Bycie złapanym między Scyllą a Charybdą oznacza bycie złapanym w sytuacji, która jest niezwykle trudna. Nie ma dobrego sposobu na przebrnięcie przez tę sytuację, a każdy dokonany wybór spowoduje straty. Metafora jest porównywalna do wyrażenia uwięzienia między skałą a twardym miejscem lub między skałą a wirem.
Pochodzenie frazy można doszukiwać się w Odysei Homera. W drodze do domu Odyseusz musi pokonać wąską cieśninę. Po jednej stronie cieśniny znajduje się potwór o imieniu Scylla, który z radością pożre wszystkich marynarzy w jej zasięgu. Po drugiej stronie jest Charybda, wirujący potwór, który wsysa statek w głębiny morza.
Odyseusz utknął w próbie udanej nawigacji między Scyllą a Charybdą. Aby uniknąć wiru, musi manewrować wystarczająco blisko Scylli, aby jego marynarze zostali pożarci. Scylla ma sześć głów, z których każda chwyta żołnierza i zjada go. Jednak jego alternatywą byłoby poświęcenie wszystkich swoich ludzi w obliczu Charybdy.
Opis Homera odnosi się bezpośrednio do jego obecnego znaczenia w powszechnym użyciu. Nie ma sposobu, aby utknąć między Scyllą a Charybdą bez poniesienia jakiejś straty. Pytanie, które zadaje się w trudnej sytuacji, musi brzmieć: „W jaki sposób mogę ponieść najmniej strat?” Odyseusz postanawia w ten sposób pokonywać trudny wybór. Dla niektórych grozi mu śmierć, ale nie dla wszystkich.
Mniej śmiercionośny przykład tej frazy pojawia się w pierwszej powieści o Harrym Potterze. Harry, Ron i Hermiona stają przed takim wyborem podczas gry w szachy. Ron zdaje sobie sprawę, że grę można wygrać tylko wtedy, gdy poświęci się. Jednakże, ponieważ są to szachy czarodziejów, Ron ryzykuje własnym życiem poprzez poświęcenie, w nadziei, że Harry i Hermiona posuną się naprzód i zmierzą się z Voldemortem. W rzeczywistości większość gier szachowych działa na tej zasadzie. Aby wygrać, trzeba ponosić wyrachowane ofiary.
Ponieważ Troja z pewnością istniała, wielu uczonych próbowało znaleźć fizyczne położenie odpowiadające Scylli i Charybdzie. Do niedawna większość ludzi uważała Cieśninę Mesyńską za najbliższą opisowi Homera, z wyjątkiem potworów. Jest to wąska cieśnina i znajduje się naprzeciwko skały zwanej Scyllą, a także zawiera wir. Jednak jacuzzi nie jest szczególnie silne i rzadko stanowi zagrożenie.
Inni określili lokalizację jako Cape Skilla. Cape Skilla jest bliżej Grecji i ma cechy geograficzne zgodne z opisem Homera. Niezależnie od rzeczywistej fizycznej lokalizacji, która mogła zainspirować wyobraźnię Homera, wyrażenie to jest powszechnie używane w znaczeniu trudnej sytuacji, z której nie można uciec bez wielkich trudności i strat. Nie ma łatwego wyboru, gdy ktoś zostanie złapany między Scyllą a Charybdą, ani prostego rozwiązania tej plątaniny.