Πολλοί άνθρωποι συνδέουν μια μαύρη σημαία με σχέδιο κρανίου και χιαστί με πειρατές, και πολλοί χρησιμοποιούν τον όρο «Jolly Roger» για να αναφερθούν σε μια τέτοια σημαία. Δεδομένου ότι η πειρατική σημαία δεν είναι τρομερά χαρούμενη και δεν φαίνεται να περιλαμβάνει κανέναν με το όνομα Roger, πολλοί άνθρωποι αναρωτιούνται ποια είναι η προέλευση του ονόματος. Όπως συμβαίνει συχνά με τους δημοφιλείς λαϊκούς όρους, το νόημα πίσω από το Jolly Roger είναι κάπως ασαφές και αβέβαιο, αν και έχουν προταθεί αρκετές υποθέσεις για το όνομα.
Οι πειρατές ταξιδεύουν στις θάλασσες εδώ και αιώνες, συνήθως προσπαθώντας να αιχμαλωτίσουν πλοία με το πλήρωμά τους και το φορτίο τους ανέπαφα. Πολλοί πρώτοι πειρατές διέτρεχαν στην πραγματικότητα αρκετά δημοκρατικά πλοία, ενθαρρύνοντας τα πληρώματα των αιχμαλωτισμένων πλοίων να ενώσουν τις δυνάμεις τους και απλώς φυλακίζοντας όσους αντιστάθηκαν μέχρι το επόμενο λιμάνι. Οι πειρατές χρησιμοποιούσαν σημαίες για να κοινοποιήσουν τις προθέσεις τους σε άλλα πλοία, συνήθως πετούσαν ψεύτικα χρώματα μέχρι να πλησιάσουν αρκετά για να συλλάβουν ένα πλοίο. Το Jolly Roger πετάχτηκε για να ενθαρρύνει ένα πλοίο να παραδοθεί.
Οι πειρατές φέρουν συνήθως μαύρες σημαίες, με μια κόκκινη σημαία που δείχνει ότι οι πειρατές δεν θα έδιναν κανένα τέταρτο στους αντιστασιακούς. Η χρήση οστών σε πειρατικές σημαίες χρονολογείται τουλάχιστον από το 1600, και πιθανώς νωρίτερα. Πολλοί πολιτισμοί συνδέουν ισχυρούς συμβολισμούς με οστά, τα οποία έχουν σκοπό να υπενθυμίζουν στους ανθρώπους τη δική τους θνησιμότητα και τις αποτυχίες τους. Πολυάριθμες παραλλαγές στα σχέδια του κρανίου και των χιαστών χρησιμοποιήθηκαν από πειρατές και μέχρι το 1720, αρκετοί λογαριασμοί αναφέρονταν στις πειρατικές σημαίες ως «Jolly Rogers».
Μια θεωρία πίσω από το όνομα είναι ότι μπορεί να είναι παραφθορά του γαλλικού jolie rouge, για το «αρκετό κόκκινο», σε μια αναφορά στις κόκκινες σημαίες που κυματίζουν ορισμένοι πειρατές. Ωστόσο, οι ιστορικοί δεν βλέπουν πολλά στοιχεία για τη χρήση του jolie rouge σε σχέση με μια πειρατική σημαία. Μερικοί θεωρητικοί έχουν επίσης προτείνει ότι μπορεί να πρόκειται για αγγλοποίηση του «Ali Raja», ενός διαβόητου πειρατή Ταμίλ που τρομοκρατούσε τις θάλασσες και πιθανότατα πέταξε επίσης μια μαύρη σημαία. Και οι δύο αυτές λαϊκές ετυμολογίες αντλούν την έννοια του «Jolly Roger» προς τα πίσω, προσπαθώντας να βρουν παλιούς όρους που θα μπορούσαν να είχαν μετατραπεί σε μια σύγχρονη φράση.
Αν και και οι δύο αυτές εξηγήσεις είναι πολύχρωμες, η πραγματική προέλευση είναι πιθανώς πιο κοσμική. Στην Αγγλία, το «Roger» είναι στενά συνδεδεμένο με το «rogue» και πολλοί άνθρωποι αναφέρονται στον διάβολο ως Old Roger ή λένε ότι «μοχλεύουν» κάποιον όταν του κάνουν προβλήματα. Δεδομένου ότι οι πειρατές συνδέονται με αδίστακτη συμπεριφορά, το να ονομάσουμε τη σημαία τους Jolly Roger θα είχε νόημα, καθώς οι απατεώνες τείνουν να είναι ιδιαίτερα χαρούμενοι όταν κάνουν αταξίες, όπως είναι συχνά οι πειρατές.