Există o serie de pretendenți la titlul de Sfântul Valentin, împreună cu o gamă largă de mituri și legende care fac și mai dificilă determinarea cine a fost Sfântul Valentin și ce a făcut el în timpul vieții sale. Oamenii care sunt curioși în legătură cu legătura dintre un martir și o sărbătoare dedicată dragostei romantice ar putea dori să ia act de faptul că 14 februarie a devenit asociată cu dragostea abia în secolul al XIV-lea, perioadă în care conceptul de iubire curtenească era înfloritoare. În special, multe dintre poveștile care leagă Sfântul Valentin și dragostea datează și ele din această perioadă.
Martirologia romano-catolica enumeră un total mare de șapte Sfinți Îndrăgostiți. Dintre acești șapte, trei sunt candidați probabili pentru Sfântul Valentin asociat cu 14 februarie, dar se cunosc foarte puține lucruri despre ei. Contemporanii lor nu au scris foarte exhaustiv despre ei, iar doi dintre bărbați ar putea fi de fapt același bărbat, judecând după asemănările dintre poveștile lor.
Se știe că unul dintre candidați a trăit și a fost martirizat în Africa, dar nu se știe nimic altceva despre el. Ceilalți doi erau amândoi creștini care au trăit în secolul al treilea. Unul este descris ca preot roman, iar celălalt ca episcop în centrul Italiei. Se presupune că preotul a încercat să-l convertească pe împărat la creștinism și, de asemenea, a ținut slujbe creștine secrete și și-a ajutat pe semenii săi creștini. Pentru necazurile sale, a fost condamnat la moarte. Acest Sfânt Valentin a fost mai întâi bătut de mulțime și apoi decapitat. În a 14-a poveste, legendele despre căsătoriile secrete au început să fie asociate cu acest Sfânt Valentin, deși nicio dovadă contemporană nu susține aceste povești.
Episcopul a lucrat la vindecarea bolnavilor și a fost, de asemenea, condamnat la moarte pentru slujirea sa creștină. În mod intrigant, relatările despre martiriul său îl descriu mai întâi bătut de o mulțime, apoi decapitat. Paralelele dintre preot și episcop ar părea să sugereze cu tărie că cei doi ar fi fost de fapt o singură persoană. Cu siguranță nu au fost înregistrate niciodată în același loc deodată, ceea ce este un indicator puternic, iar faptul că amândoi au fost martirizați pe 14 februarie este destul de suspect. Ei ar fi, de asemenea, îngropați în același loc, Via Flaminia.
Unii oameni au sugerat că Sfântul Valentin ar putea fi o figură în întregime inventată, dezvoltată de Biserică pentru a distrage atenția oamenilor de la evenimentele în mod normal zgomotoase ale Lupercaliei, o sărbătoare romană care a avut loc pe 15 februarie. Practica adaptării sărbătorilor mai vechi nu era deloc neobișnuită în Biserica primară, deoarece a fost folosită ca tehnică de încurajare a convertiților, permițându-le să sărbătorească în sărbători familiare. Informațiile puține despre viața Sfântului Valentin susțin cu siguranță acest punct de vedere, dar, pe de altă parte, creștinii au experimentat o asuprire severă sub dominația romană și este cu totul posibil ca documentația despre viața omului să fi fost pierdută sau distrusă.