Η ιστορία του Rip Van Winkle εμφανίστηκε για πρώτη φορά στη συλλογή του Washington Irving, The Sketch Book of Geoffrey Crayon το 1819. Ένας από τους πιο διάσημους χαρακτήρες του Irving, ήταν ένας τεμπέλης αλλά αξιαγάπητος κάτοικος μιας μικρής πόλης στο Catskills της Νέας Υόρκης που εξαφανίζεται για 20 χρόνια αφότου αποκοιμήθηκε κάτω από ένα δέντρο. Οι συνθήκες του ύπνου του ξεκινούν αφού συναντά μια ομάδα ανδρών με περίεργα ρούχα που υποτίθεται ότι είναι φαντάσματα.
Η σύζυγος του Rip Van Winkle, Dame Van Winkle, είναι πιθανώς ο μόνος κάτοικος του μικρού ολλανδικού οικισμού στα Catskills που δεν του αρέσει ο Rip. Ένας ασυνήθιστος περιπλανώμενος, ξοδεύει τον περισσότερο χρόνο του φροντίζοντας τις δουλειές και τις συναλλαγές του καθενός εκτός από τις δικές του, και ως αποτέλεσμα, η δική του περιουσία έχει ερειπωθεί. Η Dame Van Winkle είναι συχνά πολύ καυστική προς τον σύζυγό της, και ως εκ τούτου αναζητά καταφύγιο σε μεγάλες βόλτες στο δάσος με τον σκύλο του, τον Wolf, και το όπλο του κρεμασμένο στον ώμο του.
Σε μια τέτοια εκδρομή, ο Ριπ Βαν Γουίνκλ συναντά έναν άντρα που αγωνίζεται στην πλαγιά του λόφου με ένα βαρέλι στην πλάτη του. Αν και είναι νευρικός να το κάνει, ο Ριπ πηγαίνει να βοηθήσει τον άντρα με το φορτίο του και τελικά βρίσκεται παρέα με πιο περίεργους άντρες ντυμένους με απαρχαιωμένα ολλανδικά φόρεμα. Αυτοί οι άνδρες, εν αγνοία του Ριπ, είναι τα φαντάσματα των ανδρών του Χένρι Χάντσον. Καθώς παίζουν μια παρτίδα νινίπιν και συνεχίζουν να πίνουν από το βαρέλι, ο Ριπ Βαν Γουίνκλ δοκιμάζει κρυφά από το ποτό τους και συνεχίζει να μεθύσει από αυτό. Στη συνέχεια περιπλανιέται σε ένα δέντρο όπου τον παίρνει ο ύπνος.
Όταν ξύπνησε, ο Ριπ Βαν Γουίνκλ επιστρέφει στην πόλη περιμένοντας έναν τραμπουκισμό από τον Ντάμ Βαν Γουίνκλ. Μεταφέρει το τουφέκι του – τώρα σκουριασμένο από την ηλικία – κάτω από το λόφο και συνειδητοποιεί ότι ο σκύλος του έχει σκάσει. Αλλά η πείνα τον αναγκάζει να συνεχίσει στο σπίτι. Όταν φτάνει στο χωριό, αρχίζει να συνειδητοποιεί ότι η πόλη έχει υποστεί πολλές τεράστιες αλλαγές και οι άνθρωποι του χωριού είναι ντυμένοι περίεργα. Πολλοί από τους χωρικούς τον προσπερνούν ξύνοντας το πιγούνι τους, κάτι που ωθεί τον Ριπ να κάνει το ίδιο. Τότε είναι που ανακαλύπτει ότι τα γένια του έχουν μεγαλώσει σε μήκος 1 μ. και κάτι έχει αλλάξει πάνω του.
Τελικά κάποιος ρωτά τον Ριπ Βαν Γουίνκλ ποιος είναι, και εκείνος απαντά ότι είναι πιστός υπήκοος του Βασιλιά Γεωργίου Γ’, κάτι που αντιμετωπίζεται με οργή αφού η χώρα, κατά τη διάρκεια του 20ετούς ύπνου του, έχει υποστεί επανάσταση. Τελικά κάποιος εγγυάται την ταυτότητά του και τον παίρνει η ενηλικιωμένη πλέον κόρη του, και παρά την πληθώρα αλλαγών —συμπεριλαμβανομένης, προς ευχαρίστηση του Ριπ, του θανάτου της βιτριώτικης συζύγου του— αισθάνεται άνετα με τη νέα του ρουτίνα και γίνεται ένας από τους γέροντες του χωριού. Είναι φίλος από τη νέα γενιά στο χωριό. Επιπλέον, γίνεται ο φθόνος των συζύγων που έχουν κοπανιστεί που εύχονται να μπορούσαν να ξεφύγουν από τις γυναίκες τους όπως εκείνος.