Το Sing Sing Correctional Facility είναι μια διάσημη φυλακή που βρίσκεται στη Νέα Υόρκη. Εκτός από το Αλκατράζ, το Sing Sing είναι ίσως οι πιο εμβληματικές φυλακές στις Ηνωμένες Πολιτείες. Αυτή η φυλακή εξακολουθεί να χρησιμοποιείται, με πληθυσμό 1,700 έως 2,200 κρατουμένων ανά πάσα στιγμή. Έχει φιλοξενήσει αρκετούς αξιόλογους παραβάτες του νόμου, συμπεριλαμβανομένων των Julius and Ethel Rosenberg, Albert Fish και αρκετούς μαφιόζους και γκάνγκστερ από τη δεκαετία του 1930 έως σήμερα.
Η φυλακή πήρε το όνομά της από την πόλη όπου χτίστηκε, αν και η πόλη Sing Sing άλλαξε αργότερα το όνομά της σε Ossining με την ελπίδα να αποφύγει τη σχέση με τη φυλακή. Η πόλη είχε αρχικά το όνομά της από μια φράση των ιθαγενών Αμερικανών, sint sinks, που σημαίνει «πέτρα πάνω σε πέτρα», πιθανώς σε σχέση με τα μεγάλα κοιτάσματα βράχου στην περιοχή. Το σύγχρονο Ossining μπορεί να προσπαθήσει να αποφύγει τη σύνδεση με τη φυλακή, αλλά είναι δύσκολο να το παραλείψετε, είτε αλλαγή ονόματος είτε όχι.
Το Sing Sing κατασκευάστηκε το 1825 από τον Elam Lynds και ένα πλήρωμα κρατουμένων από τη φυλακή Auburn. Η τοποθεσία επιλέχθηκε πολύ σκόπιμα, επιτρέποντας στο πλήρωμα να εξορύξει τον φυσικό βράχο από την περιοχή για να χτίσει τις εγκαταστάσεις, και πολλές από τις κατασκευές στο Ossining είναι επίσης χτισμένες με βράχους που εξορύσσονται από κρατούμενους. Μόλις ιδρύθηκε η φυλακή, η ελπίδα ήταν ότι θα μπορούσε να γίνει κερδοφόρα για το κράτος χρησιμοποιώντας εργατικό δυναμικό των φυλακών για την εξόρυξη πετρωμάτων και τη μεταφορά τους στον ποταμό Hudson που βρίσκεται σε βολική τοποθεσία προς πώληση, και αυτό αποδείχθηκε ότι συνέβη.
Οι πρώτες μέρες του Sing Sing Correctional Facility ήταν ζοφερές. Οι κρατούμενοι ζούσαν κάτω από το σύστημα Auburn, το οποίο επέβαλλε την απομόνωση τη νύχτα, την απόλυτη σιωπή από την πλευρά των κρατουμένων και τις βάναυσες τιμωρίες για τους παραβάτες του νόμου. Ενώ αυτά τα βάναυσα μέτρα καταργήθηκαν σταδιακά τον 20ο αιώνα, το Sing Sing ήταν ακόμα ένα απαγορευτικό μέρος, καθώς στέγαζε την ηλεκτρική καρέκλα έως ότου η Πολιτεία της Νέας Υόρκης απαγόρευσε τη θανατική ποινή. Σήμερα, τα παλαιότερα τετράγωνα κυψελών δεν χρησιμοποιούνται πλέον, και υπάρχει κάποια συζήτηση για τη μετατροπή τους σε μουσείο.
Ιστορικά, οι κρατούμενοι δούλεψαν σκληρά και πολλοί κατέληξαν να ταφούν στο νεκροταφείο της φυλακής. Μια εξέγερση το 1861 οδήγησε σε σημαντικές μεταρρυθμίσεις, οι οποίες συνεχίστηκαν και στον 20ο αιώνα, με σημαντικές κατασκευές να πραγματοποιούνται στη φυλακή για να καταστήσουν διαθέσιμες ανέσεις όπως βιβλιοθήκη, νοσοκομείο και ούτω καθεξής στους κρατούμενους.
Ο θρύλος λέει ότι η φράση «στέλνομαι στο ποτάμι» αναφέρεται στο Sing Sing, καθώς οι κρατούμενοι μεταφέρονταν ιστορικά στον ποταμό Hudson για να φτάσουν στη φυλακή.