Ο ορισμός των χιπ χοπ πουκάμισων έχει αλλάξει από την αρχή του κινήματος χιπ χοπ που ξεκίνησε τη δεκαετία του 1980. Σε γενικές γραμμές, ωστόσο, η πηγή έμπνευσης για τα πουκάμισα hip hop παραμένει η ίδια: η urban, street ή hip hop κουλτούρα. Από την αρχή του κινήματος χιπ χοπ, τα πουκάμισα χιπ χοπ διατήρησαν τη δημοτικότητά τους, ειδικά στους νέους άνδρες και τους εφήβους που ακολουθούν το κίνημα. Κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του 1980, η αναδυόμενη δημοτικότητα της μουσικής χιπ χοπ ενέπνευσε μια γενιά νεαρών ανδρών να μιμηθούν τα στυλ που επέλεξαν οι αγαπημένοι τους καλλιτέχνες χιπ χοπ. Τα πουκάμισα με έντονα χρώματα, εμπνευσμένα από τον αθλητισμό ήταν μια ολοένα και πιο δημοφιλής επιλογή μεταξύ των εφήβων στα αστικά επίκεντρα του πρώιμου κινήματος του χιπ χοπ.
Ακόμη και στην αρχή της ιστορίας του κινήματος, τα πουκάμισα hip hop παράγονταν συχνά από δημοφιλείς σχεδιαστές αθλητικών ειδών. Το branding ήταν το παν. Αυτά τα πρώιμα πουκάμισα σχεδιάστηκαν απλά και εμφανίζονταν σε περίοπτη θέση το λογότυπο του κατασκευαστή.
Σχεδιαστές που εργάζονταν σε μεγάλους οίκους μόδας άρχισαν να προσέχουν την τάση του hip hop πουκάμισου κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του 1990. Αν και οποιοδήποτε σοβαρό ενδιαφέρον ήταν σχετικά βραχύβιο στους κύκλους της υψηλής μόδας, η εισαγωγή των ρούχων και των πουκάμισων χιπ χοπ σε ένα πλαίσιο υψηλής μόδας ενθάρρυνε τους μη αστικούς να ενσωματώσουν μόδες εμπνευσμένες από τις πόλεις στην γκαρνταρόμπα τους. Για πρώτη φορά, οι επίλεκτοι καλλιτέχνες ηχογράφησης χιπ χοπ άρχισαν να δημιουργούν τις δικές τους σειρές χιπ χοπ πουκάμισων. Σε αντίθεση με τα πουκάμισα που παράγονται από κατασκευαστές αθλητικών ενδυμάτων, αυτά τα πουκάμισα βασίζονταν σε δημιουργικά γραφικά και αναφορές σε συγκεκριμένες κουλτούρες αντί για τοποθέτηση λογότυπων.
Οι αθλητικές φανέλες με αναπήδηση κορυφώθηκαν σε δημοτικότητα κατά τη δεκαετία του 1990. Αυτές οι φανέλες αντιγράφουν τη φανέλα μιας ομάδας ή μεμονωμένου παίκτη από το παρελθόν. Αν και πολύ λιγότερο δημοφιλείς από ό,τι ήταν, οι φανέλες επαναφοράς εξακολουθούσαν να φοριούνται από τους λάτρεις του χιπ χοπ από το 2011.
Στα τέλη της δεκαετίας του 1990 και μέχρι τη δεκαετία του 2000, η μόδα των μπλουζών της χιπ χοπ κυριαρχήθηκε ακόμη περισσότερο από ετικέτες που δημιουργήθηκαν στην αστική κοινότητα. Αν και ορισμένα πουκάμισα εξακολουθούσαν να φέρουν ευδιάκριτα τις ετικέτες εξέχων ετικετών αθλητικών ειδών, άλλα βασίζονταν σε γραφικές απεικονίσεις εμπνευσμένες από την πόλη. Η τάση να φορούν υπερμεγέθη πουκάμισα hip hop αυξήθηκε μεταξύ 2003 και 2005. Μέχρι το 2010, τα πουκάμισα, αν και ακόμα μεγάλα και φαρδιά, κόπηκαν πολύ πιο κοντά στο σώμα του χρήστη.