Το Hipster μπορεί να είναι ένας όρος που προκαλεί σύγχυση, καθώς έχει πολλές έννοιες όταν συζητάμε τις τάσεις της αντικουλτούρας. Ένα νόημα συνδέεται πίσω με το κίνημα της τζαζ της δεκαετίας του 1940 έως τις αρχές της δεκαετίας του 1960 και πριν ο όρος hippie διαδοθεί. Ένας άλλος ορισμός αναφέρεται σε μια πιο σύγχρονη χρήση του όρου hipster, όπως μπορεί να χρησιμοποιείται στην κοινή γλώσσα σήμερα.
Αρχικά οι λέξεις hipster, hip, hep και hepster θα μπορούσαν όλες να χρησιμοποιούνταν για να περιγράψουν ορισμένους ανθρώπους που μιμήθηκαν έναν συγκεκριμένο τρόπο ζωής, ιδιαίτερα συνδεδεμένο με τη μουσική τζαζ και τους μουσικούς που το ερμήνευσαν. Χρησιμοποιήθηκαν ειδικά είδη αργκό και οι άνθρωποι που περιέγραφαν τους εαυτούς τους ως χίπστερ έτειναν να είναι σεξουαλικά άτακτοι, να ενδιαφέρονται να κάνουν χρήση μαριχουάνας και γενικά να προωθήσουν έναν τρόπο ζωής που ήταν εύκολος, χαλαρός και άσχετος με την κύρια κουλτούρα. Ως εκ τούτου, θεωρείται κίνημα αντικουλτούρας.
Μερικοί χίπστερ ενδιαφέρθηκαν ειδικά για την τζαζ, αλλά ένας άλλος ορισμός προστέθηκε με τα γραπτά των Beat Poets. Συγκεκριμένα, το On the Road του Jack Kerouac μπορεί να θεωρηθεί ως απεικόνιση πολλών που έζησαν αυτού του είδους τον τρόπο ζωής. Σε κάποιο βαθμό, αυτή η μορφή hipster μπορεί να ενδιαφέρεται λιγότερο για την τζαζ, αν και η μουσική θα μπορούσε να είναι σημαντική. Το πιο σημαντικό, το μυθιστόρημα του Κέρουακ δίνει έμφαση στη γλώσσα και τις στάσεις μιας ζωντανής αντικουλτούρας.
Αυτοί οι πρώτοι ορισμοί έρχονται σε μεγάλη αντίθεση με τον τρόπο που χρησιμοποιείται σήμερα ο όρος, αν και ορισμένες από τις στάσεις παραμένουν παρόμοιες. Από τη δεκαετία του 1990, ο χίπστερ, ο οποίος μπορεί επίσης να αποκαλείται σκηνοθέτης, είναι δυνητικά μεσαίας έως ανώτερης τάξης με ενδιαφέρον για μια ποικιλία αντικουλτούρας ή εναλλακτικών κινημάτων. Αυτά μπορεί να περιλαμβάνουν χορτοφαγία, πολιτικές υπέρ των πράσινων και post-punk και εναλλακτική μουσική. Οι hipsters του σήμερα θα μπορούσαν να χαρακτηριστούν ως που ενδιαφέρονται για πράγματα που σίγουρα δεν είναι παραδοσιακά ή mainstream.
Κάποιοι αποκαλούν το σύγχρονο κίνημα ειδικά αυθεντικό. Οι τάσεις της μόδας, για παράδειγμα, μπορεί να υπαγορεύουν την εύρεση ρούχων ρετρό ή οικονομικών καταστημάτων, αλλά οι χίπστερ μπορεί κάλλιστα να είναι σε θέση να αντέξουν οικονομικά καινούργια ρούχα δεδομένης της θέσης της μεσαίας τάξης ή της ανώτερης τάξης. Μερικοί άνθρωποι υποστηρίζουν ότι ο τρόπος ζωής δεν προέρχεται από αληθινή πεποίθηση, αλλά από την επιθυμία να ταυτιστούν με αυτό που είναι ευρέως διαφορετικό εκείνη την εποχή, και αυτό κάνει τους hipster αρκετά προβλέψιμους ως προς το τι θα αγκαλιάσουν.
Αναμφίβολα, πολλοί άνθρωποι που ταυτίζονται με αυτό το κίνημα θα παρακαλούσαν να διαφέρουν με αυτήν την αξιολόγηση. Η κατηγορία ότι ένας σύγχρονος χίπστερ στέκεται στους ώμους γιγάντων της αντικουλτούρας, όπως οι χίπις ή οι πρώτοι χίπστερ και δεν έχει σταθερές πεποιθήσεις, ελέγχεται επίσης. Πολλοί χίπστερ έχουν βρει λογικά και πνευματικά σπίτια σε κινήματα αντικουλτούρας του παρελθόντος. Μπορεί να επιλέξουν έναν τρόπο ζωής που είναι ειδικά διαφορετικός, καθώς είναι λογικό να αποφεύγουν την κατανάλωση κρέατος ή ποδηλάτου αντί να χρησιμοποιούν βενζίνη για να πάνε στη δουλειά. Θα ήταν λάθος να ισχυριστεί κανείς ότι όλοι οι άνθρωποι που θα μπορούσαν να χαρακτηριστούν ως hipsters σήμερα δεν έχουν σοβαρές πεποιθήσεις που να ενημερώνουν τις αποφάσεις τους.