Μια διασταυρούμενη συναλλαγή είναι μια επενδυτική στρατηγική όπου ένας μεμονωμένος χρηματιστής εκτελεί μια εντολή αγοράς και μια εντολή πώλησης του ίδιου τίτλου ταυτόχρονα. Αυτό συχνά περιλαμβάνει έναν πωλητή και έναν αγοραστή που είναι και οι δύο πελάτες του ίδιου μεσίτη, αν και η στρατηγική πολλαπλών συναλλαγών μπορεί να περιλαμβάνει έναν επενδυτή που δεν είναι τακτικός πελάτης του μεσίτη. Ανάλογα με τους κανονισμούς που διέπουν το χρηματιστήριο όπου διαπραγματεύονται οι τίτλοι, αυτός ο τύπος διαπραγμάτευσης ενδέχεται να μην επιτρέπεται. Ακόμη και σε περιβάλλοντα όπου το cross trade θεωρείται αποδεκτή πρακτική, υπάρχουν συνήθως ορισμένοι περιορισμοί στη χρήση του.
Ένα από τα ζητήματα που έχουν πολλοί οικονομικοί εμπειρογνώμονες με το cross trade είναι ότι ο μεσίτης μπορεί να επιλέξει να μην πραγματοποιήσει τις συναλλαγές στο χρηματιστήριο. Αντίθετα, ο μεσίτης μπορεί να χρησιμοποιήσει την εντολή αγοράς για να αντισταθμίσει την εντολή πώλησης, δημιουργώντας ουσιαστικά μια ανταλλαγή μεταξύ των δύο πελατών. Αυτό ανοίγει την πόρτα για το ένα ή και τα δύο μέρη να μην λάβουν την καλύτερη τιμή για κανένα μέρος της διπλής συναλλαγής, γεγονός που κάνει πολλούς επενδυτές και χρηματιστηριακούς οίκους να απέχουν από την ενασχόληση με αυτό το είδος δραστηριότητας.
Λόγω των πιθανών παγίδων αυτού του τύπου συναλλαγών, πολλοί ρυθμιστικοί φορείς έχουν θεσπίσει κανόνες που ισχύουν για το πότε και πώς μπορεί να χρησιμοποιηθεί το cross trade. Στις Ηνωμένες Πολιτείες, ένας μεσίτης πρέπει να είναι έτοιμος να παρουσιάσει αποδεικτικά στοιχεία στην Επιτροπή Κεφαλαιαγοράς σχετικά με το γιατί έλαβε χώρα αυτό το είδος συναλλαγής και τι όφελος έλαβαν και τα δύο μέρη από τη συμφωνία. Εκτός εάν και οι δύο επενδυτές έλαβαν κάποιο όφελος από τη συναλλαγή, υπάρχει μεγάλη πιθανότητα η δραστηριότητα να μην συμμορφώνεται με τους κανονισμούς που έχουν θεσπίσει η SEC.
Μια παρόμοια πρακτική με το cross trade είναι γνωστή ως αντιστοίχιση εντολών. Αυτή είναι μια κατάσταση όπου ένας μεσίτης έχει λάβει εντολή να αγοράσει μετοχές μιας συγκεκριμένης μετοχής σε μια συγκεκριμένη τιμή, ενώ λαμβάνει επίσης μια εντολή από διαφορετικό πελάτη να πουλήσει την ίδια μετοχή στην ίδια τιμή. Σε ορισμένα έθνη, ο μεσίτης μπορεί απλώς να ταιριάξει τα δύο, δημιουργώντας ουσιαστικά μια ανταλλαγή μεταξύ των δύο πελατών που επιτρέπει σε κάθε επενδυτή να λάβει αυτό που επιθυμεί από τη συναλλαγή. Σε άλλες ρυθμίσεις, ο μεσίτης πρέπει πραγματικά να εμφανιστεί στο χρηματιστήριο, να δηλώσει την πρόθεσή του να αγοράσει τις μετοχές στην επιθυμητή τιμή και να ρωτήσει εάν υπάρχει αντίρρηση. Εάν όχι, τότε ο μεσίτης προχωρά στην αγορά των μετοχών και στη συνέχεια τις προσφέρει στην ίδια τιμή στον πελάτη. Ο μεσίτης επωφελείται χρεώνοντας προμήθειες συναλλαγής και οι δύο επενδυτές επωφελούνται από τη γρήγορη εκτέλεση των εντολών τους.