Κανείς δεν ξέρει με βεβαιότητα πότε το Σικάγο απέκτησε για πρώτη φορά το παρατσούκλι «The Windy City» ή τι πραγματικά σημαίνει. Οι παλαιότερες γραπτές αναφορές χρονολογούνται στη δεκαετία του 1870, αλλά η χρήση του στη λαϊκή ομιλία μπορεί να πάει πιο πίσω από αυτό. Οι περισσότεροι πιστεύουν ότι αναφέρεται στον άνεμο που πηγάζει από τη λίμνη Μίσιγκαν και διασχίζει τους δρόμους της πόλης κατά τους χειμερινούς μήνες. Μια άλλη θεωρία πιστώνει τον όρο στον έντονο ανταγωνισμό του Σικάγου του 19ου αιώνα με το γειτονικό Σινσινάτι του Οχάιο. εκείνη την εποχή, ο όρος «φυσάει» σήμαινε επίσης «διατεθειμένος να καυχιέμαι».
Το Σικάγο είχε πολλά παρατσούκλια όλα αυτά τα χρόνια, όπως «Second City», «The Garden City», «Paris of the Prairie», «City of the Big Shoulders» και «The Big Onion» — η λέξη «Chicago» σημαίνει «κρεμμύδι .» Το “The Windy City” είναι ίσως το πιο διάσημο παρατσούκλι του, που χρησιμοποιείται τουλάχιστον από το 1876 και χρησιμοποιείται στο τραγούδι και την ιστορία από ανθρώπους όπως ο Frank Sinatra και ο Mike Royko. Η δημοφιλής πεποίθηση υποστηρίζει ότι προήλθε από την επιτυχημένη αυτοπροβολή του Σικάγο για να γίνει ο τόπος της Παγκόσμιας Έκθεσης του 1893. Αναφερόμενος στη λεκτική ατάκα της πόλης, ένας εκδότης εφημερίδας της Νέας Υόρκης την αποκάλεσε «η πόλη των ανέμων». Η συνεχιζόμενη έρευνα, ωστόσο, έχει αποκαλύψει παλαιότερες αναφορές σε περιφερειακές εφημερίδες.
Μια άλλη θεωρία υποστηρίζει ότι το Σικάγο ονομάζεται «η πόλη των ανέμων» επειδή η πόλη φυσάει. Μετά τη Μεγάλη Πυρκαγιά του Σικάγο του 1871, το Σικάγο ξαναχτίστηκε σε ένα πλέγμα ευθύγραμμων δρόμων βορρά-νότου και ανατολής-δύσης. Όπως γνωρίζουν οι κάτοικοι τέτοιων πόλεων, αυτό μπορεί να δημιουργήσει ένα φαινόμενο «αιολικής σήραγγας», ειδικά για τους χειμερινούς ανέμους που προέρχονται από τη λίμνη Μίσιγκαν, η οποία αποτελεί τα ανατολικά σύνορα της πόλης. Μια έρευνα για τα κλιματικά δεδομένα του 2002, ωστόσο, έδειξε ότι το Σικάγο δεν είναι πιο άνεμο από άλλες πόλεις του μεγέθους και της τοποθεσίας του.
Στα τέλη του 19ου και στις αρχές του 20ου αιώνα, το Σικάγο ανταγωνιζόταν το Σινσινάτι για έναν ηγετικό ρόλο στην επικερδή βιομηχανία συσκευασίας κρέατος. Μεταξύ των αποτελεσμάτων αυτής της αντιπαλότητας ήταν η δημιουργία της ομάδας μπέιζμπολ White Sox, η απάντηση του Σικάγο στους δημοφιλείς Red Stockings του Σινσινάτι, οι οποίοι αργότερα έγιναν οι Reds. Παραδόξως, και οι δύο πόλεις διαγωνίστηκαν για το ψευδώνυμο «Porkopolis», το οποίο τελικά κέρδισε το Σινσινάτι. Με την κεντρική του θέση και τη θέση του ως κόμβου σιδηροδρομικών μεταφορών, ωστόσο, το Σικάγο διεκδίκησε περισσότερες επιχειρήσεις συσκευασίας κρέατος και η φωνητική έκφραση της υπεροχής του θα μπορούσε να είχε οδηγήσει τους αντιπάλους του να το αποκαλούν «άνεμο».
Υπάρχει κάποια αξιοπιστία σε αυτή τη θεωρία, επειδή οι πρώτες καταγεγραμμένες αναφορές στην «Πόλη των ανέμων» εμφανίζονται στις εφημερίδες του Σινσινάτι. Οι γλωσσολόγοι γνωρίζουν, ωστόσο, ότι μια φράση μπορεί να χρησιμοποιηθεί στην ομιλία για χρόνια ή δεκαετίες πριν εμφανιστεί για πρώτη φορά σε έντυπη μορφή. Ένας από αυτούς τους μελετητές θα μπορούσε τελικά να βρει την απάντηση σε ένα αρχείο εφημερίδων παλιό αιώνα, αλλά αν όχι, η πραγματική προέλευση του ονόματος «The Windy City» μπορεί να μην γίνει ποτέ γνωστή.