Ο δρόμος για να γίνει κάποιος ασφαλισμένος ασκούμενος είναι αρκετά απλός. Ακόμα κι έτσι, οι ασφαλιστικές εταιρείες διατηρούνται σε υψηλά νομικά πρότυπα και ως εκ τούτου θέλουν οι εκπαιδευόμενοι τους να είναι καλά μορφωμένοι και έμπειροι. Η ακριβής εκπαίδευση και εμπειρία που χρειάζεται κάποιος για να ασφαλιστεί ποικίλλει ελαφρώς με βάση την ασφάλιση που θέλει να χειριστεί το άτομο.
Είναι δυνατή η είσοδος στον ασφαλιστικό τομέα μόνο με απολυτήριο λυκείου. Για να γίνει αυτό, ωστόσο, ένα άτομο πρέπει να έχει εμπειρία στις πωλήσεις. Τα μαθήματα στα μαθηματικά, το μάρκετινγκ, τα οικονομικά, το επιχειρηματικό δίκαιο, τη χρηματοδότηση και την τεχνολογία των πληροφοριών ανοίγουν το δρόμο για κάποιον να ξεκινήσει μια ασφαλιστική καριέρα. Τα μαθήματα ψυχολογίας, δημόσιας ομιλίας και κοινωνιολογίας είναι επίσης χρήσιμα επειδή βοηθούν έναν ασκούμενο στην ασφάλιση να κατανοήσει καλύτερα τα κίνητρα που έχει ένα άτομο για την αγορά ή την απόρριψη ασφάλισης.
Παρόλο που κάποιος μπορεί να γίνει ασφαλιστικός εκπαιδευόμενος μόνο με απολυτήριο λυκείου, οι εργοδότες συχνά προτιμούν εκείνους με πτυχίο κολλεγίου. Συγκεκριμένα, οι εργοδότες θέλουν οι ασκούμενοι στις ασφαλίσεις να έχουν υπόβαθρο σε επιχειρήσεις, χρηματοοικονομικά ή οικονομικά.
Μόλις ένα άτομο έχει την κατάλληλη εμπειρία ή εκπαίδευση στις πωλήσεις, το επόμενο βήμα για να γίνει κάποιος ασκούμενος σε ασφαλιστικές εταιρείες είναι να αναζητήσει μια ασφαλιστική εταιρεία που προσλαμβάνει νέους προσλήψεις. Το ενδιαφερόμενο άτομο πρέπει να επικοινωνήσει με την εταιρεία και να εκφράσει το ενδιαφέρον του να γίνει εκπαιδευόμενος, πράγμα που μερικές φορές σημαίνει επικοινωνία με το γραφείο προσλήψεων της εταιρείας ή το κέντρο εκπαιδευόμενου προγράμματος. Εάν υπάρχει διαθέσιμη θέση και το άτομο έχει τα προσόντα, η ασφαλιστική εταιρεία του προσφέρει θέση ασκούμενου. Αυτή η θέση μπορεί να είναι αμειβόμενη, αλλά μερικές φορές είναι μια αμειβόμενη πρακτική άσκηση.
Με μια ασφαλή θέση ασκούμενου, ένας ασκούμενος ασφαλιστής σκιάζει έναν έμπειρο πράκτορα για ένα ορισμένο χρονικό διάστημα. Η διάρκεια αυτής της περιόδου εξαρτάται από τις πολιτικές της εταιρείας, οι οποίες διέπονται από τα πρότυπα για τους ασφαλιστικούς πράκτορες που καθορίζονται από κάθε κράτος και από το πόσο γρήγορα μπορεί να μάθει ο εκπαιδευόμενος.
Ανεξάρτητα από την εταιρεία που πηγαίνει ένα άτομο για να γίνει ασφαλισμένος, τελικά, οι εκπαιδευόμενοι πρέπει να έχουν άδεια για να εργαστούν ανεξάρτητα στην ασφάλιση. Έτσι, μέρος του να γίνεις ασκούμενος και να μετακινηθείς στο καθεστώς πλήρους ασφαλιστικού πράκτορα είναι να παρακολουθήσεις μαθήματα ειδικά για τα βασικά του ασφαλιστικού και του ασφαλιστικού δικαίου. Πολλοί εκπαιδευόμενοι παρακολουθούν αυτά τα μαθήματα καθώς εργάζονται υπό την καθοδήγηση αδειούχου αντιπροσώπου. Τα μαθήματα και οι απαιτήσεις αδειοδότησης διαφέρουν ανάλογα με τον τύπο ασφάλισης που θέλει να ακολουθήσει ο εκπαιδευόμενος. Για παράδειγμα, απαιτούνται ξεχωριστές άδειες για την ασφάλιση ζωής και υγείας έναντι ασφάλισης περιουσίας και ατυχημάτων και οι εκπαιδευόμενοι πρέπει να υποβληθούν σε διαφορετικά τεστ για να εργαστούν με χρεόγραφα γενικής χρηματοδότησης σε σύγκριση με αμοιβαία κεφάλαια και μεταβλητές προσόδους.
Δεν είναι όλοι κατάλληλοι για να γίνουν εκπαιδευόμενοι ασφαλιστές. Εκείνοι που είναι οι καλύτεροι για τη δουλειά περιλαμβάνουν αυτούς που μπορούν να λύσουν προβλήματα, καθώς και εκείνους που είναι φιλικοί, σίγουροι και εργατικοί. Οι δεξιότητες επικοινωνίας πρέπει να είναι κορυφαίες, επειδή ο τρόπος που ένας πράκτορας επικοινωνεί με τους πελάτες μπορεί να απομακρύνει τους πελάτες από ή προς πώληση. Οι ασφαλιστικοί πράκτορες καταλήγουν να εργάζονται με ελάχιστη εποπτεία, οπότε οι εκπαιδευόμενοι θα πρέπει να αισθάνονται άνετα να διαχειρίζονται τους δικούς τους πόρους και χρόνο, να δίνουν προτεραιότητες και να αναλαμβάνουν πρωτοβουλίες όταν είναι απαραίτητο. Οι άνθρωποι που επιδεικνύουν αυτά τα χαρακτηριστικά εκτός από την επιθυμητή εκπαίδευση και εμπειρία λαμβάνουν τη σοβαρότερη προσοχή κατά τη συνέντευξη.