Η ιστορία της κρατικής σημαίας του Κεντάκι περιστρέφεται γύρω από τον επιλεγμένο συμβολισμό της για την αντιπροσώπευση του πνεύματος των ανθρώπων της Κοινοπολιτείας. Αν και βασίστηκαν στην ιδέα δύο αντιπροσωπευτικών ανδρών που αγκαλιάζονταν με φιλία, οι φιγούρες πέρασαν από πολλές αλλαγές στο ντύσιμο, τη στάση και τα είδη χειραψίας. Μετά από μια περίοδο 170 ετών, με κάποια λάθη, μια πυρκαγιά, πιθανές συνωμοσίες και τις καθυστερήσεις της ιστορίας, η σημαία του Κεντάκι πέτυχε το σχεδιασμό της όπως είχε αρχικά προβλεφθεί.
Σε μια νεαρή Ηνωμένες Πολιτείες, η Κοινοπολιτεία του Κεντάκι εξακολουθούσε να θεωρείται το δυτικό σύνορο κατά την ένταξή της στην ένωση το 1792. Αυτή η αίσθηση του να είναι ένα νέο κράτος και να ενταχθεί στις καθιερωμένες ΗΠΑ ενσωματώθηκε στη σφραγίδα του κράτους και την κρατική σημαία του Κεντάκι. Όπως οραματιζόταν εκείνη την εποχή, δύο άντρες αγκαλιάζονται με φιλία, ο ένας ντυμένος με γόβα και ο άλλος με επίσημο παλτό και παντελόνι. Το νέο κρατικό σύνθημα ήταν «Ενωμένοι Στεκόμαστε, Διχασμένοι Πέφτουμε».
Ένας αργυροχόος ονόματι David Humphreys ανατέθηκε να φτιάξει την κρατική σφραγίδα για δώδεκα λίρες στερλίνα. Η πρώτη του προσπάθεια δεν πήγε καλά. Η αγκαλιά των δύο μορφών ήταν τόσο κοντά που το πρόσωπο ενός από τους άνδρες ήταν κρυμμένο. Η αρχική σφραγίδα καταστράφηκε από πυρκαγιά στο κτήριο του Καπιτωλίου το 1814. Άλλες προσπάθειες για την αναδημιουργία του σχεδίου αποδείχθηκαν επίσης μη ικανοποιητικές, και διαφορετικές εκδοχές επιχειρήθηκαν και αργότερα απορρίφθηκαν.
Η σφραγίδα μετατράπηκε αρχικά σε δύο επίσημα ντυμένους άντρες αγκαλιασμένους, και στη συνέχεια έγιναν δύο άντρες με δέρμα που κάνουν χειραψία. Μια διαφορετική εκδοχή έδειξε δύο άνδρες να σφίγγουν ο ένας τα χέρια του άλλου. Σε μια προσπάθεια, που δεν έγινε δεκτή, δύο άντρες με μανδύες αγκαλιασμένοι με εκφράσεις που θεωρούνταν λιγότερο φιλικές. Στην πορεία, τα παλτά, τα καπέλα και τα παπούτσια άλλαξαν στυλ.
Δοκιμάστηκαν επίσης διάφορες μορφές αγκαλιάς και χειραψίας. Το ένα έδειξε τους άνδρες να τρέμουν με αντίθετα χέρια, δεξιά και αριστερά. Αυτό θεωρήθηκε τόσο περίεργο που αποδόθηκε σε ένα πιθανό μυστικό σύμβολο μεταξύ των κατασκευαστών ζευγαριών ή σε ξεκάθαρη δολιοφθορά που αποσκοπούσε στην απαξίωση των κατοίκων του Κεντάκι. Ακόμα, ακόμη και κατά τη διάρκεια του Εμφυλίου Πολέμου, το κράτος διατήρησε την ιδέα του δύο άντρες να υποδέχονται ο ένας τον άλλον φιλικά ως σύμβολο της σημαίας του.
Τελικά, το 1962, η Γενική Συνέλευση του Κεντάκι ψήφισε νόμο σχετικά με την κρατική σημαία του Κεντάκι. Έκανε τη σφραγίδα του Κεντάκι να δείξει έναν μεθοριακό που πιάνει τον ώμο ενώ σφίγγει το χέρι του πολιτικού. Ο μεθοριακός άνδρας είναι σύμβολο του πνεύματος των αρχικών εποίκων και ο πολιτικός είναι εκπρόσωπος των Κεντάκιων που υπηρετούν τους πολίτες του κράτους στην κυβέρνηση.
Στην κρατική σημαία του Κεντάκι, η σφραγίδα είναι επικεντρωμένη σε ένα πεδίο με μπλε ναυτικό. Πάνω από τη σφραγίδα είναι ο θρύλος “Commonwealth of Kentucky” σε μισό κύκλο, κάτω σε μισό κύκλο είναι ένα σπρέι από χρυσόβεργα, το κρατικό λουλούδι. Η σημαία διατηρεί το κρατικό σύνθημα, το οποίο προέρχεται από τους στίχους ενός δημοφιλούς τραγουδιού του 1768 του πατριώτη του Μέριλαντ Τζον Ντίκινσον. Ο πρώτος κυβερνήτης του Κεντάκι, Isaac Shelby, φέρεται να ενθουσιάστηκε πολύ με τους στίχους από το τραγούδι, «Τότε ενωθείτε στο χέρι/Γενναίοι Αμερικανοί όλοι/Ενώνοντας στεκόμαστε/Διαιρώντας πέφτουμε».