Οι Οκτώ του Σικάγο ήταν μια ομάδα ατόμων που κατηγορήθηκαν για συνωμοσία, υποκίνηση σε ταραχές και πολλές άλλες κατηγορίες που σχετίζονται με τις ταραχές που έλαβαν χώρα στο Εθνικό Συνέδριο των Δημοκρατικών του 1968 στο Σικάγο. Η δίκη των Οκτώ του Σικάγο το 1969 τράβηξε την εθνική προσοχή και αποδείχθηκε ότι ήταν η πρώτη δοκιμασία των διατάξεων περί ταραχών στον Νόμο για τα Πολιτικά Δικαιώματα του 1968. Εκτός από τους οκτώ διαδηλωτές που προσήχθησαν σε δίκη, οκτώ αστυνομικοί απαγγέλθηκαν επίσης κατηγορίες για κατηγορίες σχετικά με τις ταραχές.
Η Δημοκρατική Εθνική Συνέλευση του 1968 χαρακτηρίστηκε από βίαιες διαμαρτυρίες που μετατράπηκαν σε ταραχές. Η αστυνομία και οι διαδηλωτές συμμετείχαν στην εξέγερση, καθιστώντας την πόλη ένα πολύ επικίνδυνο μέρος. Στον απόηχο των ταραχών, συγκλήθηκε ένα μεγάλο δικαστήριο για να καθορίσει ποιος ήταν υπεύθυνος, και το δικαστήριο κινήθηκε για να κατηγορήσει τους Οκτώ του Σικάγο και τους οκτώ αστυνομικούς, οδηγώντας τους επισήμως στο δικαστήριο τον Μάρτιο του 1969, με τη δίκη να ξεκινά τον Σεπτέμβριο του ίδιου έτος.
Οι οκτώ άνδρες που συμμετείχαν στη δίκη ήταν οι Abbie Hoffman, Jerry Rubin, Tom Hayden, David Dellinger, Lee Weiner, John Froines, Rennie Davis και Bobbie Seale. Η δίκη των Οκτώ του Σικάγο συνοδεύτηκε από μαζικές διαμαρτυρίες έξω από την αίθουσα του δικαστηρίου, με αποτέλεσμα η πόλη του Σικάγο να ζητήσει βοήθεια από την Εθνική Φρουρά. Στην αίθουσα του δικαστηρίου, οι άντρες επέδειξαν μεγάλη περιφρόνηση για το δικαστήριο, χλευάζοντας τον δικαστή και τους ενόρκους, εμφανίζονταν ντυμένοι με δικαστικές ρόμπες και γενικά συμπεριφέρονταν άσχημα, όσον αφορά την τυπική συμπεριφορά στην αίθουσα του δικαστηρίου. Ο Bobbie Seale ήταν τόσο περιφρονητικός που ο δικαστής τον διέκοψε από τη δίκη, καταδικάζοντάς τον σε πέντε χρόνια φυλάκιση για περιφρόνηση του δικαστηρίου και μετατρέποντας τους Chicago Eight σε Chicago Seven.
Στο τέλος της δίκης το 1970, δύο από τους άνδρες, ο John Froines και ο Lee Weiner, αθωώθηκαν εντελώς. Οι άλλοι πέντε αθωώθηκαν για συνωμοσία, αλλά καταδικάστηκαν για υπέρβαση των κρατικών ορίων για να υποκινήσουν ταραχές και καταδικάστηκαν σε φυλάκιση. Το 1972, το Έβδομο Εφετείο των Ηνωμένων Πολιτειών ανέτρεψε τις καταδικαστικές αποφάσεις, υποστηρίζοντας ότι οι δικηγόροι υπεράσπισης, Leonard Weinglass και William Kunstler, δεν είχαν τη δυνατότητα να ελέγχουν πλήρως τους ενόρκους, πράγμα που σημαίνει ότι οι ένορκοι με σαφή μεροληψία έγιναν δεκτοί στη δίκη.
Από τους οκτώ αστυνομικούς, οι κατηγορίες σε βάρος ενός από τους αστυνομικούς αποσύρθηκαν και οι άλλοι επτά αθωώθηκαν. Η ανισότητα στη μεταχείριση των πολιτών και των αστυνομικών επικρίθηκε συχνά, με τους διαδηλωτές να προτείνουν ότι οι αστυνομικοί έπρεπε να είχαν καταδικαστεί και να τιμωρηθεί για το ρόλο τους στις ταραχές.