Η ιστορία της κρατικής σημαίας του Μέριλαντ έχει τις ρίζες της στα εραλδικά εμβλήματα της αποικιακής ιδρυτικής οικογένειας του Μέριλαντ. Τα κίτρινα και μαύρα τεταρτημόρια της σημαίας αντικατοπτρίζουν τα χρώματα του εθνόσημου του πατρικού κλάδου του George Calvert, ενώ τα ερυθρόλευκα τεταρτημόρια αντιπροσωπεύουν τα χρώματα στο οικόσημο του μητρικού κλάδου του Calvert, το Crosslands. Η χρήση και των δύο εμβλημάτων σε εναλλασσόμενα τεταρτημόρια σημαιών αντικατοπτρίζει τον τρόπο με τον οποίο το κράτος ξεπέρασε τις εσωτερικές συγκρούσεις σχετικά με την πίστη στην ένωση κατά τη διάρκεια του Εμφυλίου Πολέμου. Η ανάγκη για συμφιλίωση και ενότητα κατά την περίοδο μετά τον Εμφύλιο Πόλεμο οδήγησε στη χρήση και των δύο προτύπων εντός της ίδιας σημαίας και στην ανεπίσημη υιοθέτηση του εναλλασσόμενου τεταρτημορίου που χρησιμοποιείται σήμερα στην κρατική σημαία του Μέριλαντ. Αν και τα χρώματα συνδέονταν ανεπίσημα με την πολιτεία του Μέριλαντ στα τέλη του 19ου αιώνα, η κρατική σημαία του Μέριλαντ υιοθετήθηκε επίσημα από το κράτος μέχρι τις 9 Μαρτίου 1904.
Όλες οι ιστορικές αναφορές της κρατικής σημαίας του Μέριλαντ πριν από την επανάσταση περιγράφουν μόνο το κιτρινόμαυρο πατρικό εραλδικό έμβλημα του Κάλβερτ. Μετά το τέλος του Επαναστατικού Πολέμου, διάφορα άλλα μοτίβα επισκίασαν τη δημοτικότητα της κιτρινόμαυρης σημαίας και το έμβλημα του Calvert είχε ξεχαστεί. Αναβίωσε ξανά το 1854, καθώς η πολιτεία του Μέριλαντ υιοθέτησε επίσημα μια σφραγίδα που περιείχε το εραλδικό έμβλημα Calvert σε μπλε φόντο.
Λίγο αργότερα, η έναρξη του Εμφυλίου Πολέμου ώθησε πολλούς από τους πολίτες του Μέριλαντ να συμπάσχουν τους αποσχιστές. Αν και η πολιτεία του Μέριλαντ τάχθηκε επίσημα με το μέρος της Ένωσης, πολλοί από τους πολίτες του Μέριλαντ ήταν απρόθυμοι να χρησιμοποιήσουν τα χρώματα μιας πολιτείας της Ένωσης για να τους εκπροσωπήσουν. Αυτοί οι συμπαθούντες υιοθέτησαν το ερυθρόλευκο εραλδικό έμβλημα της οικογένειας Crosslands ως σύμβολο των αντίθετων απόψεών τους. Τα κόκκινα και άσπρα ρούχα έγιναν δημοφιλές στυλ μεταξύ αυτής της ομάδας, με αποτέλεσμα τα χρώματα να γίνουν γνωστά ως αποσχιστικά χρώματα.
Μετά τον πόλεμο, οι πολίτες του Μέριλαντ συνειδητοποίησαν την ανάγκη να ενωθούν και να συμφιλιωθούν. Αναζήτησαν για άλλη μια φορά κοινή ταυτότητα ως κράτος. Σε δημόσιες εκδηλώσεις, τα πανό που περιείχαν τέσσερα εναλλασσόμενα τεταρτημόρια των χρωμάτων Calvert και Crosslands ήταν ένα συχνό σύμβολο της νέας ενοποιημένης νοοτροπίας. Αν και ο αρχικός σχεδιαστής του νέου σχεδίου παραμένει άγνωστος, άρχισε να θεωρείται ως ένα ανεπίσημο σύμβολο της πολιτείας του Μέριλαντ από το 1880.
Τον Οκτώβριο του 1889, το μεγαλύτερο τμήμα του στρατού του Μέριλαντ, το Πέμπτο Σύνταγμα της Εθνικής Φρουράς του Μέριλαντ, υιοθέτησε επίσημα το σχέδιο τεσσάρων χρωμάτων, τεσσάρων τεταρτημορίων. Αυτό βοήθησε να δημοσιοποιηθεί και να δημοσιοποιηθεί το σχέδιο και να αποκρυσταλλωθεί ως σύμβολο της ιστορίας του Μέριλαντ στο μυαλό των πολιτών του Μέριλαντ. Στις 9 Μαρτίου 1904, το τρέχον σχέδιο υιοθετήθηκε επίσημα από την πολιτειακή κυβέρνηση για χρήση ως κρατική σημαία του Μέριλαντ.