Tiolii sunt o clasă de compuși organici care conțin o grupare sulfhidril (SH), cunoscută și sub denumirea de grupare tiol, care este compusă dintr-un atom de sulf și un atom de hidrogen atașat la un atom de carbon. Această structură moleculară este cea care distinge tiolii de alți compuși chimici organici cu o configurație de legătură oxigen-carbon, cum ar fi fenolii și alcoolii. De asemenea, este ceea ce dă multor tioli cu volatilitate ridicată un miros persistent și extrem de neplăcut, care amintește de ouăle putrezite.
Există multe exemple de proprietăți mirositoare ale grupărilor tiol care apar în natură. De fapt, tiolii sunt responsabili pentru mirosul revelator care persistă după ce o sconcșă pulverizează în autoapărare. Secreția animalului, care este un ulei gălbui generat din glande speciale de sub coadă, conține (E)-2-buten-1-tiol și 3-metil-1-butantiol, precum și derivați de acetat de tiol. Formula este atât de înțepătoare încât este nevoie doar de o concentrație de una din 10 părți pe miliard pentru a face ca nasul uman să se încrețeze de dezgust. Cu toate acestea, în timp ce impactul poate fi nesemnificativ în comparație, este interesant de remarcat că aceiași compuși sunt responsabili pentru buchetul asociat cu flatulență și respirație urât mirositoare la oameni.
Tiolii conferă, de asemenea, multor substanțe botanice proprietățile lor aromatice, nu toate ofensive. Grapefruitul, de exemplu, conține tioterpineol, care conferă fructului parfumul său distinctiv, dar deloc neplăcut. Tiolii sunt, de asemenea, implicați în producerea aromei amețitoare, familiară celor care produc bere sau vin acasă. Acești compuși organici sunt, de asemenea, componente ale alliums, cum ar fi ceapa și usturoiul. Faptul că tiolii se leagă ușor de proteinele găsite în pielea umană explică de ce mirosul de la manipularea acestor alimente rămâne adesea slab, chiar și după spălare.
Proprietățile de miros ale acestor grupuri chimice au fost puse în practică în multe industrii. De exemplu, tiolii sunt adăugați la gazul natural utilizat pentru încălzirea rezidențială și gătit ca o caracteristică de siguranță, deoarece vaporii care scăpau ar rămâne altfel nedetectați în cazul unei scurgeri. Ele sunt, de asemenea, adăugate la combustibilul pentru avioane, utilizate în producția de celuloză și produse petroliere și pot fi găsite în anumite medicamente și pesticide.
Compușii tiolici sunt denumiți în mod obișnuit mercaptani, deși Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC) consideră termenul depășit în nomenclatura modernă. Cu toate acestea, utilizarea sa persistă. De fapt, ca aditiv folosit în exemplele ilustrate mai sus, ingredientul principal este cunoscut în mod obișnuit ca t-butil mercaptan. Probabil, tiolii și-au câștigat acest sinonim din latinescul mercurium captans, care se traduce prin „prinderea de mercur”. Aceasta se referă la faptul că gruparea SH din acești compuși reacţionează cu uşurinţă cu mercurul. De fapt, sărurile de mercur, cunoscute încă sub numele de mercaptide, sunt uneori folosite pentru a detecta prezența compușilor tiolici.