Żeglarstwo jest zabawnym i satysfakcjonującym hobby dla wielu entuzjastów żeglarstwa, ale wymaga pewnego szkolenia, aby nauczyć się prawidłowo obsługiwać żaglówkę. Kursy żeglarskie są dostępne dla początkujących i zaawansowanych studentów, którzy chcą uzyskać certyfikat żeglarski w Stanach Zjednoczonych. Kursy różnią się znacznie, w zależności od wielkości łodzi i środowiska żeglarskiego. Przyszli studenci powinni rozpocząć szkolenie na małych łodziach na spokojnych wodach. Po zdobyciu doświadczenia i pewności siebie bardziej zaawansowani uczniowie powinni skupić się na nauce rodzajów łodzi i środowisk, które planują pływać w przyszłości.
Osoby zainteresowane nauką żeglarstwa mogą rozważyć prywatne szkoły certyfikowane przez American Sailing Association (ASA) lub US Sailing. ASA posiada certyfikowane szkoły w 39 stanach i co najmniej 10 krajach na całym świecie. Najlepiej byłoby, gdyby żaglówki używane do szkolenia zostały poddane inspekcji pod kątem bezpieczeństwa przez Służbę Pomocniczą Straży Przybrzeżnej Stanów Zjednoczonych, ale ta inspekcja jest dostępna tylko w kilku obszarach. W niektórych regionach przybrzeżnych domy kultury i szkoły oferują ogółowi społeczeństwa tańsze lekcje żeglarstwa. Tego typu programy mogą stanowić dla wielu osób solidne wprowadzenie do żeglarstwa.
Programy kursów ASA i US Sailing mają podobny skład z różnymi rodzajami zajęć i adnotacjami, od wstępnych do zaawansowanych. Niektóre zaawansowane kursy mogą mieć wymagania wstępne. Kursy obejmują terminologię żeglarską i zasady nawigacji, a także praktyczne szkolenie w zakresie używania węzłów, żagli i innego sprzętu. Niektóre szkoły mogą oferować uczniom tylko kilka najpopularniejszych zajęć wprowadzających. Inne szkoły oferują prywatne lekcje żeglarstwa dla osób poszukujących bardziej zindywidualizowanych doświadczeń.
Przyszli studenci, którzy nie mieszkają w pobliżu szkoły żeglarskiej lub nie mogą sobie pozwolić na kursy żeglarskie, mogą rozważyć naukę od przyjaciela lub członka rodziny lub zdecydować się na kurs samodzielnej nauki. Kursy żeglarskie do samodzielnego prowadzenia są dostępne online lub w postaci zestawów książek lub cyfrowych dysków wideo (DVD) i mogą pomóc nowemu żeglarzowi dostosować się do specjalistycznego żargonu i koncepcji żeglarskich. Posiadanie i eksploatacja żaglówki nie wymaga na ogół żadnych specjalnych certyfikatów ani testów, a wiele osób uczy się żeglarstwa bez uczęszczania do szkoły żeglarskiej.
Każdy zainteresowany nauką żeglarstwa powinien być w dobrej kondycji fizycznej. Część podstawowego standardu żeglarstwa małych łodzi ASA wymaga od uczniów umiejętności stąpania po wodzie przez pięć minut i pływania na długości 100 metrów. Obsługa olinowania i żagli również może wymagać dobrej siły fizycznej. ASA zaleca, aby nowi studenci mieli już podstawową wiedzę na temat udzielania pierwszej pomocy, w tym resuscytacji krążeniowo-oddechowej (CPR) i zatrzymywania krwawienia.