Calico Jack Rackham a fost un pirat englez care opera în zona Caraibelor la începutul secolului al XVIII-lea. Numele său derivă din practica sa de a purta cămăși colorate patchwork din material calico imprimat. Calico Jack este cel mai bine amintit pentru asocierea sa cu cele mai faimoase două pirate din Caraibe, Anne Bonny și Mary Read.
Calico Jack a servit inițial ca intendent sub un alt pirat, Charles Vane. Când Vane a decis să fugă de la o luptă cu o navă mult mai mare decât să lupte, echipajul său s-a înfuriat. Membrii echipajului au votat pentru a-l scuti pe Vane de căpitan și pentru a-l promova pe Jack Rackham în locul lui. Este discutabil dacă aceasta constituie o revoltă sau nu, întrucât multe nave funcționau într-un sistem democratic în care un simplu vot, mai degrabă decât o conspirație sau o lovitură de stat, l-ar putea înlătura pe căpitan din funcție. Vane a primit o navă mică și a plecat pașnic.
În 1719, Jack Rackham a decis să accepte o amnistia pirat oferită de Woodes Rogers, guvernatorul New Providence din Bahamas. Calico Jack ar fi intenționat să se retragă din viața de pirat, dar în schimb a început o aventură toridă cu Anne Bonny, soția unui marinar local. Când dragostea a fost descoperită și adusă guvernatorului de către soțul Annei, Jack Rackham a oferit un divorț prin cumpărare, care ar fi pus capăt căsătoriei și ar fi salvat-o pe Anne de pedeapsa legală. Anne, îngrozită că ar putea fi cumpărată și vândută și refuzând să se întoarcă la soțul ei, a scăpat la bordul navei lui Calico și probabil l-a convins să-și reia pirateria.
Calico Jack și Anne Bonny au început să pradă micile nave comerciale pentru jaf cu oarecare succes. Relațiile variază, dar fie ca prizonier, fie lucrând deja pe navă deghizată masculin, era o altă femeie pe nume Mary Read. Poveștile despre relația dintre Anne, Mary și Jack sunt multe și niciuna nu este considerată definitiv istorică. Unii sugerează că Jack a descoperit genul lui Mary când, gelos, a confruntat-o cu privire la cât timp a petrecut cu Anne. Alții sugerează că Mary și Jack erau uneori iubiți, iar sarcina ei la capturare a fost rezultatul relației lor.
Oricare ar fi adevărul relației dintre cei trei pirați, majoritatea relatărilor sugerează că au condus nava mai mult sau mai puțin în mod egal. Când nava a fost în sfârșit luată de un vânător de pirați notoriu, Anne și Mary au luptat până la epuizare, în timp ce Calico și oamenii lui s-au predat în liniște. Acest lucru a dus la o ruptură clară între ei, care nu a fost niciodată reparată. Calico a fost condamnat pentru piraterie și condamnat la moarte, dar i s-a permis să o vadă pe Anne înainte de execuție. Necompletabilă, Anne i-a spus că, dacă ar fi luptat ca un bărbat, nu ar fi spânzurat ca un câine. La 19 noiembrie 1720, Calico și o mare parte din echipajul său au fost spânzurați într-un cay și trupurile lor lăsate ca exemple altor pirați.
În recenta trilogie de succes Pirații din Caraibe, mai multe elemente sugerează că căpitanul Jack Sparrow s-a bazat parțial pe legendele lui Jack Rackham. Fiecare căpitan pirat istoric avea propria sa versiune a steagului Jolly Roger, dar cea aleasă pentru nava lui Sparrow este identică cu cea a lui Calico Jack. În primul film, Jack Sparrow este portretizat ca un pirat fără succes, a cărui căpitanie este în mod constant pusă sub semnul întrebării. Calico Jack nu s-a ridicat niciodată peste succesul mediocru, iar ascensiunea sa la căpitan este afectată de acuzația de revoltă. Deși această teorie nu a fost niciodată confirmată de regizori, este posibil ca Calico Jack să fi crescut din nou, cel puțin ca inspirație pentru un mare personaj cinematografic.