Πολλοί τουρίστες επισκέπτονται την Κούβα, αλλά πολλοί από αυτούς, ειδικά αν είναι πολίτες των ΗΠΑ, το κάνουν παράνομα. Λόγω του μακροχρόνιου εμπορικού εμπάργκο με την Κούβα, οι τακτικές επισκέψεις στο νησί από τον μέσο πολίτη δεν επιτρέπονται σύμφωνα με τη νομοθεσία των ΗΠΑ. Στην πραγματικότητα, οι ταξιδιωτικοί πράκτορες εντός των ΗΠΑ δεν μπορούν νόμιμα να κάνουν ταξιδιωτικά σχέδια που περιλαμβάνουν πτήσεις προς την Κούβα.
Όταν οι άνθρωποι ταξιδεύουν στην Κούβα, κάνουν ρυθμίσεις με μια αεροπορική εταιρεία σε διαφορετική χώρα, συνήθως τις Μπαχάμες ή το Μεξικό. Μερικοί άνθρωποι πετούν επίσης στον Καναδά και μετά στην Κούβα. Αν και στις περισσότερες περιπτώσεις είναι αντίθετο με το νόμο να ταξιδέψει ένας πολίτης των ΗΠΑ στη χώρα, ο νόμος σπάνια επιβάλλεται. Εάν εφαρμοζόταν, τα κατ’ εκτίμηση 15,000 ή περισσότερα παράνομα ταξίδια κάθε χρόνο θα αποκόμιζε πολλά έσοδα για την κυβέρνηση. Θεωρητικά, κάποιος μπορεί να χρεωθεί 250,000 δολάρια ΗΠΑ (USD) για παραβίαση του εμπορικού εμπάργκο και να περάσει έως και 10 χρόνια στη φυλακή.
Μερικοί πολίτες των ΗΠΑ μπορούν να ταξιδέψουν στην Κούβα νόμιμα, αν και πρέπει να πετάξουν από άλλη χώρα στις περισσότερες περιπτώσεις. Οι πολίτες των ΗΠΑ που έχουν μέλη της οικογένειάς τους στην Κούβα επιτρέπεται να πάνε στο νησί. Επαγγελματίες δημοσιογράφοι μπορούν επίσης να επισκεφθούν ως μέρος ενός επαγγελματικού ταξιδιού. Διπλωμάτες από τις ΗΠΑ ή πολίτες των ΗΠΑ που εργάζονται για ανθρωπιστικές οργανώσεις λαμβάνουν επίσης ειδική άδεια για επίσκεψη.
Για να επισκεφθεί κανείς νόμιμα την Κούβα, απαιτείται να υποβάλει αίτηση για ειδική άδεια από το Γραφείο Ελέγχου Ξένων Περιουσιακών Στοιχείων του Υπουργείου Οικονομικών των ΗΠΑ (OFAC). Η κουβανική κυβέρνηση αναγνωρίζει αυτήν την άδεια, αν και κάποιος πρέπει να έχει ακόμα το διαβατήριό του. Η άδεια μπορεί να παραταθεί για πολλά ταξίδια ή μπορεί να υπολογίζεται μόνο για ένα ταξίδι. Αυτό σημαίνει ότι κάθε φορά που ένα άτομο επισκέπτεται το νησί, μπορεί να χρειαστεί να υποβάλει εκ νέου αίτηση για άδεια. Οι νόμιμοι επισκέπτες μπορεί επίσης να πρέπει να λογοδοτήσουν για τα χρήματα που δαπανήθηκαν στο ταξίδι τους και ενδέχεται να υπάρχουν ανώτατα όρια στο ποσό που μπορούν να δαπανηθούν καθημερινά.
Οι παράνομοι επισκέπτες δεν χρειάζεται να κάνουν ανταλλαγές χρημάτων καθώς τα αμερικανικά δολάρια έχουν μεγάλη ζήτηση. Ωστόσο, οι περισσότερες αγορές πρέπει να γίνονται σε μετρητά. Οι κουβανικές επιχειρήσεις δεν θα λαμβάνουν πιστωτικές κάρτες που εκδίδονται από τράπεζες που βρίσκονται στις ΗΠΑ. Επιπλέον, οι πτήσεις αεροπλάνων προς την Κούβα από άλλη χώρα πρέπει να πληρώνονται σε μετρητά και όσοι ελπίζουν να επισκεφθούν πρέπει να υποβάλουν αίτηση για ειδική άδεια από την κουβανική κυβέρνηση.
Είναι μια κοινή πεποίθηση ότι οι Αμερικανοί που επισκέπτονται την Κούβα δεν έχουν σφραγίδα στα διαβατήριά τους. Αυτή δεν είναι η περίπτωση. Τα διαβατήρια σφραγίζονται κατά την έξοδο από τη χώρα και έτσι μπορούν να ταυτοποιήσουν ένα άτομο ότι ταξίδεψε παράνομα εκεί.