Τα στερεοϊσομερή είναι ενώσεις που έχουν άτομα σε διαφορετικό χωρικό, τρισδιάστατο προσανατολισμό, παρόλο που τα άτομα συνδέονται με την ίδια σειρά και έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο. Το κλασικό παράδειγμα αυτών είναι αυτό της κατοπτρικής εικόνας μεταξύ ενώσεων, όπως το δεξί και το αριστερό χέρι. Οι ενώσεις που διαφέρουν με αυτόν τον τρόπο είναι γνωστές ως εναντιομερή. Μπορούν να διαφοροποιηθούν στον τρόπο περιστροφής του πολωμένου φωτός. Μια ένωση μπορεί να έχει διαφορετικά άτομα που έχουν στερεοϊσομερή, και αυτά είναι γνωστά ως χειρόμορφα κέντρα.
Οι διαφορές στο στερεοϊσομερισμό μπορούν να επηρεάσουν βαθιά τις βιολογικές ιδιότητες των ενώσεων. Για παράδειγμα, υπήρχαν εναντιομερή του φαρμάκου θαλιδομίδη που προκάλεσαν πολλές γενετικές ανωμαλίες στα μέσα του 1900. Μόνο ένα από τα εναντιομερή προκάλεσε τα γενετικά ελαττώματα. Με τις περισσότερες χειρόμορφες ενώσεις, μόνο μία μορφή βρίσκεται στη φύση.
Τα εναντιομερή είναι επίσης γνωστά ως οπτικά ισομερή. Παραδοσιακά, οι ενώσεις που σχετίζονταν χημικά με μια γνωστή δεξιόστροφη ένωση ήταν γνωστές ως ενώσεις D. Τα εναντιομερή τους ήταν γνωστά ως ενώσεις L. Αυτή η ονοματολογία εξακολουθεί να εφαρμόζεται σε αμινοξέα και υδατάνθρακες. Τα περισσότερα φυσικά απαντώμενα αμινοξέα είναι σε μορφή L, ενώ εκείνα των υδατανθράκων, όπως η βιολογικά ενεργή μορφή της γλυκόζης, είναι σε μορφή D.
Η ονοματολογία αυτών των στερεοϊσομερών έχει ενημερωθεί για να αναιρεί την ανάγκη για μια ένωση αναφοράς. Σε κάθε χειρόμορφη θέση σε ένα μόριο εκχωρείται ένα R ή S, που προέρχεται από το λατινικό rectus για το δεξί, ή το sinister για το αριστερό. Υπάρχει ένας κωδικός για την εκχώρηση προτεραιοτήτων στα άτομα που είναι προσαρτημένα στο χειρόμορφο κέντρο.
Υπάρχει ένας άλλος τύπος στερεοϊσομερούς που δεν είναι κατοπτρική εικόνα. Αυτά έχουν διπλούς δεσμούς με υποκατάσταση του υδρογόνου και στις δύο πλευρές του δεσμού. Αυτές οι ενώσεις είναι γνωστές ως ισομερή cis-trans. Αυτή η ορολογία προέρχεται επίσης από τα λατινικά.
Φανταστείτε δύο άτομα άνθρακα συνδεδεμένα με διπλό δεσμό. Υπάρχουν δύο άτομα χλωρίου σε κάθε άκρο του μορίου, μαζί με δύο άτομα υδρογόνου. Και τα δύο άτομα χλωρίου μπορεί να βρίσκονται στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού ή μπορεί να βρίσκονται σε αντίθετες πλευρές. Τα άτομα στην ίδια πλευρά είναι cis, για σε αυτήν την πλευρά. Αν είναι από την άλλη πλευρά, είναι τρανς, για απέναντι.
Υπάρχει ένα νεότερο, πρόσθετο σύστημα ονομασίας στερεοϊσομερών λόγω κάποιας ασάφειας. Αυτό το σύστημα βασίζεται στη γερμανική ορολογία και χρησιμοποιεί τον ατομικό αριθμό των υποκαταστατών για να δώσει προτεραιότητα. Εάν τα άτομα με τον μεγαλύτερο ατομικό αριθμό βρίσκονται στην ίδια πλευρά, το μόριο είναι Z για το zusammen, ή μαζί. Εάν βρίσκονται σε διαφορετικές πλευρές, η ένωση είναι Ε για το entgegen ή αντίθετη. Αυτό δεν είναι πάντα εναλλάξιμα με cis και trans.
Αξίζει να σημειωθεί ότι οι ενώσεις μπορούν να έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, αλλά να μην είναι στερεοϊσομερή. Αυτό ισχύει για τα δομικά ισομερή, τα οποία έχουν τα άτομα τους σε διαφορετικές τάξεις. Για παράδειγμα, υπάρχουν πολλές μορφές βρωμοβουτανίου. Τα CH3CH2CH2CH2Br και CH2BrCH2CH2CH3 μοιράζονται τα ίδια άτομα, αλλά δεν είναι στερεοϊσομερή.