Retailerii online se confruntă cu o serie de probleme importante, inclusiv multe dintre aceleași probleme ca majoritatea companiilor, cum ar fi obstacole legale, financiare și practice. Există, de asemenea, câteva probleme specifice comerțului electronic, care sunt unice pentru comercianții cu amănuntul online.
Securitatea este probabil cea mai importantă dintre toate problemele de comerț electronic. Orice site web care acceptă plăți online are atât responsabilitatea morală, cât și legală de a face tot posibilul pentru a se asigura că detaliile cardului clientului lor sunt protejate. Firmelor mai mici le este mai ușor să utilizeze un sistem extern de gestionare a plăților. Aceasta înseamnă că în timpul etapei de plată de „check-out”, clientul este redirecționat către o firmă independentă care verifică detaliile cardului și preia plata. Acest lucru va costa comerciantului cu amănuntul o taxă, de obicei un comision bazat pe prețul de vânzare, dar poate economisi stres și bătăi de cap.
Într-o notă similară, comercianții cu amănuntul online trebuie să aibă o grijă deosebită pentru a evita ca site-ul lor să fie infectat cu viruși și alt software rău intenționat. Chiar dacă nu este neapărat vina comerciantului cu amănuntul, un site care dăunează computerelor clienților ar putea fi devastator pentru relațiile cu clienții. Un punct care reprezintă o zonă de risc special este atunci când un site poartă reclame externe și link-uri afiliate care ar putea transporta infecții.
Livrarea este o altă problemă importantă. Dacă un comerciant cu amănuntul online alege o metodă de livrare nesigură, clientul îl va considera responsabil, mai degrabă decât firma de livrare. Comercianții cu amănuntul trebuie, de asemenea, să decidă cu privire la o politică de taxe de livrare care poate include oferirea de livrare gratuită, perceperea unei taxe fixe, taxarea în funcție de greutate sau perceperea clientului a taxei efective plătite unei firme de livrare.
Una dintre problemele mai puțin cunoscute de comerț electronic este cea a vizitatorilor site-ului cu dizabilități. În funcție de locația comerciantului cu amănuntul, aceștia pot face obiectul legilor privind discriminarea persoanelor cu dizabilități; acest lucru este mult mai probabil să fie cazul unui site de comerț electronic, mai degrabă decât unui site bazat exclusiv pe informații. Este, de asemenea, o chestiune de curtoazie și de bun simț în afaceri pentru a face un site cât mai accesibil posibil. Aceasta include asigurarea faptului că site-ul poate fi personalizat prin tehnologia de accesibilitate. De asemenea, este important să existe alternative de text la fotografii și text grafic, cum ar fi animațiile Flash, astfel încât conținutul să poată fi gestionat de tehnologia cititorului de ecran pentru utilizatorii cu deficiențe de vedere.
Multe probleme de comerț electronic apar din faptul că comercianții cu amănuntul online vând bunuri pe liniile de stat și chiar internaționale. Acest lucru poate aduce la iveală situații complexe de colectare și distribuire a impozitelor și taxelor, atât în jurisdicția retailerului, cât și în cea a vânzătorului. Pot exista restricții la export care împiedică sau limitează un comerciant cu amănuntul online să livreze mărfuri către un client din străinătate. Pentru unele produse, vârsta minimă legală a clienților poate varia de la stat la stat și de la țară la țară.