O serie de copii născuți în familii extrem de bogate au acces la conturi speciale cunoscute sub numele de fonduri fiduciare. Acești așa-numiți „bebeluși cu fonduri de încredere” duc adesea un stil de viață privilegiat și extravagant, cu sau fără beneficiile unei studii superioare sau a unui loc de muncă remunerat. Câțiva chiar părăsesc societatea obișnuită pentru a urma un mod de viață mai boem sau contracultură, plutind din casă în casă, urmând trupe de rock cult și combinându-se cu droguri recreative, cum ar fi marijuana. Această utilizare ocazională a marijuanei și adoptarea unui stil de viață cu spirit liber, inspirat de rastafarian, a inspirat o nouă descriere, trustafarian.
Un trustafarian își poartă adesea părul în dreadlocks sau alte stiluri naturale. Deși este capabil să achiziționeze îmbrăcăminte de designer la modă, un trustafarian preferă să poarte haine de magazine second-hand, tricouri ieftine, blugi uzați și alte accesorii hippie sau boeme. Mulți trustafari evită cu atenție tendințele modei sau bijuteriile scumpe pentru a-și menține imaginea de hippie sau de leneș.
În timp ce mulți tineri ar invidia un stil de viață fără presiunile muncii sau sprijinului financiar, un trustafarian se poate plictisi de rolul său de fiu sau fiică a unui industriaș sau celebritate bogat. Acesta este motivul pentru care un număr de beneficiari de fonduri fiduciare decid să se răzvrătească împotriva capcanelor materialismului și să devină, în schimb, leneși sau abandonați sociali. Un trustafari știe că nu va rămâne niciodată fără bani, așa că adoptarea unui stil de viață mai hedonist sau boem pentru o perioadă scurtă de timp ar fi relativ lipsită de riscuri.
Un trustafarian are mijloacele necesare pentru a desfășura activități pe care mulți dintre colegii săi nu și-ar permite să le facă cu bugetele limitate și restricțiile de timp. Urmărirea unei trupe populare în toată țara pentru un întreg turneu de vară nu ar fi problematică pentru un trustafarian. Participarea la evenimente de contracultură precum Burning Man ar fi doar o chestiune de a cumpăra bilete sau de a aranja transportul. Un trustafarian se poate oferi să plătească cheltuielile prietenilor săi pentru a se alătura lui sau ei pe drum.
Poate cel mai faimos prototip pentru trustafarianul modern ar fi regretatul cântăreț/compozitor country-rock Gram Parsons. Parsons a fost unul dintre moștenitorii unei mari plantații de citrice din Florida și a avut acces la un fond fiduciar generos. Cu toate acestea, în loc să trăiască viața răsfățată a unui copil alb bogat în fondul fiduciar, Parsons a ales să urmeze o carieră muzicală în timp ce locuia în Los Angeles. A preferat să trăiască ca un muzician care se luptă și foarte puțini dintre prietenii săi știau că provine dintr-o familie bogată.
Termenul de trustafari este adesea aplicat unui bebeluș din fondul fiduciar sau al unei alte persoane albe privilegiate care afectează în mod deliberat stilul de viață al unui adevărat hippie sau rastafarian. Un trustafarian care își folosește averea pentru a finanța un stil de viață leneș alimentat de droguri este adesea respins de alții ca un posesor sau un copil bogat răsfățat. Un trustafarian poate fi în măsură să experimenteze un mod de viață lejer sau boem pentru o perioadă scurtă de timp, dar în cele din urmă prețul unui stil de viață atât de periculos se poate dovedi foarte mare.