένο Wright Flyer, ο Orville Wright πέταξε 120 πόδια (37 μέτρα) σε 12 δευτερόλεπτα το πρωί, ακολουθώντας αρκετές ακόμη πτήσεις, συμπεριλαμβανομένης μιας τέταρτης πτήσης που κάλυψε 852 πόδια (260 μέτρα) σε 59 δευτερόλεπτα. Όλες οι πτήσεις συνοδεύονταν από μια απότομη και χωρίς επιτήρηση «προσγείωση», που προκλήθηκε από ριπές που ενεργούσαν κατά την πρώιμη απόπειρα σε μια ιπτάμενη μηχανή.
Οι αερομεταφορές Heaver-than-Air ήταν σε όλη τη μανία την πρώτη δεκαετία του 20ου αιώνα, με διάφορους εφευρέτες να διατυπώνουν ισχυρισμούς, επαληθευμένους ή μη, για σύντομες πτήσεις. Ο Lyman Gilmore, για παράδειγμα, ισχυρίστηκε ότι πέταξε επιτυχώς ένα αεροπλάνο στις 15 Μαΐου 1902, αλλά δεν υπάρχουν μάρτυρες. Ο Νεοζηλανδός αγρότης και εφευρέτης Richard Pearse υποτίθεται ότι κατασκεύασε ένα μονοπλάνο αεροσκάφος που πέταξε στις 31 Μαρτίου 1903, σχεδόν εννέα μήνες πριν από την πτήση των αδελφών Ράιτ. Το 1904 και το 1905, οι αδελφοί Ράιτ πραγματοποίησαν άλλες 150 πτήσεις στο Huffman Prairie στο Dayton του Οχάιο, προσκαλώντας φίλους και συγγενείς να παρευρεθούν. Λόγω μιας αποτυχημένης προσπάθειας δημόσιας πτήσης τον Μάιο του 1904, εκπρόσωποι των μέσων ενημέρωσης δεν παρευρέθηκαν σε αυτές τις μεταγενέστερες πτήσεις.
Η ιστορία των πτήσεων με κινητήρα γνώρισε μεγάλη ώθηση κατά τη διάρκεια του Πρώτου Παγκοσμίου Πολέμου (1914-1918), όταν τα αεροπλάνα χρησιμοποιήθηκαν εκτενώς στον πόλεμο τόσο από τους Συμμάχους όσο και από τις Κεντρικές Δυνάμεις. Αρχικά, θεωρήθηκε γελοίο να χρησιμοποιούνται αεροπλάνα για πόλεμο, αλλά κατέληξαν να υιοθετηθούν, πρώτα για αναγνώριση, αλλά σύντομα για πραγματικές επιθέσεις.