Care este legătura dintre acidul acetic și acidul sulfuric?

Acidul acetic și acidul sulfuric sunt, respectiv, un acid carboxilic organic și un acid anorganic sau „mineral”. Combinarea acidului acetic glacial și a acidului sulfuric, unul dintre cei mai puternici acizi simpli, a dus la unul dintre cei mai timpurii doi „superacizi”. Acest termen, superacid, a fost introdus de chimiștii Hall și Conant în 1927 și se referă la două grupuri prin definiție. Orice acid mai puternic de acid sulfuric 100% este un superacid din soiul Brönsted, în timp ce orice acid mai puternic decât triclorura de aluminiu anhidru este un superacid din soiul Lewis. Combinarea acizilor din aceste două grupe a dus la cei mai puternici superacizi cunoscuți, inclusiv faimosul „acid magic” format din acid fluorosulfonic și pentafluorura de antimoniu.

Deoarece este un acid moderat slab, ar putea părea că combinarea acidului acetic și a acidului sulfuric ar trebui să rezulte într-un lichid cu aciditate intermediară. Nu este cazul, deoarece această acțiune nu are ca rezultat doar formarea unei soluții; mai degrabă, între cele două substanțe are loc o reacție. Pentru a înțelege cât mai complet reacția dintre acidul acetic și acidul sulfuric, este necesar să ne concentrăm îndeaproape asupra structurii efective a unei grupări carboxil.

Atomii de oxigen din grupa carboxil (-COOH), deși atrași adiacent, nu sunt legați unul de celălalt. De fapt, atomul de oxigen din stânga este legat doar de atomul de carbon, formând o grupare carbonil (-C=O), în timp ce oxigenul din dreapta este legat doar de atomii de carbon și hidrogen, -C-OH. Acest lucru ne permite să vizualizăm reacția CH3COOH + H2SO4 → CH3C(OH)2+. Pentru clarificare, acea structură se mai poate scrie: CH3C(OH)(OH). Teoretic, o moleculă de acid acetic protonată de acid sulfuric ar duce la producerea de HSO4-, în timp ce dacă o a doua moleculă de acid acetic este protonată de acel anion bisulfat rămas, mecanismul este CH3COOH + HSO4- → CH3CO(OH)2 + SO4-2.

Odată protonată, se crede că această structură se schimbă într-o varietate de moduri, inclusiv restabilirea unei grupări carbonil, a doua ramură devenind -C-OH2+. Structurile modificate ale acidului acetic, într-o formă sau alta, s-ar uni în segmente asemănătoare polimerului cu una dintre cele trei substanțe – molecule de acid sulfuric, ioni HSO4- sau ioni SO4-2. Ceea ce s-a determinat cu siguranță este că raportul stoichiometric dintre acid acetic și acid sulfuric pentru cel mai bun comportament superacid este, în faza de protonare, de 2:1. La nivelul produsului final sau al formării segmentului, raportul se modifică la 2:3.