Το 1941, με τον Β’ Παγκόσμιο Πόλεμο να μαίνεται στην Ευρώπη, οι Ηνωμένες Πολιτείες έκαναν σχέδια για ενοποίηση προσωπικού στο Πολεμικό Τμήμα τους, το οποίο είχε 24,000 υπαλλήλους που εργάζονταν σε 17 διαφορετικά κτίρια γύρω από την Περιφέρεια της Κολούμπια. Ο Αντισυνταγματάρχης Χιου Κέισι είχε επιφορτιστεί με το σχεδιασμό ενός κτιρίου που θα χωρούσε σε ένα οικόπεδο πέντε όψεων κοντά στο Εθνικό Κοιμητήριο του Άρλινγκτον και θα στεγαζόταν ένα προσωπικό 40,000 ατόμων. Οι αρχιτέκτονες κατέληξαν σε ένα πενταγωνικό σχέδιο που θα ταίριαζε τέλεια στον χώρο. Κάθε μία από τις πέντε σφήνες της δομής των 29 στρεμμάτων θα διαθέτει ομόκεντρους δακτυλίους χώρου γραφείων, που συνδέονται με 17.5 μίλια (28 χλμ.) διαδρόμων, με μια αυλή στο κέντρο. Οι αξιωματούχοι αποφάσισαν τελικά να κατασκευάσουν το κτίριο σε διαφορετική τοποθεσία στη Βόρεια Βιρτζίνια, αλλά διατήρησαν το μοναδικό σχήμα του Πενταγώνου.
Ένα κτίριο γραφείων όπως κανένα άλλο:
Τον Ιανουάριο του 1943, μετά από 17 μήνες κατασκευής, το Πεντάγωνο ήταν έτοιμο για υπηρεσία. Ο χώρος των 6.4 εκατομμυρίων τετραγωνικών ποδιών (594,579 τετραγωνικών μέτρων) εξακολουθεί να το καθιστά το μεγαλύτερο χαμηλό κτίριο γραφείων στον κόσμο.
Κατά τη διάρκεια του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου, οι αγγελιοφόροι χρησιμοποιούσαν ποδήλατα και πατίνια για να κυκλοφορούν γρήγορα. Αργότερα, τα ηλεκτρικά οχήματα βοήθησαν να μεταφέρουν ανθρώπους – μέχρι που ένας γκρέμισε και τραυμάτισε τον Γραμματέα της Πολεμικής Αεροπορίας τη δεκαετία του 1960.
Στις 11 Σεπτεμβρίου 2001, πέντε αεροπειρατές χτύπησαν την πτήση 77 της American Airlines στο Πεντάγωνο, σκοτώνοντας 64 άτομα στο αεροπλάνο και 120 υπαλλήλους του Πενταγώνου.