Glikozydy to unikalne molekuły wykorzystywane przez rośliny do bezpiecznego przechowywania potencjalnie niebezpiecznych związków oraz przez zwierzęta do eliminowania toksyn. Składają się z grupy cukrowej, zwanej glikonem, chemicznie połączonej ze związkiem niewęglowodanowym. Niewęglowodan jest określany jako aglikon lub genina. Cząsteczki te mają wiele naturalnych zastosowań, takich jak mechanizmy obronne, a także komercyjne, takie jak leki, środki czyszczące i naturalne słodziki.
Grupa cukru może być pojedynczym cukrem, takim jak glukoza, lub grupą cukrów. Enzymy znane jako glikozylotransferazy tworzą wiązania między glikonem a aglikonem w procesie zwanym glikozylacją. Wiązanie glikozydowe może zostać zerwane przez inne enzymy zwane hydrolazami glikozydowymi.
Rośliny wykorzystują glikozylotransferazy do wytwarzania różnych związków glikozydowych. Związki te często składają się z silnych substancji chemicznych, z których niektóre obejmują znane leki i trucizny. Struktura glikozydu sprawia, że substancja chemiczna jest obojętna, dopóki roślina nie będzie musiała jej użyć. Zwierzęta, które połknęły te związki, mogą użyć własnych enzymów do ich sekwestracji, dopóki nie zostaną wyeliminowane.
Niektóre leki, takie jak sterydy występujące w roślinach naparstnicy, są obecne w postaci glikozydów, które z kolei stanowią podstawę leków nasercowych. Inne glikozydy na bazie steroidów można wykorzystać jako punkt wyjścia do produkcji leków półsyntetycznych, takich jak glikokortykoidy. Często grupy glikonowe są usuwane z glikozydów przed ich komercyjnym zastosowaniem, ale nie we wszystkich przypadkach. Glikozydy znalezione w niektórych roślinach stewii mają słodszy smak niż cukier i są używane jako środki smakowe z nienaruszonym glikonem.
Amigdalina znajdująca się w migdałach jest przykładem trującego aglikonu. Zawiera cyjanek, który normalnie uszkadzałby roślinę. Roślina przechowuje amigdalinę jako glikozyd, aby uniknąć samookaleczenia. Jeśli roślina zostanie uszkodzona przez inny organizm, enzymy rozrywają wiązanie glikozydowe i uwalniają amigdalinę. Proces ten pozwala roślinie obronić się w odpowiednich warunkach.
Przemysł farmaceutyczny wykorzystuje glikozydy do manipulowania właściwościami leków zawierających naturalne cukry. Zmiana cukrów często może zmienić działanie farmakologiczne lub właściwości leków. Do glikorandomizacji można stosować chemikalia lub enzymy, co prowadzi do powstania szeregu pochodnych produktów naturalnych z różnymi związanymi cukrami.
Glikozylacja na ogół zachodzi poprzez naturalne katalizatory enzymatyczne. Metoda syntetyczna znana jako glikozylacja chemiczna umożliwia przeprowadzenie tego procesu w laboratoriach i zakładach produkcyjnych bez konieczności stosowania enzymów. Substancja chemiczna znana jako aktywator usuwa grupę z cukru, pozwalając mu przyjąć wiązanie z aglikonem.