Derivații de cumarină sunt utilizați pe scară largă în aplicații farmaceutice și comerciale datorită proprietăților lor de sănătate. Un compus care se găsește în mod natural în plante precum boabele tonka, scorțișoara, trifoiul dulce și iarba de vanilie, cumarina are câțiva derivați chimici care pot fi găsite în mod natural sau sintetizate în laborator. Acestea includ umbeliferona naturală, precum și medicamentele sintetice warfarină și bishidroxicocumarină. S-a demonstrat că derivații de cumarină posedă proprietăți antiinflamatorii și anticoagulante, dar pot fi și toxici în cantități mari și sunt uneori utilizați ca rodenticide.
Deși cumarina în sine nu funcționează ca un anticoagulant – o substanță care previne coagularea sângelui – ea poate fi modificată chimic prin procese naturale sau artificiale pentru a face acest lucru. Molecula de cumarină este schimbată prin adăugarea anumitor grupări chimice într-o substanță numită 4-hidroxicocumarină, care la rândul ei poate fi transformată în medicamente cu proprietăți anticoagulante. Există mai multe forme diferite de 4-hidroxicumarine.
4-hidroxicoumarina cunoscută sub numele de bishidroxicocumarină sau dicumarol poate fi formată prin metode naturale sau artificiale. Când trifoiul dulce interacționează cu ciupercile și devine mucegăit, suferă o schimbare chimică care face ca cumarina din plantă să se transforme în bishidroxicocumarină. Proprietățile anticoagulante ale derivaților de cumarină, cum ar fi dicumarolul, au fost descoperite pentru prima dată în 1939, din dovezi că bovinele din America de Nord care fuseseră hrănite cu trifoi dulce sufereau de hemoragie sau sângerare. Ulterior, bishidroxicumarina a fost produsă sintetic pentru utilizare ca anticoagulant oral.
Warfarina, un derivat al dicumarolului, este un medicament sintetic popular folosit pentru a preveni formarea cheagurilor de sânge în cazurile în care formarea cheagurilor ar putea întrerupe alimentarea cu sânge a unui organ important, cum ar fi inima sau creierul. Înainte de dezvoltarea sa ca anticoagulant, acest medicament a fost utilizat în mod obișnuit ca rodenticid. Warfarina și alți derivați de cumarină funcționează ca pesticide provocând hemoragie necontrolată la animalul țintă.
Activitatea anticoagulantă a derivaților cumarinici poate fi toxică pentru oameni dacă acești compuși sunt ingerați în cantități excesive. Vitamina K este un antidot cunoscut în cazurile în care a avut loc ingestia excesivă. Acest lucru se datorează faptului că substanțe precum dicumarolul funcționează prin inhibarea acțiunii vitaminei K în producerea de protrombină, un compus esențial în procesul de coagulare a sângelui. Prin adăugarea vitaminei K, acțiunea anticoagulantă a dicumarolului poate fi contracarată.
Umbeliferona, spre deosebire de warfarină și alți compuși sintetici, poate fi găsită în mod natural în anumite fructe. Are și proprietăți medicinale, inclusiv activitate antioxidantă. Cu alte cuvinte, poate ajuta la prevenirea oxidării, o reacție chimică care poate duce la distrugerea celulelor. Umbeliferona este utilă din punct de vedere medical ca adaos la cremă solară și ca punct de plecare pentru sintetizarea medicamentelor anticancer.