Η αλκυλίωση είναι η εισαγωγή μιας ομάδας υδρογονάνθρακα σε μια χημική ουσία. Οι υδρογονάνθρακες είναι μόρια με άτομο άνθρακα συνδεδεμένο με άτομα υδρογόνου. Οι αλκυλομάδες κυμαίνονται από ενώσεις απλού άνθρακα όπως μεθυλομάδες έως πολύ μεγαλύτερες αλυσίδες υδρογονανθράκων και είναι πιθανώς ο πιο κοινός τύπος οργανικού μορίου. Η αλκυλίωση έχει μεγάλη σημασία τόσο στην κυτταρική βιολογία όσο και στις βιομηχανικές διεργασίες.
Υπάρχουν πολλοί διαφορετικοί τύποι αλκυλίωσης. Αυτοί οι τύποι ταξινομούνται με βάση τον χαρακτήρα του αλκυλιωτικού παράγοντα. Οι πυρηνόφιλοι αλκυλιωτικοί παράγοντες παρέχουν μια αρνητικά φορτισμένη αλκυλική ομάδα στον υδρογονάνθρακα, ενώ οι ηλεκτροφιλικές αλκυλιωτικές ομάδες παρέχουν μια θετικά φορτισμένη αλκυλική ομάδα στον υδρογονάνθρακα.
Η ηλεκτροφιλική αλκυλίωση είναι συχνά πολύ τοξική, λόγω της ικανότητάς της να αλκυλιώνει τις βάσεις του DNA. Το DNA που έχει υποστεί αλκυλίωση είτε δεν τυλίγεται είτε δεν ξετυλίγεται σωστά, είτε δεν μπορεί να αποκωδικοποιηθεί. Αυτή η ιδιότητα εκμεταλλεύεται αλκυλιωτικά αντινεοπλασματικά μέσα, τα οποία χρησιμοποιούνται στη χημειοθεραπεία για να επιτεθούν στο DNA των καρκινικών κυττάρων. Μια λιγότερο σχολαστική χρήση αυτών των παραγόντων είναι ως δηλητήρια αερίου μουστάρδας.
Ένας εξειδικευμένος τύπος αλκυλίωσης είναι η μεθυλίωση, στην οποία η ομάδα μεθυλίου ενός άνθρακα αντικαθιστά ένα άτομο υδρογόνου. Στα κύτταρα, αυτή η αντίδραση μεσολαβείται από ένζυμα και συχνά στοχεύει το DNA ή τις πρωτεΐνες. Οι άνθρωποι έχουν εκατοντάδες διαφορετικές αντιδράσεις μεθυλίωσης που λαμβάνουν χώρα. Συχνά προκαλούν μια αλλαγή σε μια αντίδραση, όπως η ενεργοποίηση της γονιδιακής έκφρασης ή της ενζυμικής δραστηριότητας. Η μεθυλίωση μπορεί να είναι ένας τρόπος ρύθμισης της κληρονομικότητας γονιδίων εκτός της συνήθους μεθόδου κληρονομικότητας του DNA. αυτό είναι γνωστό ως επιγένεση.
Στη διύλιση πετρελαίου, ο όρος αλκυλίωση χρησιμοποιείται για να υποδείξει την παραγωγή βενζίνης υψηλών οκτανίων, αν και δεν χρησιμοποιούν όλες οι χώρες εγκαταστάσεις αλκυλίωσης. Η χρήση μονάδων αλκυλίου στη διύλιση της βενζίνης ξεκίνησε τη δεκαετία του 1930. Με την έλευση του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου, η διαδικασία επιταχύνθηκε με την ανάγκη για αεροπορικά καύσιμα. Στις Ηνωμένες Πολιτείες, οι μονάδες αλκυλίωσης είναι σημαντικές για να βοηθήσουν τα διυλιστήρια πετρελαίου να πληρούν τα πρότυπα που ορίζονται από τον νόμο περί καθαρού αέρα, καθώς η βενζίνη υψηλού οκτανίου καίγεται πιο καθαρά σε κινητήρες υψηλής απόδοσης.
Η αλκυλίωση πετρελαίου περιλαμβάνει το συνδυασμό ελαφρύτερων αερίων υδρογονανθράκων που είναι γνωστοί ως ισοπαραφίνες, όπως το ισοβουτάνιο, με αλκυλίωσή τους με πυρηνόφιλο τρόπο με ολεφίνες, αλκένια όπως προπυλένιο και βουτυλένιο, σε έναν αντιδραστήρα υπό την επίδραση ενός όξινου καταλύτη. Μετά την αλκυλίωση, παράγονται βαρύτεροι υδρογονάνθρακες σε ένα μείγμα και το υγρό κλάσμα ονομάζεται αλκυλικό. Εάν το προπυλένιο και το βουτυλένιο είναι οι αλκυλιωτικοί παράγοντες, αποτελείται κυρίως από ισοπεντάνιο και ισοοκτάνιο.
Ο αριθμός οκτανίων της βενζίνης εξαρτάται από τις ενώσεις που χρησιμοποιούνται και τις συνθήκες λειτουργίας. Ο βαθμός οκτανίων 100 θα ήταν βενζίνη που αποτελείται εξ ολοκλήρου από ισοοκτάνιο, μια ένωση που προστίθεται σε αμόλυβδη βενζίνες για να αποφευχθεί το χτύπημα. Είναι πιθανό ένα καύσιμο να έχει βαθμολογία μεγαλύτερη από 100, καθώς το ισοοκτάνιο δεν είναι το πιο ανθεκτικό στα χτυπήματα καύσιμο που διατίθεται.