Η σαλικυλαλδεΰδη (HO-C6H4-CHO) είναι η κοινή ονομασία για την 2-υδροξυβενζαλδεΰδη, ένα ελαιώδες οργανικό υγρό που έχει τη μυρωδιά του φαγόπυρου. Είναι ένα απλό παράγωγο της ένωσης του εξαγωνικού δακτυλίου βενζόλιο (C6H6). Ένα από τα άτομα υδρογόνου του βενζολίου αντικαθίσταται από μια ομάδα αλδεΰδης (-CHO). Μια ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ) αντικαθιστά ένα άλλο άτομο υδρογόνου συνδεδεμένο με έναν γειτονικό άνθρακα. Χάρη εν μέρει σε αυτές τις αντιδραστικές πλευρικές ομάδες και τη θέση τους «ένα-δύο» στον δακτύλιο βενζολίου, η σαλικυλαλδεΰδη είναι ένα ισχυρό εργαλείο στη χημεία χηλίωσης και στη χημεία συμπύκνωσης που δημιουργεί δακτυλίους.
Η πιο σημαντική χρήση της σαλικυλαλδεΰδης περιλαμβάνει χηλικές ενώσεις – μόρια που δρουν, όπως υποδηλώνει το όνομα, σαν νύχια καβουριών. Ένα ή περισσότερα μόρια αλδεΰδης ή παραγώγων προσκολλώνται σε ένα άτομο μετάλλου στόχο μέσω δεσμού συντονισμού, ο οποίος συμβαίνει όταν και τα δύο ηλεκτρόνια παρέχονται από ένα μόνο άτομο. Για τη χηλική ένωση χαλκού σαλικυλαλδεΰδης, τα τέσσερα άτομα οξυγόνου των δύο μορίων αλδεΰδης περιβάλλουν συμμετρικά και στη συνέχεια προσκολλώνται σε ένα μοναχικό άτομο χαλκού. Οι χηλικές ενώσεις μετάλλων, εν μέρει λόγω της σταθερότητάς τους σε δυσμενή περιβάλλοντα, χρησιμοποιούνται στα λιπάσματα.
Σε ορισμένες περιπτώσεις, το ίδιο το χηλικό δεν είναι αυτό που είναι εμπορικά επιθυμητό. Μάλλον, είναι πολύτιμη η ικανότητα σχηματισμού χηλικών ενώσεων στο σημείο χρήσης. Όταν συμβαίνει αυτό, η σαλικυλαλδεΰδη σχεδόν πάντα τροποποιείται χημικά πριν από τη χρήση. Σχηματίζεται ένα συγκεκριμένο παράγωγο και έχει σχεδιαστεί για να είναι εφαρμόσιμο σε μια πολύ συγκεκριμένη κατάσταση. Ένα παράδειγμα είναι η σαλικυλαλδεΰδη ισονικοτινοϋλ υδραζόνη, η οποία έχει αποδειχθεί ικανή να μειώσει τα επικίνδυνα επίπεδα σε μια όχι ασυνήθιστη καρδιακή πάθηση που ονομάζεται καρδιοτοξικότητα κατεχολαμινών.
Μια άλλη χρήση χηλίωσης της αλδεΰδης απαιτεί την αντίδρασή της πρώτα με υδροξυλαμίνη για να σχηματιστεί σαλικυλαλδοξίμη. Αυτή η οξίμη της αλδεΰδης είναι πρακτική για τον αναλυτικό χημικό επειδή παράγει λαμπερά και διακριτά χρώματα παρουσία ιόντων μετάλλου μετάπτωσης. Μεταβατικά μέταλλα είναι εκείνα τα μέταλλα των οποίων το d-υποφλοιό τροχιακών ηλεκτρονίων είναι ατελές και περιλαμβάνουν μέταλλα όπως το νικέλιο, ο σίδηρος, το χρώμιο, ο χαλκός και το κοβάλτιο. Σχηματίζονται αδιάλυτα σύμπλοκα μετάλλων μεταπτώσεως και στη συνέχεια συλλέγονται, ξηραίνονται και ποσοτικοποιούνται μέσω κατάλληλων εργαστηριακών διαδικασιών. Μια παρόμοια διαδικασία τιτλοδότησης χρησιμοποιεί τη φαινυλυδραζόνη για να ποσοτικοποιήσει τα οργανομεταλλικά αντιδραστήρια.
Άλλες σημαντικές οργανικές συνθέσεις που δεν σχετίζονται με χηλικά με χρήση σαλικυλαλδεΰδης περιλαμβάνουν αντιδράσεις συμπύκνωσης. Οι αντιδράσεις συμπύκνωσης συνδυάζουν δύο ή περισσότερα μόρια για να σχηματίσουν μεγαλύτερα, πιο πολύπλοκα είδη. Ένα παράδειγμα είναι η αντίδραση της αλδεΰδης με μηλονικό αιθυλεστέρα παρουσία άλλων δευτερευόντων αντιδραστηρίων για να σχηματιστεί το προϊόν συμπύκνωσης αλδόλης 3-καρβαθοξυκουμαρίνη, μια δομή δύο δακτυλίων. Δεν δημιουργούν όλες οι αντιδράσεις που χρησιμοποιούν σαλικυλαλδεΰδη πιο πολύπλοκα είδη. Μερικές, όπως η οξείδωση σε κατεχόλη, είναι απλές αντιδράσεις μετατροπής.