Τι είναι η χημεία των υδατανθράκων;

Η χημεία των υδατανθράκων περιγράφει τη δομή, τις ιδιότητες και τις αντιδράσεις των ενώσεων άνθρακα, υδρογόνου και οξυγόνου γνωστές ως υδατάνθρακες. Αυτές οι ενώσεις έχουν τον γενικό τύπο C(H2O)n, όπου n μπορεί να είναι οποιοσδήποτε αριθμός από τρία και πάνω. Μπορεί να φανεί ότι οι υδατάνθρακες περιέχουν πάντα υδρογόνο και οξυγόνο σε αναλογίες νερού (H2O), εξ ου και το «ένυδρο» μέρος του ονόματος. Οι υδατάνθρακες περιλαμβάνουν σάκχαρα, άμυλο, κυτταρίνη και πολλές άλλες κοινές ουσίες. Κατασκευάζονται από διοξείδιο του άνθρακα και νερό με φωτοσύνθεση στα φυτά και αποτελούν βασική πηγή ενέργειας στη διατροφή όλων των ζώων.

Οι απλούστεροι υδατάνθρακες είναι οι τριόσες, με μόλις τρία άτομα άνθρακα. Η χημεία των υδατανθράκων μπορεί, ωστόσο, να είναι αρκετά περίπλοκη, καθώς πολλοί μικροί μόρια υδατανθράκων μπορούν να ενωθούν για να σχηματίσουν πολύ μεγαλύτερες δομές. Οι απλοί υδατάνθρακες, όπως η γλυκόζη, είναι γνωστοί ως μονοσακχαρίτες. Η χημεία των υδατανθράκων προχώρησε σημαντικά όταν οι λεπτομερείς δομές πολλών μονοσακχαριτών αποσαφηνίστηκαν για πρώτη φορά από τον Emil Fischer, έναν Γερμανό χημικό, στα τέλη του 19ου αιώνα. Οι σύνθετοι υδατάνθρακες αποτελούνται από μονάδες μονοσακχαριτών που συνδέονται μεταξύ τους.

Τα μόρια που αποτελούνται από δύο μονοσακχαρίτες είναι γνωστά ως δισακχαρίτες. ένα κοινό παράδειγμα είναι η σακχαρόζη – πιο γνωστή ως επιτραπέζια ζάχαρη – η οποία αποτελείται από τους μονοσακχαρίτες γλυκόζη και φρουκτόζη. Οι ολιγοσακχαρίτες έχουν πολλές μονάδες μονοσακχαριτών και οι πολυσακχαρίτες αποτελούνται από μακριές αλυσίδες αυτών των μονάδων, που μερικές φορές αριθμούν χιλιάδες. Παραδείγματα είναι το άμυλο στις διάφορες μορφές του και η κυτταρίνη. Κάθε μοριακή μονάδα της αλυσίδας ενώνεται με τη γειτονική της με έναν γλυκοσιδικό δεσμό, ο οποίος σχηματίζεται με την απομάκρυνση των ομάδων υδρογόνου (Η) και υδροξυλίου (ΟΗ) – σχηματίζοντας νερό – από γειτονικά μόρια μονοσακχαρίτη.

Οι δομές των υδατανθράκων είναι τέτοιες που διαφορετικά μόρια μπορούν να έχουν τον ίδιο γενικό τύπο, με τα άτομα να διατάσσονται διαφορετικά. Οι μονοσακχαρίτες, για παράδειγμα, μπορούν να χωριστούν σε αλδόζες, οι οποίες έχουν και ομάδα αλδεΰδης, και κετόζες, που έχουν μια κετοομάδα — έναν διπλό δεσμό άνθρακα-οξυγόνου επίσης γνωστό ως καρβονυλομάδα. Αν και η γλυκόζη και η φρουκτόζη έχουν τον ίδιο χημικό τύπο (C6H12O6), έχουν διαφορετική δομή: η γλυκόζη είναι μια αλδόζη και η φρουκτόζη είναι μια κετόζη. Αυτό είναι ένα κοινό χαρακτηριστικό της χημείας των υδατανθράκων.

