Μερικοί Αμερικανοί στρατιώτες που πολεμούσαν κατά τη διάρκεια του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου ανακάλυψαν ότι μήνες αποχωρισμού από τις αγαπημένες τους γενέτειρες θα μπορούσαν να οδηγήσουν σε ατυχή προσωπικά γεγονότα. Ένα τέτοιο γεγονός περιλάμβανε τη λήψη ενός επίσημου και λακωνικού μηνύματος χωρισμού από το σπίτι που ονομαζόταν ένα γράμμα του Dear John. Ένα τέτοιο γράμμα ξεκινούσε συχνά με έναν επίσημο ή επιπόλαιο χαιρετισμό, όχι με το συνηθισμένο «Αγαπητέ μου Σαμ» ή «Γλυκιά μου αγάπη», που χρησίμευε για να αφήσει τον παραλήπτη να προετοιμαστεί για άσχημα νέα. Τα περιεχόμενα μιας τυπικής επιστολής του Dear John θα ήταν επίσης άμεσο και απομονωμένο: «Συνάντησα κάποιον άλλον από τότε που λείπεις και πιστεύω ότι θα ήταν καλύτερο να συμφωνήσουμε εσύ κι εγώ να χωρίσουμε παρέα».
Η προέλευση του ονόματος «John» σε μια επιστολή του Dear John εξακολουθεί να αποτελεί θέμα διαμάχης. Ορισμένες πηγές πιστεύουν ότι το όνομα John επιλέχθηκε λόγω της κοινότητάς του εκείνη την εποχή, όπως ο John Q. Public ή ο John Doe που χρησιμοποιείται σήμερα. Άλλοι λένε ότι το όνομα ήταν μια αναφορά σε πολλά δημοφιλή τραγούδια που αναφέρονταν στους πεζούς ως «Johnnies», όπως στο When Johnnie Comes Marching Home Again. Υπάρχει επίσης μια θεωρία ότι μια δημοφιλής ραδιοφωνική εκπομπή της δεκαετίας του 1930 ξεκινούσε κάθε επεισόδιο με μια γυναίκα ηθοποιό να φωνάζει τον Dear John καθώς άρχισε να διαβάζει ένα γράμμα στον άγνωστο θρύλο της.
Η πρακτική της αποστολής αυτών των επιστολών ως τακτική διάλυσης μεγάλων αποστάσεων έγινε τόσο διαδεδομένη, μάλιστα, που μερικές γυναίκες δεν μπήκαν καν στον κόπο να συνθέσουν περισσότερα από τον χαιρετισμό. Ένας στρατιώτης μπορεί να λάβει μόνο το μήνυμα «Αγαπητέ Γιάννη» και τίποτα άλλο. Όταν οι συνάδελφοι στρατιώτες πίεσαν τους παραλήπτες για περισσότερες λεπτομέρειες, πολλοί απάντησαν «Αυτό είναι το μόνο που έγραψε». Λέγεται ότι έτσι έγινε δημοφιλής η φράση που ήταν το μόνο που έγραψε.
Το γράμμα του Dear John μπορεί να έχει αντικατασταθεί από το e-mail ή το τηλεφώνημα του Dear John, αλλά εξακολουθεί να είναι μια θλιβερή πραγματικότητα για ορισμένα μέλη του στρατού που υπηρετούν μακριά από το σπίτι. Υπάρχει επίσης η επιστολή Dear Jane, η οποία επηρεάζει τα θηλυκά στρατιωτικά με τον ίδιο τρόπο όπως η επιστολή Dear John. Ορισμένοι στον επιχειρηματικό κόσμο αναφέρονται επίσης στις επίσημες επιστολές απόλυσης ως Dear Johns, καθώς εξυπηρετούν ουσιαστικά την ίδια λειτουργία για τους μελλοντικούς πρώην υπαλλήλους μιας εταιρείας.