Είναι επίσης δυνατό ένα είδος υδατάνθρακα να υπάρχει σε διαφορετικές μορφές. Η γλυκόζη μπορεί να πάρει γραμμική μορφή, με τα έξι άτομα άνθρακα της να σχηματίζουν μια μικρή αλυσίδα. Τα άτομα άνθρακα μπορούν να αριθμηθούν C1-C6, με το C1 να σχηματίζει την ομάδα αλδεΰδης και το C6, στο άλλο άκρο, συνδεδεμένο με δύο άτομα υδρογόνου και μια ομάδα υδροξυλίου. Τα τέσσερα άτομα άνθρακα μεταξύ τους έχουν ένα άτομο υδρογόνου στη μία πλευρά και μια ομάδα υδροξυλίου στην άλλη. Υπάρχουν δύο μορφές γλυκόζης, η D-γλυκόζη και η L-γλυκόζη, οι οποίες διαφέρουν μόνο στο ότι η πρώτη έχει μόνο μία από τις υδροξυλομάδες της στην ίδια πλευρά του μορίου με το οξυγόνο από την ομάδα αλδεΰδης, ενώ στη δεύτερη αυτή η διάταξη είναι ακριβώς αντίστροφη. Αυτό ισχύει για πολλούς μονοσακχαρίτες, με τις μορφές «D» να κυριαρχούν μεταξύ των φυσικών σακχάρων.

Σε διάλυμα, η D-γλυκόζη τείνει να σχηματίζει μια δομή δακτυλίου, με το C6 να ωθείται προς τη μία πλευρά και η ομάδα υδροξυλίου στο C5 να αντιδρά με την ομάδα αλδεΰδης στο C1 με τέτοιο τρόπο ώστε να σχηματίζεται ένας δακτύλιος έξι ατόμων με 5 άτομα άνθρακα και ένα άτομο οξυγόνου. Αυτό είναι γνωστό ως δακτύλιος γλυκοπυρανόζης. Ο δακτύλιος μπορεί να πάρει δύο διαφορετικές μορφές, ανάλογα με τη θέση της ομάδας υδροξυλίου στο C1. Εάν βρίσκεται στο ίδιο επίπεδο με τον δακτύλιο, η ένωση είναι γνωστή ως β D-γλυκοπυρανόζη, αλλά εάν βρίσκεται κάθετα στο επίπεδο του δακτυλίου, είναι γνωστή ως α D-γλυκοπυρανόζη. Οι δύο διαφορετικές μορφές είναι γνωστές ως ανωμερή και το άτομο άνθρακα C1 είναι γνωστό ως ανωμερικός άνθρακας.
Η μορφή β φαίνεται πιο δομικά σταθερή, και στην περίπτωση της D-γλυκοπυρανόζης είναι, αλλά σε ορισμένους μονοσακχαρίτες, η μορφή α είναι πιο κοινή. Αυτό συμβαίνει επειδή σε αυτές τις ενώσεις, η ηλεκτροστατική απώθηση μεταξύ των ζευγών ηλεκτρονίων στην ανωμερή υδροξυλομάδα και εκείνων από το άτομο οξυγόνου στον δακτύλιο μπορεί να υπερνικήσει τη μεγαλύτερη δομική σταθερότητα της β μορφής, ένα φαινόμενο γνωστό ως ανωμερικό φαινόμενο. Ποια μορφή είναι πιο σταθερή εξαρτάται όχι μόνο από την ένωση, αλλά και από τον διαλύτη και τη θερμοκρασία.

Οι ομάδες υδροξυλίου, αλδεΰδης και κετο στους υδατάνθρακες μπορούν να αντικατασταθούν από άλλες ομάδες, επιτρέποντας ένα ευρύ φάσμα αντιδράσεων. Οι υδατάνθρακες αποτελούν τη βάση πολλών άλλων βιολογικά σημαντικών ενώσεων. Για παράδειγμα, η ριβόζη και η δεοξυριβόζη, μια σχετική ένωση, είναι οι θεμελιώδεις μονάδες από τις οποίες σχηματίζονται τα νουκλεϊκά οξέα DNA και RNA. Οι γλυκοσίδες σχηματίζονται από υδατάνθρακες και αλκοόλες. Η γλυκοζίωση Fischer, που πήρε το όνομά της από τον Emil Fischer, περιλαμβάνει τη χρήση ενός καταλύτη για το σχηματισμό του γλυκοζίτη μεθυλογλυκοζίτη από γλυκόζη και μεθανόλη. Μια άλλη οδός για την παραγωγή γλυκοζίτη είναι η αντίδραση Koenigs-Knorr, η οποία συνδυάζει ένα γλυκοζυλαλογονίδιο με μια αλκοόλη για να σχηματίσει τη γλυκοσίδη.